(Z)-3-[[(三氟甲基)磺酰基]氧基]-2-丁烯-1-醇 | 144242-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-3-[[(三氟甲基)磺酰基]氧基]-2-丁烯-1-醇
• 英文名称: (Z)-3-<<(Trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-2-buten-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-hydroxybut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate；[(Z)-4-hydroxybut-2-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 144242-04-6
• 化学式: C₅H₇F₃O₄S
• 分子量: 220.169
• InChiKey: SCEOMQUKHKVJLX-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (Z)-3-[[(三氟甲基)磺酰基]氧基]-2-丁烯-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 三正丁胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到3-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed, carbonylative, intramolecular coupling of hydroxyvinyl triflates. Synthesis of substituted .alpha.,.beta.-butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00051a055
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以81%的产率得到(Z)-3-[[(三氟甲基)磺酰基]氧基]-2-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  镍催化还原 C(sp2)-Si 偶联氯氢硅烷通过 Si-Cl 裂解

  摘要：

  使用还原性镍催化，在 R-X 和 Cl-Si(H)R 2之间实现了新的 C-Si 键形成反应。该方法提供了从苯酚和酮衍生物中获得结构多样的芳基和烯基氢硅烷的途径。该反应可以以克级进行并且允许将氢硅烷部分结合到生物活性分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.202200215

文献信息

• Cross‐Electrophile C(sp ² )−Si Coupling of Vinyl Chlorosilanes
  作者：Jicheng Duan、Ke Wang、Guang‐Li Xu、Shaolin Kang、Liangliang Qi、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202010737

  日期：2020.12.14

  C−Si bond remains unexplored. Here we report a cross‐electrophile Csp2‐Si coupling reaction of vinyl/aryl electrophiles with vinyl chlorosilanes. This new protocol offers an approach for facile and precise synthesis of organosilanes with high molecular diversity and complexity from readily available materials. The reaction proceeds under mild and non‐basic conditions, demonstrating a high step economy

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。
• Palladium-catalyzed, carbonylative, intramolecular coupling of hydroxyvinyl triflates. Synthesis of substituted .alpha.,.beta.-butenolides
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1021/jo00051a055

  日期：1992.12
• Nickel‐Catalyzed Reductive C(sp ² )−Si Coupling of Chlorohydrosilanes via Si−Cl Cleavage
  作者：Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiao‐Xue Wei、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202200215

  日期：2022.5.16

  C−Si bond-forming reaction between R−X and Cl−Si(H)R2 was achieved using reductive nickel catalysis. This method offers access to structurally diverse aryl- and alkenylhydrosilanes from phenol and ketone derivatives. The reaction can be conducted on gram scale and allows for incorporating a hydrosilane moiety into biologically active molecules.

  使用还原性镍催化，在 R-X 和 Cl-Si(H)R 2之间实现了新的 C-Si 键形成反应。该方法提供了从苯酚和酮衍生物中获得结构多样的芳基和烯基氢硅烷的途径。该反应可以以克级进行并且允许将氢硅烷部分结合到生物活性分子中。