1-(3-甲基苯基)-3-苯基硫脲 | 1215-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲基苯基)-3-苯基硫脲
• 英文名称: N-(m-methylphenyl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: N-Phenyl-N'-m-tolyl-thioharnstoff；1-(3-Methylphenyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 1215-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S
• 分子量: 242.345
• InChiKey: MHKFCCJUQZAXSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)-3-苯基硫脲 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-m-Tolyl-2,4-thiazolidindion
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 253 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 3-甲基苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(3-甲基苯基)-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  金属控制的硫代半脲酮的硫脲单元的阴离子结合趋势。

  摘要：

  齿状配体3（LH，2-甲酰基吡啶4-硫代半碳氮酮）与具有式[MII（LH）2] 2+的八面体几何形状的FeII和NiII 2：1配合物形成。X-射线衍射研究表明，在两种配合物中，配位的硫代半氨基甲酮的硫脲部分都暴露在外面，并易于与氧阴离子建立氢键合的叉叉酸酯相互作用。但是，在CHCl3溶液中的分光光度研究表明，只有碱性较差的NO3-离子才能够与硫脲亚基形成真正的氢键配合物，而所有其他研究过的阴离子（CH3COO-，NO2-，F-）均会引起去质子化。 NH片段。硫脲酸度的极大提高是基于硫原子与金属的配位相互作用，从而稳定了硫醇盐的形式，

  DOI：

  10.1002/chem.200800801

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-oxadiazolidines <i>via</i> [3+2] cycloaddition of nitrones with carbodiimides
  作者：Yuan Chen、Liuting Fuyue、Gangqiang Wang、Hang Wang、Chun Lu、Haibing Guo、Chiara St. Amant、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1039/c9nj00030e

  日期：——

  An efficient [3+2] cycloaddition of nitrones and carbodiimides has been developed. This 1,3-dipolar cycloaddition features high regioselectivity, mild and metal-free conditions, excellent functional group compatibility, and a broad substrate scope. The X-ray structures of two regio-isomers confirmed the regioselectivity of this transformation.

  已开发出有效的[3 + 2]环硝基环和碳二亚胺。这种1,3-偶极环加成反应具有高区域选择性，温和且无金属的条件，出色的官能团相容性和广泛的底物范围。两种区域异构体的X射线结构证实了这种转化的区域选择性。
• A facile method for the preparation of carbodiimides from thioureas and (Boc) 2 O
  作者：He Wu、Yan-Fang Sun、Chen Zhang、Chun-Bao Miao、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.025

  日期：2018.2

  A concise method for the preparation of carbodiimides from thioureas using di-tert-butyl dicarbonate [(Boc)2O] as the dehydrosulfurizative reagent has been developed. Using DMAP as the catalyst, a variety of symmetric and asymmetric 1,3-diaryl thioureas were converted into the corresponding carbodiimides efficiently in a short time.

  使用用于从硫脲制备碳化二亚胺的简明方法二-叔丁基二碳酸酯[（BOC）2 O]作为dehydrosulfurizative试剂已经研制成功。使用DMAP作为催化剂，可以在短时间内将各种对称和不对称的1,3-二芳基硫脲有效地转化为相应的碳二亚胺。
• Hydroamination and Hydrophosphination of Isocyanates/Isothiocyanates under Catalyst‐Free Conditions
  作者：Xiancui Zhu、Mengchen Xu、Jinrong Sun、Dianjun Guo、Yiwei Zhang、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100932

  日期：2021.10.7

  Various ureas, thioureas, phosphathioureas and their chiral analogues were synthesized in good to excellent yields by the hydroamination and hydrophosphination of isocyanates/isothiocyanates under catalyst-free conditions.

  在无催化剂的条件下，通过异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和加氢膦化反应，合成了各种脲、硫脲、磷硫脲及其手性类似物，收率非常好。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition and Sulfenylation of Diarylthiazolidin-2,4-diones
  作者：Lihui Jiao、Liwei Bu、Xinyi Ye、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01637

  日期：2016.10.21

  This work reports the first application of diarylthiazolidin-2,4-diones as nucleophiles in asymmetric catalysis. By utilizing chiral amino acid-based (thio)urea–tertiary amines as the catalysts, we successively established asymmetric conjugate addition to nitroolefins and sulfenylation to N-(sulfanyl)-succinimides of diarylthiazolidin-2,4-diones. Two series of biologically important 5-aryl-5-substituted

  这项工作报告了二芳基噻唑烷-2,4-二酮作为亲核试剂在不对称催化中的首次应用。通过使用基于手性氨基酸的（硫）脲-叔胺作为催化剂，我们相继建立了不对称共轭基团添加到硝基烯烃和亚硫基化成二芳基噻唑烷-2,4-二酮的N-（硫烷基）-琥珀酰亚胺。获得了具有高对映体和非对映体选择性（高达> 99％ee和> 19：1 dr）的两个系列的生物学上重要的5-芳基-5-取代的噻唑烷-2,4-二酮。使用MTT分析发现，富含对映体的加合物对三种不同的癌细胞系显示出令人满意的抗癌活性。所有这些成功都取决于制定通用且合宜的合成策略以提供多种5 H-噻唑烷-2,4-二酮。
• <i>De novo</i> design and synthesis of dipyridopurinone derivatives as visible-light photocatalysts in productive guanylation reactions
  作者：Yameng Wan、Hao Wu、Nana Ma、Jie Zhao、Zhiguo Zhang、Wenjing Gao、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05294b

  日期：——

  Described here is the de novo design and synthesis of a series of 6H-dipyrido[1,2-e:2′,1′-i]purin-6-ones (DPs) as a new class of visible-light photoredox catalysts (PCs). The synthesized DP1–5 showed their λAbs(max) values in 433–477 nm, excited state redox potentials in 1.15–0.69 eV and −1.41 to −1.77 eV (vs. SCE), respectively. As a representative, DP4 enables the productive guanylation of various

  本文描述了一系列 6 H-联吡啶并[1,2- e :2',1'- i ]purin-6-ones (DPs) 作为新型可见光光氧化还原催化剂的从头设计和合成（件）。合成的DP1-5的λ Abs(max)值分别在 433-477 nm，激发态氧化还原电位分别在 1.15-0.69 eV 和 -1.41 到 -1.77 eV（相对于SCE）。作为代表，DP4能够对各种胺进行有效的鸟苷化，包括 1°、2° 和 3°-烷基伯胺、仲胺、芳基和杂芳基胺、氨基腈、氨基酸和肽以及丙炔胺和 α-氨基酯，从而产生多样性在生物学上重要的胍和环状胍中。DP4在鸟苷酸化反应中的光催化功效超过了常用的 Ir 和 Ru 多吡啶基配合物，以及一些有机 PC。该方法的其他显着优点包括广泛的底物范围和官能团耐受性、克级合成和通用的后期衍生化，导致衍生物81对具有 IC 50的拉莫斯细胞表现出 60 倍更好的抗癌活性 比临床药物依鲁替尼

表征谱图