3-m-Tolyl-2,4-thiazolidindion | 32826-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-m-Tolyl-2,4-thiazolidindion
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 32826-84-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• mdl: MFCD00550621
• 分子量: 207.253
• InChiKey: NXSOMENTOSLKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-m-Tolyl-2,4-thiazolidindion 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(2-chloro-acetylamino)-3-m-tolyl-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Singh,P.R., Indian Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 100 - 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)-3-苯基硫脲 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-m-Tolyl-2,4-thiazolidindion
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 253 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient approach to synthesize substituted 5-Arylidene-3-m-tolyl thiazolidine-2, 4-diones by using morpholine as a catalyst and its theoretical study
  作者：Khorshada Jahan、Kaif Rashid Khan、Kawsari Akhter、Umme Kulsum Rowzatur Romman、Ershad Halim

  DOI：10.1371/journal.pone.0247619

  日期：——

  Thiazolidinediones are very important and used as a drug for the treatment of type 2 diabetes. Here, we report a convenient approach to synthesis 3-m-tolyl-5-arylidene-2,4-thiazolidinediones (TZDs) derivatives 7a-e in two steps with moderate to good yield using morpholine as a catalyst. All the structures were confirmed by their spectral IR, ¹H NMR and ¹³C NMR data. The anti-diabatic activity of all synthesized molecules is evaluated by docking with peroxisome proliferator-activated receptor-γ (PPARγ). Preliminary flexible docking studies reveals that our compounds 7a, 7d and 7e showed better binding affinity with the protein and could be a potential candidate for the treatment of type 2 diabetes in near future.

  噻唑烷二酮是一种非常重要的药物，用于治疗2型糖尿病。在这里，我们报告了一种方便的方法，用吗啡啶作为催化剂，在两个步骤中合成3-甲基苯基-5-芳基亚甲基-2,4-噻唑烷二酮（TZDs）衍生物7a-e，产率中等到良好。所有结构均通过它们的红外光谱、1H核磁共振和13C核磁共振数据进行确认。通过与过氧化物酶体增殖激活受体-γ（PPARγ）对接来评估所有合成分子的抗糖尿病活性。初步的灵活对接研究表明，我们的化合物7a、7d和7e与蛋白质结合亲和力更好，可能成为未来治疗2型糖尿病的潜在候选药物。
• THE REACTIONS OF THE FORMAMIDINES. VIII. SOME THIAZOLIDONE DERIVATIVES.
  作者：F. B. Dains、Roy Irvin、C. G. Harrel

  DOI：10.1021/ja01436a027

  日期：1921.3
• Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1975, vol. 52, # 8, p. 734 - 735
  作者：Singh

  DOI：——

  日期：——
• 3-Aryl-2,4-thiazolidindiones, New Local Anaesthetics. IV
  作者：Prithwi Nath Bhargava、Suresh Chandra Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.35.1926

  日期：1962.12
• Beckurts; Frerichs, Archiv der Pharmazie, 1915, vol. 253, p. 246
  作者：Beckurts、Frerichs

  DOI：——

  日期：——