Z-Gly carbamoylmethyl ester | 4816-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly carbamoylmethyl ester
• 英文别名: Z-Gly-OCam；(2-Amino-2-oxoethyl) 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 4816-85-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: UAHRPBLJYKWNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly carbamoylmethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-苯基甲氧羰基氨基乙酸氰基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Stewart,F.H.C., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1089 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Z-Gly carbamoylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶催化合成的含有组氨酸和赖氨酸的肽

  摘要：

  在此基础上研究了动力学控制的α-胰凝乳蛋白酶和胰蛋白酶催化的肽的合成，这些肽从在P 1位含有组氨酸的简单酰基供体酯（根据Schechter和Berger [1]的命名法）和赖氨酸衍生物作为氨基成分开始他们的动力学参数。尽管更高的特异性常数（K猫/ K中号）胰蛋白酶催化的酯水解的，α胰凝乳蛋白酶催化的酰基转移到N ε -unprotected赖氨酸衍生物在酰基转移到N得到相比于胰蛋白酶催化的反应更高的肽的产率，而ε胰蛋白酶催化的β-保护的赖氨酸衍生物的收率较高。冷冻系统中α-胰蛋白酶催化的酰基转移反应证明了冷冻的增产作用。使用特定的酯离去基团，可以减少酶的量和反应时间。在冷冻系统中，pH≥9时，H–Lys–OH的ε-氨基充当酰基受体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00134-7

文献信息

• On the use of carboxamidomethyl esters (cam esters) in the synthesis of model peptides. scope and limitations
  作者：Jean Martinez、Janine Laur、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96451-8

  日期：1985.1

  protecting group for peptide synthesis was demonstrated. The synthesis of the chemotactic peptide For-Met-Leu-Phe-OH as well as the synthesis of Met-enkephalin using CAM ester as carboxyl terminal protection were performed. These esters showed good stability during acidolytic removal of BOC N-protecting group, during hydrogenolysis of Z N-protecting group and during removal of FMOC N-protecting group. CAM

  证明了羧酰胺基甲基酯（CAM酯）作为用于肽合成的羧基保护基的用途。进行了趋化肽For-Met-Leu-Phe-OH的合成以及使用CAM酯作为羧基末端保护的Met-脑啡肽的合成。这些酯在酸解去除BOC N-保护基期间，Z N-保护基的氢解期间和FMOC N-保护基的去除期间显示出良好的稳定性。CAM酯可被NaOH 0.5 N或Na 2 CO 3迅速裂解。但是，当序列中存在天冬氨酸的β-苄基酯时，我们未能成功地选择性除去CAM酯。
• Kinetically Controlled Peptide Synthesis Mediated by Papain Using the Carbamoylmethyl Ester as an Acyl Donor
  作者：Toshifumi Miyazawa、Takao Horimoto、Kayoko Tanaka

  DOI：10.1007/s10989-014-9393-0

  日期：2014.9

  carbamoylmethyl (Cam) esters as acyl donors in the presence of a cysteine protease, papain, immobilized on Celite. Several segment condensations were also achieved generally in high yields without danger of racemization and formation of the secondary-hydrolysis product. Moreover, partial sequences of some bioactive peptides were prepared through segment condensations, and aimed-at peptides were obtained generally

  在固定于硅藻土的半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶存在下，通常以高收率合成一系列二肽，其中氨基甲酰基甲基（Cam）酯为酰基供体。通常也以高收率获得数个段的缩合，而没有消旋化和形成二次水解产物的危险。此外，一些生物活性肽的部分序列是通过片段缩合制备的，并且通常以高收率获得了针对性的肽，而没有羧基组分的C-末端残基的外消旋化。因此，在半胱氨酸介导的偶联中再次确定了Cam酯在动力学控制的肽合成中的优越性。 如先前报道的被丝氨酸蛋白酶催化的那些。
• Broadening of the substrate tolerance of α-chymotrypsin by using the carbamoylmethyl ester as an acyl donor in kinetically controlled peptide synthesis
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kayoko Tanaka、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004180g

  日期：——

  In the kinetically controlled approach of peptide synthesis mediated by α-chymotrypsin, the broadening of the protease’s substrate tolerance is achieved by switching the acyl donor from the conventional methyl ester to the carbamoylmethyl ester. Thus, as a typical example, the extremely low coupling efficiency obtained by employing the methyl ester of an inherently poor amino acid substrate, Ala, is

  在动力学控制方法中 肽 通过α-胰凝乳蛋白酶介导的合成，可通过切换蛋白酶来实现蛋白酶底物耐受性的扩大。 酰基供体从常规的甲酯到氨基甲酰基甲酯。因此，作为典型实例，通过使用固有不良的甲基酯获得极低的偶联效率。氨基酸 基质， 翼，通过使用此特殊功能得到了显着改善 酯。在其他氨基酸残基如Gly和Ser的偶联中也观察到其改善作用。羧基 成分。
• Carboxamidomethyl esters (CAM esters) as carboxyl protecting groups.
  作者：Jean Martinez、Jeanine Laur、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88401-4

  日期：1983.1

  The carboxamidomethyl esters (CAM esters) are proposed for carboxyl protection in peptide synthesis. Amino acid CAM ester derivatives were easily prepared and showed good stability in the deblocking conditions of other common protecting groups used in peptide synthesis. The CAM esters were selectively and rapidly hydrolyzed in an alcaline medium.

  提出了羧酰胺甲基酯（CAM酯）用于肽合成中的羧基保护。氨基酸CAM酯衍生物易于制备，并且在肽合成中使用的其他常见保护基团的解封条件下显示出良好的稳定性。CAM酯在碱性介质中被选择性地快速水解。
• Papain-Specific Activating Esters in Aqueous Dipeptide Synthesis
  作者：Roseri J. A. C. de Beer、Barbara Zarzycka、Michiel Mariman、Helene I. V. Amatdjais-Groenen、Marc J. Mulders、Peter J. L. M. Quaedflieg、Floris L. van Delft、Sander B. Nabuurs、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/cbic.201200017

  日期：2012.6.18

  A set of new activating esters was evaluated in an enzymatic, papain‐catalyzed approach to synthesizing dipeptides under aqueous conditions. In particular, benzyl and dimethylaminophenyl esters yielded the corresponding dipeptides in several instances in high yields and with relatively small levels of hydrolysis. These results were also interpreted by computational docking analysis.

  一组新的活化酯是在木瓜蛋白酶催化的水溶液中以酶促法合成的。特别地，苄基和二甲基氨基苯基酯在几种情况下以高产率和相对少量的水解产生相应的二肽。这些结果也可以通过计算对接分析来解释。