3,8-dimethyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 14741-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,8-dimethyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 3,8-Dimethyl-4H-furo<3.2-c>benzopyran-4-on；3,8-Dimethyl-4H-furo[3.2-c]benzopyran-4-on
• CAS: 14741-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: UYXPNHKINDKWQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.7-143.7 °C
• 沸点：
  374.2±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-dimethyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-4-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素开环衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  基于我们的初步设计，我们通过水解和甲基化反应合成了两个系列的香豆素开环衍生物。体外抗真菌筛选结果表明，目标化合物对六种常见病原真菌均表现出强效活性。化合物6b、6e、6g、6i、7b和7c被鉴定为活性最强的化合物，并进一步测试了这些活性化合物的EC50值。与常用的杀菌剂嘧菌酯 (0.0884 µM) 相比，化合物 6b (0.0544 µM) 和 6e (0.0823 µM) 对灰葡萄孢的活性有所提高。

  DOI：

  10.3390/molecules21101387
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 Eaton's reagent 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,8-dimethyl-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素开环衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  基于我们的初步设计，我们通过水解和甲基化反应合成了两个系列的香豆素开环衍生物。体外抗真菌筛选结果表明，目标化合物对六种常见病原真菌均表现出强效活性。化合物6b、6e、6g、6i、7b和7c被鉴定为活性最强的化合物，并进一步测试了这些活性化合物的EC50值。与常用的杀菌剂嘧菌酯 (0.0884 µM) 相比，化合物 6b (0.0544 µM) 和 6e (0.0823 µM) 对灰葡萄孢的活性有所提高。

  DOI：

  10.3390/molecules21101387

文献信息

• Selectfluor-Enabled C(sp³)–H Alkoxylation of 3-Methylfuranocoumarins
  作者：Zengxin Qin、Mengfei Zhao、Kaixin Zhang、Masuo Goto、Kuo-Hsiung Lee、Jizhen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00776

  日期：2021.6.4

  A facile and metal-free method for the direct C(sp3)–H bond alkoxylation of 3-methylfuranocoumarins with alcohols has been disclosed. Selectfluor enabled the (hetero)benzylic C–H etherification by tuning the reaction temperature and solvent. Various alcohols were compatible in this transformation with suitable yields. The mechanistic studies revealed that the reaction might undergo the double addition

  已经公开了一种简便且无金属的方法，用于3-甲基呋喃香豆素与醇的直接 C(sp 3 )-H 键烷氧基化。Selectfluor 通过调节反应温度和溶剂来实现（杂）苄基 C-H 醚化。各种醇以合适的产率在该转化中相容。机理研究表明，该反应可能经历了醇的双加成过程，以及氟阴离子的离开和氧鎓离子的形成。