5-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)oxazole | 96907-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)oxazole
• 英文别名: NoName_4365；5-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 96907-65-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: QXQXZPDNSMGDMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-Bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-4-methyl-benzamide 在 硫酸 作用下， 生成 5-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  取代的2,5-二苯基恶唑中取代基电子效应转移的合成与研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00504199

文献信息

• Direct arylations on water: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles balsoxin and texaline
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Patrizia Mamone、Andrew J. Culshaw、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/b719466h

  日期：——

  An efficient two-step palladium catalysed synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles is reported.

  报告了一种高效的二步钯催化合成2,5-二取代恶唑的方法。
• Reaction of Alkynes and Azides: Not Triazoles Through Copper-Acetylides but Oxazoles Through Copper-Nitrene Intermediates
  作者：Estela Haldón、Maria Besora、Israel Cano、Xacobe C. Cambeiro、Miquel A. Pericàs、Feliu Maseras、M. Carmen Nicasio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/chem.201303737

  日期：2014.3.17

  Well‐defined copper(I) complexes of composition [Tpm*,BrCu(NCMe)]BF4 (Tpm*,Br=tris(3,5‐dimethyl‐4‐bromo‐pyrazolyl)methane) or [Tpa*Cu]PF6 (Tpa*=tris(3,5‐dimethyl‐pyrazolylmethyl)amine) catalyze the formation of 2,5‐disubstituted oxazoles from carbonyl azides and terminal alkynes in a direct manner. This process represents a novel procedure for the synthesis of this valuable heterocycle from readily

  [ Tpm * ，Br Cu（NCMe）] BF 4（Tpm * ，Br = tris（3,5-二甲基-4-溴代吡唑基）甲烷）或[Tpa * Cu]的定义明确的铜（I）配合物PF 6（TPa *= tris（3,5-二甲基-吡唑烷基甲基）胺直接催化羰基叠氮化物和末端炔烃形成2,5-二取代的恶唑。该过程代表了一种从容易获得的起始原料合成这种有价值的杂环的新颖方法，仅导致2,5-异构体，证明了其完全的区域选择性转化。通过实验证据和计算研究，提出了基于铜-酰基氮烯物种初始形成的反应机理的建议，与引发铜催化的炔烃和叠氮化物环加成反应（CuAAC）的众所周知的机理相反通过形成铜-乙炔化物络合物。
• A highly efficient palladium-catalyzed desulfitative arylation of azoles with sodium arylsulfinates
  作者：Min Wang、Dengke Li、Wei Zhou、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.072

  日期：2012.2

  A highly efficient palladium-catalyzed direct desulfitative arylation of azoles at C2-position has been developed using sodium arylsulfinates as aryl sources. Azoles including benzoxazoles, benzothiazoles, oxazoles, thiazoles, and 1,3,4-oxadiazoles reacted with sodium arylsulfinates smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated

  使用芳基次磺酸钠作为芳基来源，已经开发出了一种高效的钯催化的C2位的吡咯直接脱硫芳基化反应。包括苯并恶唑，苯并噻唑，恶唑，噻唑和1,3,4-恶二唑的唑与芳基亚磺酸钠顺利反应生成相应的产物，收率良好至优异，并且在反应中可以采用各种取代方式。
• SHVAJKA, O. P.;KORZHENEVSKAYA, N. G.;SNAGOSHCHENKO, L. P., XIMIYA GETEROTSIKL.SOEDIN., 1985, N 2, 193-197
  作者：SHVAJKA, O. P.、KORZHENEVSKAYA, N. G.、SNAGOSHCHENKO, L. P.

  DOI：——

  日期：——