3-ethyl-7-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-7-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-ethyl-7-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: CPUPPBRFLFMXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-7-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 、 1-溴-4-氯丁烷 生成 3-(4-chlorobutyl)-3-ethyl-7-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Piperazine Derivatives of Dialkyl Oxindoles

  摘要：

  本发明涉及新的3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物，其通式为（I），其中R1代表氢、卤素、具有1-7个碳原子的烷基或磺酰胺基；R2代表氢或卤素；R3代表氢、具有1-7个碳原子的烷基，可选地带有芳基取代基或芳基，可选地带有一或两个卤素取代基；R4代表具有1-7个碳原子的烷基；R5代表通式（IIa）或（IIb）的基团，其中Q和W各自代表氮或CH；R6、R7和R8各自代表氢、卤素、三氟甲基、具有1-7个碳原子的烷基或烷氧基，或R6和R7一起代表乙二氧基；m为0、1或2；a为单键、双键或三键；n为0、1或2；以及其药学上可接受的酸加盐，用于治疗或预防中枢神经系统、胃肠系统和心血管系统的疾病。

  公开号：

  US20070232619A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 Raney-nickel 作用下， 220.0~240.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 生成 3-ethyl-7-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚与醇和醛的连续流区域选择性还原烷基化反应快速且经济

  摘要：

  Oxindole 是药物发现中广泛使用的支架，可在多种上市药物中找到，其中包括舒尼替尼和齐拉西酮。因此，羟吲哚的衍生化目前引起了相当大的兴趣。文献中描述的在雷尼镍存在下用醇对羟吲哚进行间歇区域选择性多步 3-烷基化的极端反应条件（高温、高压）促使我们开发一种稳健、省时且经济高效的连续流变体对于这个反应。此外，连续流技术还扩展到羟吲哚与醛的还原3-烷基化反应。精心设计的方法允许安全使用雷尼镍，这是一种廉价且广泛应用的催化剂，尽管是自燃催化剂。在优化的反应条件下，合成了 10 种羟吲哚衍生物，范围从简单的 3-烷基到 3-芳烷基衍生物，包括两个（三氟甲基）苄基同系物。该技术相当稳健，催化剂显示出长期可用性。羟吲哚和乙醛之间的模型反应可以不间断地运行16小时，使得仅利用约800毫克雷尼镍即可有效乙基化约20克羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-2122-4080

文献信息

• New One-Pot Synthesis of 3-Alkyl- and 3-(ψ-Hydroxyalkyl)oxindoles from Isatins
  作者：Balázs Volk、Gyula Simig

  DOI：10.1002/ejoc.200300219

  日期：2003.10

  A new and efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of 3-alkyl- and 3-(ψ-hydroxyalkyl)oxindoles from isatins by treatment with alcohols and diols in the presence of Raney nickel, under hydrogen atmosphere. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种新的高效单锅法，用于在氢气气氛下，在阮内镍存在下，用醇和二醇处理，从靛红合成 3-烷基-和 3-（ψ-羟烷基）羟吲哚。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [EN] INDOL-2-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS DISORDERS, GASTROINTESTINAL DISORDERS AND CARDIOVASCULAR DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOL-2-ONE TRAITANT LES TROUBLES DU SNC, GASTRO-INTESTINAUX, ET CARDIO-VASCULAIRES
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2005108390A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention is related to new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I). The new compounds are useful for the treatment or prophylaxis of the central nervous system, the gastrointestinal system or the cardiovascular system.

  本发明涉及一般式(I)的新3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物。这些新化合物可用于治疗或预防中枢神经系统、消化系统或心血管系统的疾病。
• Indol-2-One Derivatives for the Treatment of Central Nervous Disorders, Gastrointestinal Disorders and Cardiovascular Disorders
  申请人：Volk Balazs

  公开号：US20070232662A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is related to new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I). The new compounds are useful for the treatment or prophylaxis of the central nervous system, the gastrointestinal system or the cardiovascular system.

  本发明涉及一种新的3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物，其化学式为（I）。这些新化合物可用于治疗或预防中枢神经系统、胃肠系统或心血管系统的疾病。
• INDOL-2-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS DISORDERS, GASTROINTESTINAL DISORDERS AND CARDIOVASCULAR DISORDERS
  申请人：Volk Balázs

  公开号：US20090281137A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention is related to new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I) The new compounds are useful for the treatment or prophylaxis of the central nervous system, the gastrointestinal system or the cardiovascular system.

  本发明涉及一种新的3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物，其通式为（I）。新化合物可用于治疗或预防中枢神经系统、胃肠系统或心血管系统的疾病。
• Piperazine derivatives of dialkyl oxindoles
  申请人：Egis Gyogyszergyar Nyrt

  公开号：US07786129B2

  公开（公告）日：2010-08-31

  The present invention is concerned with new 3,3-disubstituted indol-2-one derivatives of the general Formula (I), wherein R1 stands for hydrogen, halogen, alkyl having 1-7 carbon atom(s) or sulfonamido; R2 represents hydrogen or halogen; R3 denotes hydrogen, alkyl having 1-7 carbon atom(s) optionally carrying an aryl substituent or aryl optionally carrying one or two halogen substituent(s); R4 stands for alkyl having 1-7 carbon atom(s); R5 represents a group of the general Formula (II a) or (II b), wherein Q and W each represents nitrogen or CH; R6, R7 and R8 each stands for hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl or alkoxy having 1-7 carbon atom(s), or R6 and R7 together represent ethylenedioxy; m is 0, 1, or 2; a is a single, double or triple bond; n is 0, 1 or 2; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof which are useful in the treatment or prophylaxis of diseases of the central nervous system, the gastrointestinal system and the cardiovascular system.

  本发明涉及一种新的3,3-二取代吲哚-2-酮衍生物，其通式为（I），其中R1代表氢，卤素，1-7个碳原子的烷基或磺酰基；R2代表氢或卤素；R3代表氢，1-7个碳原子的烷基，可选地带有芳基取代基，或芳基，可选地带有一或两个卤素取代基；R4代表1-7个碳原子的烷基；R5代表通式（IIa）或（IIb）的基团，其中Q和W各代表氮或CH；R6，R7和R8各代表氢，卤素，三氟甲基，1-7个碳原子的烷基或烷氧基，或R6和R7一起代表乙二氧基；m为0、1或2；a为单键，双键或三键；n为0、1或2；以及其药学上可接受的酸加盐，用于治疗或预防中枢神经系统、胃肠系统和心血管系统疾病。