4-phenyl-4-(p-tolyl)butan-2-one | 80331-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-(p-tolyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-4-phenyl-2-butanone；4-phenyl-4-(p-tolyl)-2-butanone；4-(4-Methylphenyl)-4-phenylbutan-2-one；4-(4-methylphenyl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 80331-24-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: SWHBUSPOSRBPMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-phenyl-4-(p-tolyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛、甲基酮和芳基硼酸的顺序羟醛缩合-过渡金属催化的加成反应

  摘要：

  描述了醛与甲基酮的顺序羟醛缩合，然后是过渡金属催化的芳基硼酸加成反应以形成 β-取代的酮。通过使用基于 1,1'-spirobiindane-7,7'-二醇 (SPINOL) 的亚磷酸酯，还实现了此类顺序反应的不对称版本，ee 高达 92%。我们的研究提供了一种获得 β 取代酮的有效方法，并可能导致其他顺序/串联反应的发展，其中过渡金属催化的加成反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol200457q

文献信息

• Hydrotalcite-supported palladium nanoparticles as catalysts for the hydroarylation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：A. Di Nicola、A. Arcadi、K. Gallucci、V. Mucciante、L. Rossi

  DOI：10.1039/c7nj04046f

  日期：——

  alkenes with aryl iodides under air in MeCN. The reaction of tertiary propargylic alcohols (1) with aryl iodides (2) yields, stereoselectively, γ,γ-diarylallylic alcohols (3) in moderate to high yields and high selectivity. Also, the HT/Pd hydroarylation reaction with aryl iodides was attempted on norbornene and α,β-unsaturated ketones affording, respectively, exo-aryl bicyclo[2.2.1]heptanes and β-aryl ketones

  负载在Mg / Ca水滑石上的钯纳米粒子在MeCN中在空气中催化不同炔烃和烯烃与芳基碘化物的加氢芳基化反应。叔炔丙醇（1）与芳基碘化物（2）的反应以中等至高产率和高选择性立体选择性地产生γ，γ-二芳基烯丙醇（3）。此外，尝试在降冰片烯和α，β-不饱和酮上与芳基碘进行HT / Pd加氢芳基化反应，分别提供中等至高收率的外芳基双环[2.2.1]庚烷和β-芳基酮。所描述的所有反应都受益于使用非均相催化剂，该非均相催化剂在反应纯化和催化剂的可循环性方面具有明显的优势。
• Anionic Four-Electron Donor-Based Palladacycles as Catalysts for Addition Reactions of Arylboronic Acids with α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and α-Ketoesters
  作者：Ping He、Yong Lu、Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol062814b

  日期：2007.1.1

  acids with aldehydes and alpha-ketoesters are described. Our study demonstrated that palladacycles were highly efficient, practical catalysts for these addition reactions. The work described here not only opened a new paradigm for the application of palladacycles, but may also pave the road for other metalacycles as practically useful catalysts for such addition reactions including asymmetric ones. [reaction:

  描述了基于阴离子四电子供体的Palladacycle催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的1,4-加成和芳基硼酸与醛和α-酮酸酯的1,2-加成。我们的研究表明，palladacycles是这些加成反应的高效，实用催化剂。此处描述的工作不仅为Palladacycles的应用开辟了新的范式，而且还可能为其他金属环烷铺平道路，因为金属环对于此类加成反应（包括不对称催化剂）实际上是有用的催化剂。[反应：请参见文字]。
• Palladium-catalyzed site-selective arylation of aliphatic ketones enabled by a transient ligand
  作者：Lei Pan、Ke Yang、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c8cc00980e

  日期：——

  Transition metal-catalyzed direct C–H bond functionalization enabled by transient ligands has become an attractive topic. Here we report a palladium-catalyzed site-selective arylation of β-C(sp3)–H bonds in aliphatic ketones with β-alanine as the transient ligand.

  过渡配体使过渡金属催化的直接C–H键功能化成为一个有吸引力的话题。在这里，我们报道了以β-丙氨酸为瞬时配体的脂肪族酮中的β-C（sp 3）-H键的钯催化位点选择性芳基化。
• A Conjugate Addition of Arylboronic Acids to<i>α,β</i>-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by 2<i>β</i>-CD-[Rh(OH)(cod)]₂or [RhCl(cod)]₂in a Single Aqueous Medium
  作者：Ryoh Itooka、Yuki Iguchi、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2001.722

  日期：2001.7

  The rhodium-catalyzed conjugate addition of tolylboronic acid to α,β-unsaturated ketones, esters or amides was carried out in water. [RhCl(cod)]2 and 2β-cyclodextrin-[Rh(OH)(cod)]2 complexes were found to catalyze the reaction efficiently in a single aqueous medium.

  在水相中进行了铑催化的甲苯基硼酸与α,β-不饱和酮、酯或酰胺的结合加成反应。研究发现，[RhCl(cod)]2和2β-环糊精-[Rh(OH)(cod)]2复合物能够高效催化该反应，在单一水相介质中进行。
• Desulfitative Pd-catalysed coupling reaction using benzenesulfonyl chlorides and enones as the coupling partners
  作者：Kedong Yuan、Rui Sang、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c5cy00089k

  日期：——

  The reaction of benzenesulfonyl chlorides with enones was investigated. β-Ionone and benzalacetone in the presence of a palladium catalyst were found to afford the conjugate addition products instead of the expected Heck type products. The reaction tolerates a wide variety of substituents on the benzenesulfonyl chloride. It should be noted that no cleavage of the C–Br and C–I bonds was observed in

  研究了苯磺酰氯与烯酮的反应。发现在钯催化剂存在下，β-紫罗兰酮和苯并丙酮可提供共轭加成产物，而不是预期的Heck型产物。该反应可耐受苯磺酰氯上的各种取代基。应该指出的是，在与4-溴或4-碘-苯磺酰氯的反应过程中，未观察到C-Br和C-I键的裂解，可以进行进一步的转化。例如，使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，在芳基化之后连续的共轭加成允许获得取代的双（杂）芳基。