bis(3-thienyl) disulfide | 3807-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: bis(3-thienyl) disulfide
• 英文别名: 3,3'-Dithienyl-disulfid；Bis(3-thienyl) disulphide；3-(thiophen-3-yldisulfanyl)thiophene
• CAS: 3807-39-4
• 化学式: C₈H₆S₄
• 分子量: 230.4
• InChiKey: LDENBTJZJWGFJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-142 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1871

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-thienyl) disulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 bis(3-thienyl) disulphone
  参考文献：
  名称：

  关于二苯基二砜、二甲基-和二苯基-二硫属化物、双（3-噻吩基）-二硫化物和-二砜的优选构象的批判性调查

  摘要：

  摘要 对作为苯溶质的二苯基二砜偶极矩的详细分析表明，溶液中的化合物以 ψ 对映异构体的等分子混合物形式存在，其特征在于 (O 2 )S–S(O 2 ) ψ =118 的旋转角° 在模量中，而在晶相中，分子表现出 s-trans 结构 (ψ = 180°) (CH Kiers, A. Vos, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 91 (1972) 126)。同样通过偶极矩分析，确定了二甲基和二苯基二硫属元素化物溶液中的优选构象，R 2 X 2 与 X=S、Se 或 Te，并将结果与​​以前的研究进行比较。所有这些化合物在非凝聚相中的实际结构可以在经典的基础上解释，至少是定性的。各种 3-噻吩基硫化物和砜的 1 H 和 13 C NMR 光谱，二硫化物和二砜包括双(3-噻吩基)-二硫化物和-二砜这两种新型化合物，根据硫或磺酰基内消旋效应进行记录和分析。根据双（3-噻吩基）二砜

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(99)00121-0
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到bis(3-thienyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  关于二苯基二砜、二甲基-和二苯基-二硫属化物、双（3-噻吩基）-二硫化物和-二砜的优选构象的批判性调查

  摘要：

  摘要 对作为苯溶质的二苯基二砜偶极矩的详细分析表明，溶液中的化合物以 ψ 对映异构体的等分子混合物形式存在，其特征在于 (O 2 )S–S(O 2 ) ψ =118 的旋转角° 在模量中，而在晶相中，分子表现出 s-trans 结构 (ψ = 180°) (CH Kiers, A. Vos, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 91 (1972) 126)。同样通过偶极矩分析，确定了二甲基和二苯基二硫属元素化物溶液中的优选构象，R 2 X 2 与 X=S、Se 或 Te，并将结果与​​以前的研究进行比较。所有这些化合物在非凝聚相中的实际结构可以在经典的基础上解释，至少是定性的。各种 3-噻吩基硫化物和砜的 1 H 和 13 C NMR 光谱，二硫化物和二砜包括双(3-噻吩基)-二硫化物和-二砜这两种新型化合物，根据硫或磺酰基内消旋效应进行记录和分析。根据双（3-噻吩基）二砜

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(99)00121-0

文献信息

• Intramolecular Chalcogenylation of Isooxazolines Mediated by PhICl2 and Diorganyl Disulfides or Diselenides
  作者：Fengxia Sun、Yunfei Du、Dongke Zhang、Jingran Zhang、Xiaoxian Li、Zhenyang Yu、Yadong Li

  DOI：10.1055/s-0040-1719833

  日期：2022.1

  Reactive organosulfenyl chlorides (ArSCl) or selenenyl chlorides (ArSeCl), generated in situ from the reaction of PhICl2 with diorganyl disulfides or diselenides, enable the intramolecular oxidative cyclization/chalcogenylation of β,γ-unsaturated oximes, leading to the formation of a series of chalcogenylated isooxazolines in good to excellent yield.

  PhICl 2与二有机二硫化物或二硒化物反应原位生成的反应性有机亚硫酰氯 (ArSCl) 或硒酰氯 (ArSeCl)，使 β,γ-不饱和肟分子内氧化环化/硫属元素化，形成一系列硫属化异恶唑啉的产率非常好。
• Copper(I)-Catalyzed Thiolation of C–H Bonds for the Synthesis of Sulfenyl Pyrroles and Indoles
  作者：Chen-Liang Deng、Wei Xu、Yu-Yuan Hei、Jian-Lan Song、Xin-Chen Zhan、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610295

  日期：2019.1

  Abstract A novel and convenient copper(I)-catalyzed thiolation of C–H bonds of pyrroles and indoles is developed for the synthesis of sulfenyl pyrroles and indoles. Dual C–H thiolation reactions are observed for pyrroles. A wide range of pyrroles and indoles undergo the C–H thiolation smoothly with various disulfides and diselenides to generate the corresponding heteroaryl thioethers in moderate to

  摘要 开发了一种新颖且方便的铜（I）催化的吡咯和吲哚CH键的硫醇化反应，用于合成亚磺酰基吡咯和吲哚。观察到吡咯有双重C–H硫醇化反应。各种各样的吡咯和吲哚与各种二硫化物和二硒化物顺利地进行C–H硫醇化反应，以中等至极好的收率生成相应的杂芳基硫醚。 开发了一种新颖且方便的铜（I）催化的吡咯和吲哚CH键的硫醇化反应，用于合成亚磺酰基吡咯和吲哚。观察到吡咯有双重C–H硫醇化反应。各种各样的吡咯和吲哚与各种二硫化物和二硒化物顺利地进行C–H硫醇化反应，以中等至极好的收率生成相应的杂芳基硫醚。
• Rhodium-catalyzed odorless synthesis of diaryl sulfides from borylarenes and S-aryl thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Yasuyuki Sugimura、Shigeomi Shimizu、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c7cc05868c

  日期：——

  Various diaryl sulfides, including heteroaryl- and nitrogen-containing sulfides, have been efficiently prepared by rhodium-catalyzed odorless deborylative arylthiolation of organoborons with S-aryl thiosulfonates. The ready availability of starting materials and further transformation of sulfides have rendered a diverse range of organosulfur compounds easily accessible.

  各种二芳基硫醚，包括含杂芳基和氮的硫化物，已经通过有机硼与S-芳基硫代磺酸盐的铑催化的无味脱硼烷基芳基硫醇化反应而得到了有效制备。原料的易得性和硫化物的进一步转化已使各种有机硫化合物易于获得。
• Synthesis of Alkynyl Sulfides by Copper-Catalyzed Thiolation of Terminal Alkynes Using Thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00875

  日期：2019.5.3

  A mild and odorless copper-catalyzed thiolation of terminal alkynes with thiosulfonates is described. The broad substrate scope provides convenient access to a wide variety of sulfur-containing heterocycles. In particular, divergent benzoheteroles are efficiently prepared in a simple manner by thiolation of ethynylbenzenes bearing ortho-nucleophilic functional groups followed by iodocyclization.

  描述了轻度和无味的末端炔烃与硫代磺酸盐的铜催化的硫醇化反应。广泛的底物范围可方便地获得各种含硫杂环。特别地，通过以简单的方式通过带有邻-亲核官能团的乙炔基苯的巯基化和随后的碘化作用来有效地制备发散的苯并杂环。
• Modified Conditions for Copper-catalyzed <i>ipso</i>-Thiolation of Arylboronic Acid Esters with Thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.170907

  日期：2018.1.5

  of arylboronic acid esters with thiosulfonates has been achieved under mild and odorless conditions using a copper catalyst. The use of TMEDA and cesium fluoride as the ligand and base, respectively, dramatically facilitated the desired transformation. The method exhibited a broad substrate scope, which allowed for the expeditious synthesis of diverse aryl sulfides from easily available starting materials

  使用铜催化剂在温和无味的条件下实现了芳基硼酸酯与硫代磺酸盐的有效异丙基硫醇化。分别使用 TMEDA 和氟化铯作为配体和碱，极大地促进了所需的转化。该方法表现出广泛的底物范围，允许从容易获得的起始材料快速合成各种芳基硫化物。