2-(furan-2-yl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 827622-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-(2-furyl)-4(1H)-pyridinone；4(1H)-Pyridinone, 2-(2-furanyl)-2,3-dihydro-；2-(furan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 827622-87-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: VAWTZGUSNIPLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 ytterbium(III) triflate Rinkamide(aminomethyl)polystyrene-resin 、 原甲酸三甲酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 以26%的产率得到2-(furan-2-yl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在Rinkamide树脂上一锅固相合成2-取代的2,3-二氢吡啶-4（1 H）-一

  摘要：

  描述了一种新的使用Rinkamide-聚苯乙烯树脂固相合成2-取代的2,3-二氢吡啶-4（1 H）-的方法。关键步骤涉及Danishefsky的二烯与固相键合的亚胺的杂Diels-Alder反应，该反应经过精心优化。使用该方法，甚至将酮转化为2，2-二取代的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.031

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Aza-Diels-Alder Type Reactions between Danishefsky’s Dienes in the Presence of Lewis Base Catalysts. An Efficient Method for the Synthesis of Substituted 2,3-Dihydropyridin-4-ones
  作者：Takayuki Kitazawa、Yuji Maruyama、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.3987/com-07-s(u)65

  日期：——

  Aza-Diels-Alder type reactions of various imines with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) derivatives catalyzed by Lewis bases such as lithium methoxide are described. The reaction proceeds via a stepwise pathway, i.e. first by an imino-aldol reaction followed by the acid mediated annulation to afford the corresponding 2,3-dihydropyridin-4-ones in high yields. An appropriate

  描述了各种亚胺与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) 衍生物的 Aza-Diels-Alder 型反应，这些反应由 Lewis 碱如甲醇锂催化。该反应通过逐步途径进行，即首先通过亚氨基-羟醛反应，然后是酸介导的环化，以高产率提供相应的2,3-二氢吡啶-4-酮。An appropriate choice of the substituents on nitrogen plays important roles both in addition of the silyl enolates and in the subsequent annulation to form the desired cycloadducts.
• Kawecki, Robert, Synthesis, 2001, # 6, p. 828 - 830
  作者：Kawecki, Robert

  DOI：——

  日期：——

表征谱图