2-(2-furyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 83286-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(2-furyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-(2-furyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-1,3-oxazole；2-(furan-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole；2-furan-2-yl-4,4-dimethyl-4,5-dihydroxazole；Oxazole, 2-(2-furanyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-；2-(furan-2-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 83286-30-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XYEWHLMAKXTZER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 正丁基锂 、 乙醇-D1 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-(5-methylfuran-2-yl-3-d)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  （5-取代-2-呋喃基）恶唑啉的侧链金属化

  摘要：

  使用丁基锂作为金属化剂，THF-HMPA 4：1作为溶剂，已实现了4,4-二甲基-2-（5-取代的-2-呋喃基）恶唑啉在5-甲基或5-苄基位置的侧链金属化。锂化的物质可以与各种亲电试剂反应，以高收率得到预期的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73412-5
• 作为产物：
  描述：

  糠醛肟 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-furyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  A general and convenient route to oxazolyl ligands

  摘要：

  A diverse range of chiral and achiral oxazolyl ligands, which have many applications including catalysis and luminescent devices, are synthesized simply in three steps from readily available and inexpensive phenol and amino alcohol starting materials. The method can be applied to ligands with electron-donating/-withdrawing and sterically demanding/undemanding substituents, and can conveniently be scaled up to >25 g of product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.070

文献信息

• Synthesis of 3-substituted furans by directed lithiation and palladium catalysed coupling
  作者：David S. Ennis、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82041-x

  日期：1990.1

  The 5-position of the furan ring of 4,4-dimethyl-2-(2-furyl)oxazoline (1a) was protected by a trimethylsityl group. The product, compound (2a), was then lithiated at the 3-position with sec-butyllithium and converted to the bromozinc species (2d) with zinc bromide. Coupling reactions with a range cf aryl-, acyl-, and vinyl halides were performed with Pd(PPh3)4 as catalyst. The reaction with (l-bromoethenyl)-

  4,3-二甲基-2-（2-呋喃基）恶唑啉（1a）的呋喃环的5位被三甲基苯乙烯基保护。然后将产物化合物（2a）在3位用仲丁基锂锂化，并用溴化锌转化为溴锌物质（2d）。以Pd（PPh3）4为催化剂，进行了卤代芳基，酰基和乙烯基卤的偶合反应。与（1-溴乙烯基）-三甲基硅烷的反应是异常的，因为它给出了两种产物（2l）和（2m）的混合物。异常产品的来源（2l）进行了讨论。该硅烷与2-噻吩基，2-呋喃基和苯基-锌锌的偶联反应也已经进行：在每种情况下，预期偶联产物和异构体的混合物-乙烯-2-基三甲基硅烷，获得了。显示产物的比例取决于进行偶联的温度。在噻吩环的3-位将4，4-二甲基-2-（2-噻吩基）恶唑啉（1b）锂化并偶联至碘苯而不保护5-位。
• Facile Syntheses of Oxazolines and Thiazolines with <i>N</i>-Acylbenzotriazoles under Microwave Irradiation
  作者：Alan R. Katritzky、Chunming Cai、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1021/jo0355092

  日期：2004.2.1

  Microwave reactions of 2-amino-2-methyl-1-propanol (2) or 2-aminoethanethiol hydrochloride (4) with readily available N-acylbenzotriazoles 1a−j in the presence of SOCl2 produced 2-substituted 2-oxazolines 3a−j in 84−98% yields and 2-substituted thiazolines 5a−i in 85−97% yields, respectively. With use of this method chiral oxazoline 6, bisoxazoline 7, bisthiazoline 8, and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines

  在SOCl 2的存在下，2-氨基-2-甲基-1-丙醇（2）或2-氨基乙硫醇盐酸盐（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a - j的微波反应产生了2-取代的2-恶唑啉3a - j分别以84-98％的产率和2-取代的噻唑啉5a - i的产率为85-97％。使用该方法时，手性恶唑啉6，双恶唑啉7，双噻唑啉8和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪9或10还制备了82-96％的产率。这些结果证明了N-酰基苯并三唑在温和条件下和微波辐射下反应时间短的情况下在恶唑啉和噻唑啉制备中的新应用。
• Directed metallation studies on 2-(2-heteroaryl)imidazolines: Synthesis of some 2,3-disubstituted thiophenes and furans
  作者：Derek J. Chadwick、David S. Ennis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80726-2

  日期：1991.12

  A general method for the synthesis of 2-(2-heteroaryl)imidazolines (1a-c) has been developed and subsequent metallation studies have shown the imidazoline group to be a strong director of -metallation. The synthetic utility of lithio intermediates (5) and (7) has been shown by reaction with a series of electrophiles.

  已经开发了合成2-（2-杂芳基）咪唑啉（1a-c）的通用方法，随后的金属化研究表明，咪唑啉基团是-金属化的强有力的指导者。硫代中间体（5）和（7）的合成用途已经通过与一系列亲电试剂反应而显示。
• Solvent-Free Microwave-Assisted Efficient Synthesis of 4,4-Disubstituted 2-Oxazolines
  作者：Fernando García-Tellado、André Loupy、Alain Petit、Alma Leilani Marrero-Terrero

  DOI：10.1002/ejoc.200200469

  日期：2003.11

  4,4-Disubstituted 2-oxazolines have been synthesized by a microwave-promoted solvent-free direct condensation of carboxylic acids and disubstituted β-amino alcohols in good to excellent yields. Zinc oxide is a very good solid support in cases where a Lewis acid is required. The method described herein is a very good, safe, clean, economical, and environmentally friendly alternative to the classical

  4,4-二取代的 2-恶唑啉是通过羧酸和二取代的 β-氨基醇在微波促进下的无溶剂直接缩合反应合成的，产率非常好。在需要路易斯酸的情况下，氧化锌是一种非常好的固体载体。本文描述的方法是经典程序的一种非常好的、安全、清洁、经济和环保的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• New aspects in the regioselective functionalization of furans. synthesis of tri-and tetrasubstituted furan derivatives.
  作者：Carmen Domínguez、Aurelio G. Csáky、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80587-1

  日期：1992.1

  Application of directed ortho metalation reaction and electrophilic aromatic substitution allows for the regioselective synthesis of tri- and tetrasubstituted furans, thus superseding classical de novo furan construction modes.

  定向的邻位金属化反应和亲电子芳族取代的应用允许区域选择性地合成三和四取代的呋喃，因此取代了经典的从头呋喃构造模式。