仲班酸 | 120-89-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 仲班酸
• 中文别名: 乙二酰脲；2,4,5-咪唑啉三酮；草酰脲；草酰脲,乙二酰脲；仲班酸(乙二酰脲)；草醯脲；咪唑啶三酮；乙二醯脲
• 英文名称: parabanic acid
• 英文别名: imidazolidine-2,4,5-trione；imidazoline-2,4,5-trione；imidazolidin-2,4,5-trione
• CAS: 120-89-8
• 化学式: C₃H₂N₂O₃
• 分子量: 114.06
• InChiKey: ZFLIKDUSUDBGCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  213.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.7674 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙酸乙酯（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：

  一、基本性质

  白色针状或棱柱体结晶，易吸湿，在100℃时升华。其盐类不稳定，能被沸碱液分解。该物质溶于20份水和乙醇，微溶于乙醚，熔点约为230℃（243℃分解），具有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  二、贮存：密封于阴凉干燥处保存

SDS

仲班酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Parabanic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 仲班酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 120-89-8
俗名： N,N'-Oxalylurea
仲班酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C3H2N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
仲班酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 249°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
仲班酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

仲班酸的用途

仲班酸是一种羧酸类衍生物，可用作有机试剂和有机合成中的重要原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲班酸 在 硫酸 作用下， 生成 海因
  参考文献：
  名称：

  Tafel; Reindl, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 在 二氧化氮 作用下， 反应 6.0h， 生成 仲班酸
  参考文献：
  名称：

  Gas/Solid Reactions with Nitrogen Dioxide

  摘要：

  Numerous gas/solid reactions of nitrogen dioxide with organic substrates are investigated preparatively and mechanistically. Gaseous NO2 reacts with crystalline stable free radicals (nitroxyls 1, verdazyl 6) by electron transfer. The nitrite ions formed are irreversibly oxidized by NO2 via oxygen atom transfer. Solid cation nitrates are formed quantitatively. Thione bonds of thiohydantoins 8 are transformed to carbonyl bonds with formation of sulfur and NO presumably via nitrites as intermediates. Hydantoin 13 oxygenates at its free 5-methylene group via C-H abstraction and nitrite or it undergoes N-1 nitration via N-H abstraction depending on the conditions. Both reactions proceed quantitatively. 1,3-Oxazolidin-2-one (15) gives N-nitration and N-nitrosation with the NO produced. Nonenolized crystalline barbituric acids 17 are quantitatively nitrated (C-N bond formation with radicals) at their methylene groups. 4-Hydroxybenzaldehyde (19) and vanilline (22) give quantitative aromatic nitration (C-N bond formation with arenes) without melting. All possible regioisomers are formed. Solid 9-methylanthracene (26) gives a quantitative yield of its 10-nitro derivative 27. Crystalline anthracene (28) and gaseous NO2 yield 3 primary products 29 (cis; trans) and the new dimeric product 30 as well as the stable secondary products 31 and 32. The gas/solid tetranitration of tetraphenylethylene (33) is severely hindered by the water of reaction. However, a 95% yield of pure tetrakis(p-nitrophenyl)ethylene is obtained if the drying agent MgSO4 . 2H(2)O is admired and the product 34 extracted. The gas/solid procedures avoid solvents and fuming nitric acid. They give pure products without necessity for recrystallization in most cases and they avoid wastes. Atomic force microscopy (AFM) measurements on prominent faces of single crystals of 1a, 11a, 28, and 33 reveal phase rebuildings with well-directed long-range molecular transports. Nanoliquids were only present on (110) of 28. The characteristic AFM features are correlated with known X-ray crystal structure data and compared with previous results. The shape of the features depends on the molecular packing in the crystal bulk and on the molecular shapes. Molecular interpretations of the AFM features are given.

  DOI：

  10.1021/jo00122a031
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3-Benzyloxy-propyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 仲班酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 2.0~5.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 生成 (S)-1-(3-Benzyloxy-propyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 、 (R)-1-(3-Benzyloxy-propyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-calycotomine employing catalytic asymmetric hydrogenation with an iridium(I)–(R)-BINAP–phthalimide complex

  摘要：

  An optically active l-hydroxymethyl-substituted tetrahydroisoquinoline alkaloid, (S)-calycotomine 1, was conveniently synthesized by using catalytic asymmetric hydrogenation of 1-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline 6 with 0.5 mol % of an iridium(I) complex of (R)-BINAP in the presence of 3,4,5,6-tetrafluorophthalimide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00635-6

文献信息

• Enantiospecific Assembly of a Homochiral, Hexanuclear Palladium Complex
  作者：Howard M. Colquhoun、C. Timothy Powell、Zhixue Zhu、Christine J. Cardin、Yu Gan、Paula Tootell、Josephine S. W. Tsang、Neil M. Boag

  DOI：10.1002/ejic.200801045

  日期：2009.3

  The resulting tris-parabanato(2-)-bridged, hexapalladium complex is thus homochiral (R,R,R,R,R,R or S,S,S,S,S,S), as demonstrated by H-1 NMR spectroscopy and by X-ray analysis of a racemic crystal which shows the complex to possess a tapering, twisted, trigonal-prismatic skeleton of palladium atoms with threefold crystallographic symmetry. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过parabanato(2-)配体连接orthopalladated二茂铁单元导致六核复合物的对映特异性组装，其中(i)二茂铁部分的空间体积，(ii)由imidato(2-)桥接配体决定的折叠构型，以及（iii）对羰基氧和二茂铁基碳原子的反式排列的强烈偏好，结合起来确保只有具有相同手性的二茂铁-钯单元才能位于组装复合物中的相邻位置。由此产生的三对羟基苯甲酸 (2-)-桥接的六钯配合物因此是单手性的 (R,R,R,R,R,R 或 S,S,S,S,S,S)，如 H-1 NMR 所示光谱学和外消旋晶体的 X 射线分析显示该复合物具有锥形、扭曲、具有三重晶体对称性的钯原子的三角棱柱骨架。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Quantitative Cascade Condensations betweeno-Phenylenediamines and 1,2-Dicarbonyl Compounds without Production of Wastes
  作者：Gerd Kaupp、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1368::aid-ejoc1368>3.0.co;2-6

  日期：2002.4

  acid required a melt reaction providing a 78% yield of 3-oxodihydroquinoxalinyl-2-urea 22 and side products. Despite numerous reaction steps, most of these uncatalyzed stoichiometric reactions proceeded quantitatively in the solid state to give only one product (plus water), with unsurpassed atom economy. If catalysis with HCl was tried, the results were inferior. If melt reactions were required it appeared

  邻苯二胺 1 与 1,2-二羰基化合物进行了一系列级联缩合，以在避免废物形成的固态合成中提供定量产率（8 种情况）的杂环。产品以纯净形式生产，不需要纯化后处理。组分以化学计量比进行球磨，或者在特殊情况下将它们熔化在一起并在没有溶剂的情况下加热（其中一些给出定量的产率）。苄基和 2-羟基-1,4-萘醌得到喹喔啉衍生物 3 和 5，2-氧代戊二酸得到 3-氧代二氢喹喔啉 7，草酸得到二氢喹喔啉-2,3-二酮 9。这最后与 1a 在熔化，得到双(苯并咪唑基)10和氟黄素11的混合物。在室温下，四氧六环水合物提供了 100% 产率的 3-氧代二氢喹喔啉-2-羰基脲 15/16。对羟基苯甲酸需要熔融反应，以提供 78% 产率的 3-氧代二氢喹喔啉基-2-脲 22 和副产物。尽管有许多反应步骤，但这些未催化的化学计量反应中的大多数在固态下定量进行，仅产生一种产物（加上水），具有无与伦比的原子经济性。如果尝试用
• Singlet dioxygen formation in ozone reactions in aqueous solution
  作者：Florinella Muñoz、Eino Mvula、Silvia E. Braslavsky、Clemens von Sonntag

  DOI：10.1039/b101230o

  日期：——

  of tert-butyl alcohol as ˙OH scavenger). The pyrimidine nucleobases only yield O2(1Δg) when deprotonated at N(1). O2(1Δg) formation is also observed with hydrogen sulfide (15%), azide (17%), bromide (56%), iodide (12%), and cyanide ions (20%). The O2(1Δg) yield from the reaction of O3 with phenols and phenolates is typically around 20%, but may rise closer to 50% in the case of pentachloro- and pentabromophenolate

  在臭氧反应，单峰分子氧〔O 2（1 Δ克）]形成时臭氧通过O原子转移反应。Ô 2（1 Δ克）产率使用作为参考的反应确定了超过50个的化合物过氧化氢与次氯酸盐。在O 3与O的反应中发现接近100％的收率硫化物， 二硫化物， 甲亚磺酸和亚硝酸盐。据此，唯一的产品是：蛋氨酸亚砜， 甲磺酸，和硝酸盐用于O 3与蛋氨酸， 甲亚磺酸，和亚硝酸盐。在脂族的情况下叔胺 （三甲胺， 三乙胺和DABCO）时，O 2（1 Δ克）产率范围氧化胺是另一个主要产物70之间和90％。与EDTA和次氮基三乙酸 （NTA）时，O 2（1 Δ克）产率是20％左右。与DABCO数据的解释所需的O-的淬灭常数的确定2（1 Δ克由此）胺，k q  = 1.8×10 9 dm 3 mol -1 s -1 in高氧2和D 2 O，比以前报道的要低两个数量级。芳香叔胺就给甚至下部O 2（1 Δ克）产率[N，N-二甲基苯胺 （7％）， N，N，N
• Meteorites as Catalysts for Prebiotic Chemistry
  作者：Raffaele Saladino、Giorgia Botta、Michela Delfino、Ernesto Di Mauro

  DOI：10.1002/chem.201303690

  日期：2013.12.9

  From outer space: Twelve meteorite specimens, representative of their major classes, catalyse the synthesis of nucleobases, carboxylic acids, aminoacids and low‐molecular‐weight compounds from formamide (see figure). Different chemical pathways are identified, the yields are high for a prebiotic process and the products come in rich and composite panels.

  从外层空间看：代表其主要类别的十二个陨石样品催化了甲酰胺合成核碱基，羧酸，氨基酸和低分子量化合物的过程（见图）。确定了不同的化学途径，益生元工艺的收率很高，产品采用丰富的复合材料面板。

表征谱图