1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2S-carboxylic acid methyl ester | 111193-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2S-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2S)-methyl 1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate；(S)-methyl 1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2-carboxylate；pNZ-AziOMe；2-O-methyl 1-O-[(4-nitrophenyl)methyl] (2S)-aziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 111193-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: IRCQJPDPWBWNKH-NKUHCKNESA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2S-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-1-[(2S,3S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-3-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbothioyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Didemnum molle完全合成合成mollamide，一种反向异戊二烯基取代的细胞毒性环肽

  摘要：

  描述了从海鞘Didemnum molle分离的新型反向异戊二烯基取代的环肽麦芽酰胺的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01955-3
• 作为产物：
  描述：

  succinimidyl 4-nitrobenzyl carbonate 、 (S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)aziridine-2S-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-反式-2-乙酰胺基-2-脱氧高纯氨基糖的合成

  摘要：

  1,2-所述第一合成反式-homoiminosugars设计为模仿β- d -GlcNAc和α- d -ManNAc进行说明。关键步骤包括环状亚硫酸盐的区域选择性叠氮化和应用于多羟基化沸腾石的β-氨基醇骨架重排。β- d- GlcNAc衍生物已与丝氨酸偶联以递送亚氨基糖C-氨基酸。两种高同亚氨基糖显示出适度的糖苷酶抑制作用。

  DOI：

  10.1021/ol502929h

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2016008946A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, (formula 1) wherein R1,R2, R3, R4, R5, X, m and n are defined in the specification; a process for preparing such compounds; a pharmaceutical composition comprising such compounds; and the use of such compounds in medicine.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物（式1），其中R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n在规范中定义；制备这种化合物的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及这种化合物在医学中的用途。
• Stereoselective Syntheses of 4-Oxa Diaminopimelic Acid and Its Protected Derivatives via Aziridine Ring Opening
  作者：Hongqiang Liu、Vijaya R. Pattabiraman、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol701742x

  日期：2007.10.1

  Regio- and stereoselective aziridine ring opening with oxygen nucleophiles derived from serine and threonine provides a route to stereochemically pure 4-oxa-2,6-diaminopimelic acid (oxa-DAP) and its methyl-substituted derivatives. Oxa-DAP is a substrate of DAP epimerase, a key enzyme for biosynthesis of l-lysine and formation of peptidoglycan precursors. Orthogonally protected analogues of lanthionine

  用衍生自丝氨酸和苏氨酸的氧亲核试剂打开的区域和立体选择性氮丙啶开环提供了通往立体化学纯的4-oxa-2,6-二氨基庚二酸（oxa-DAP）及其甲基取代衍生物的途径。Oxa-DAP是DAP差向异构酶的底物，DAP差向异构酶是生物合成l-赖氨酸和形成肽聚糖前体的关键酶。制备了其中氧取代硫的羊毛硫氨酸和β-甲基羊毛硫氨酸的正交保护类似物，其可用于固体支持的肽合成以制备羊毛硫抗生素的氧杂衍生物。
• Total synthesis of the cytotoxic cyclopeptide mollamide, isolated from the sea squirt Didemnum molle
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00293-x

  日期：2003.4

  Full details of a total synthesis of the novel reverse prenyl substituted cyclic peptide mollamide, isolated from the ascidian Didemnum molle, are described.

  描述了从海鞘Didemnum molle中分离的新型反向异戊二烯基取代的环肽麦芽糖酰胺的总合成的全部细节。
• Nucleophilic ring opening of aziridine-2-carboxylates with Wittig reagents; an enantioefficient synthesis of unsaturated amino acids
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas G. Robinson

  DOI：10.1039/c39870000153

  日期：——

  Reaction of N-tosyl- or N-acyl aziridine-(2S)-carboxylate esters with carbonyl stabilized Wittig reagents provides an isolable phosphorus ylide resulting from opening of the aziridine ring; this ylide reacts with carbonyl compounds to provide a novel synthesis of optically pure unsaturated amino acids, exemplified by enantioefficient syntheses of the naturally occuring (2S)-γ-methyleneglutamic acid

  的反应Ñ甲苯磺酰基或ñ -酰基氮丙啶（2小号）与羰基-羧酸叔丁酯酯稳定的Wittig试剂提供了一种可分离的磷内鎓盐从氮丙啶环的开口得到的; 该内酯与羰基化合物反应以提供光学纯的不饱和氨基酸的新型合成，例如天然存在的（2 S）-γ-亚甲基谷氨酸和（E）-（2 S）-4-亚乙基谷氨酸的对映体合成。
• Synthesis of orthogonally protected 1,2-diaminopropanoic acids by ring-opening of 3-unsubstituted N-activated aziridine 2-carboxylates with para-methoxybenzylamine: a study of the regioselectivity of the reaction
  作者：Keith O’Brien、Fintan Kelleher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.116

  日期：2013.11

  Orthogonally protected 1,2-diaminopropanoic acids (DAPs) have been synthesised in good yields by the ring-opening of 3-unsubstituted N-activated aziridine 2-carboxylates with para-methoxybenzylamine. The choice of both the N-activating group and ester alkyl group had a significant influence on the ratio of attack at the α or β positions of the aziridine. However, the regiochemical outcome is not predictable

  通过3-未取代的N-活化的N-活化的氮丙啶2-羧酸酯与对-甲氧基苄胺的开环，以高收率合成了正交保护的1,2-二氨基丙酸（DAP）。N-活化基团和酯烷基的选择对氮丙啶的α或β位置的进攻比率具有显着影响。但是，区域化学结果是不可预测的。