((4-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)selane | 91585-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((4-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(2-phenylselanylethynyl)benzene
• CAS: 91585-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₂OSe
• 分子量: 287.22
• InChiKey: QEVYRQZRWHSSNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)selane 、 2-羟基苯乙酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-(phenylselanyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一种通过 TMSOTf 催化富电子炔烃的形式化 [3+2] 环加成发散合成杂环的统一方法

  摘要：

  我们提出了一种通过TMSOTf 催化的富电子炔烃的正式 [3+2] 环加成来构建多取代五元杂环的合成方案，其特点是不含任何​​金属、原子经济性和水作为主要副产品。此外，烯基醚加合物已被证实为关键中间体。值得注意的是，通过利用这种方法，我们可以合成范围广泛的多取代呋喃、噻吩和吡咯，并将这种转化扩展到提供稠合聚杂环。该反应可以在克规模上实现，相应的产品是用于生产多种潜在有用支架的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100769
• 作为产物：
  描述：

  potassium;2-(4-methoxyphenyl)ethyneselenolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((4-methoxyphenyl)ethynyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Ganjian, I.; Lalezari, I.; DiMeo, S.V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 893 - 895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• Mechanochemical Synthesis of Active Magnetite Nanoparticles Supported on Charcoal for Facile Synthesis of Alkynyl Selenides by C−H Activation
  作者：Balaji Mohan、Ji Chan Park、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201600280

  日期：2016.7.20

  Magnetite (Fe3O4) nanoparticles supported on charcoal, graphene, or SBA‐15 were prepared by a simple solid‐state grinding technique and subsequent thermal treatment. The Fe3O4 nanoparticles supported on activated charcoal exhibited high catalytic activity and furnished good yields of the alkynyl selenide product in the cross‐coupling reaction of diphenyl diselenide and alkynes through activation of

  通过简单的固态研磨技术和随后的热处理制备了负载在木炭，石墨烯或SBA-15上的磁铁矿（Fe 3 O 4）纳米粒子。负载在活性炭上的Fe 3 O 4纳米颗粒表现出高催化活性，并在生态友好条件下通过活化C-H和Se-Se键，在二苯基二硒化物与炔烃的交叉偶联反应中提供了炔基硒化物产物的良好收率。传统的铜基催化剂可实现相同的有机转化。
• New arylselanylpyrazole-copper catalysts: Highly efficient catalytic system for C Se and C S coupling reactions
  作者：Felipe Lange Coelho、Lucielle Codeim Dresch、Rafael Stieler、Leandra Franciscato Campo、Paulo Henrique Schneider

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.12.009

  日期：2019.3

  CSe and CS coupling reactions. The performance of these complexes for CSe reactions was investigated in chalcogenoacetylene synthesis. The reactions were carried out under mild and aerobic conditions and afforded selanylalkynes bearing a variety of electron-withdrawing and electron-donating groups. The performance of these catalysts for CS coupling was investigated through the reaction of aryl halides

  我们在本文中描述了芳基硒基吡唑-铜配合物作为C Se和C S偶联反应的通用催化剂的用途。在硫属乙炔的合成中研究了这些络合物对C Se反应的性能。反应在温和的需氧条件下进行，得到带有各种吸电子和给电子基团的硒代炔烃。通过芳基卤化物与硫醇的反应研究了这些催化剂的C S偶联性能，并以中等至极好的收率获得了产物。还提出了可能的硒代乙炔合成机理，并且77Se NMR结果表明，这些芳基硒基吡唑配体起半不稳定配体的作用。高分辨率质谱用于研究中间体，并证实所提出的催化循环。
• Silver-catalyzed carbon–selenium cross-coupling using<i>N</i>-(phenylseleno)phthalimide: an alternate approach to the synthesis of organoselenides
  作者：Nirmalya Mukherjee、Subhajit Pal、Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1139/cjc-2016-0427

  日期：2017.1

  Silver(I) catalyzed phenylselenylation of terminal alkynes and organoboronic acids has been demonstrated using N-(phenylseleno)phthalimide as an electrophilic SePh donor. A wide variety of terminal alkynes and organoboronic acids are selenylated efficiently to produce the corresponding alkynyl and diaryl selenides, respectively, in good yields. Silver(I) acts as a Lewis acid in this process.

  使用N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺作为亲电性SePh供体，已经证明了银(I)催化的末端炔烃和有机硼酸的苯硒基化反应。各种各样的末端炔烃和有机硼酸都可以高效地硒化，分别产生相应的炔基和二芳基硒化物，收率良好。银(I)在这个过程中充当路易斯酸。
• An efficient and general procedure for the synthesis of alkynyl chalcogenides (selenides and tellurides) by alumina-supported Cu(II)-catalyzed reaction of alkynyl bromides and diphenyl dichalcogenides
  作者：Sabir Ahammed、Sukalyan Bhadra、Debasish Kundu、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.046

  日期：2012.12

  catalyzes the reaction of alkynyl bromides and diphenyl diselenides and ditellurides in presence of Zn dust or indium(I) bromide to provide the corresponding alkynyl selenides and tellurides. The reactions of a wide variety of substituted alkynyl bromides have been addressed. The zinc dust or InBr is required for the cleavage of diphenyl selenides/tellurides. The mechanism of the reaction is established

  在锌粉或溴化铟（I）的存在下，氧化铝（Al 2 O 3）负载的铜（II）有效催化炔基溴化物与二苯基二硒化物和二碲化物的反应，从而提供相应的炔基硒化物和碲化物。已经解决了多种取代的炔基溴的反应。裂解二苯硒化物/碲化物需要锌粉或InBr。建立了反应机理。产品的产率很高，并且催化剂被回收。