(R)-5-[(R)-(diphenylphosphinoylamino)(2-thienyl)methyl]-5H-furan-2-one | 1031230-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-5-[(R)-(diphenylphosphinoylamino)(2-thienyl)methyl]-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-(diphenylphosphorylamino)-thiophen-2-ylmethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1031230-14-4
• 化学式: C₂₁H₁₈NO₃PS
• 分子量: 395.419
• InChiKey: MFSFVPNUASURTJ-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  P,P-diphenyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)phosphinic amide 、 2(5H)-呋喃酮 在 2,6-双((S)-4-甲基-4,5-二氢恶唑-2-基)吡啶 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-5-[(S)-(diphenylphosphinoylamino)(2-thienyl)methyl]-5H-furan-2-one 、 (R)-5-[(R)-(diphenylphosphinoylamino)(2-thienyl)methyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-丁烯内酯的直接催化不对称曼尼希型反应：布朗斯台德酸在手性金属催化中的有效性。

  摘要：

  描述了γ-丁烯内酯的直接催化不对称曼尼希型反应。手性路易斯酸/胺碱/布朗斯台德酸的组合用于催化γ-丁烯内酯向N-二苯基膦酰基亚胺的γ加成反应，从而使产物收率最高> 99％，反/ syn => 97：3，并且84％ee。除La（OTf）3 / Me-PyBox / TMEDA外，还使用催化量的TfOH对于提高收率和立体选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ol800756r

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reactions of γ-Butenolides: Effectiveness of Brønsted Acid in Chiral Metal Catalysis
  作者：Akitake Yamaguchi、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol800756r

  日期：2008.6.5

  Direct catalytic asymmetric Mannich-type reactions of gamma-butenolides are described. A chiral Lewis acid/amine base/Bronsted acid combination was used to catalyze a gamma-addition of gamma-butenolides to N-diphenylphosphinoyl imines, affording the products in up to >99% yield, anti/syn = >97:3, and 84% ee. The use of a catalytic amount of TfOH in addition to La(OTf)3/Me-PyBox/TMEDA was important

  描述了γ-丁烯内酯的直接催化不对称曼尼希型反应。手性路易斯酸/胺碱/布朗斯台德酸的组合用于催化γ-丁烯内酯向N-二苯基膦酰基亚胺的γ加成反应，从而使产物收率最高> 99％，反/ syn => 97：3，并且84％ee。除La（OTf）3 / Me-PyBox / TMEDA外，还使用催化量的TfOH对于提高收率和立体选择性很重要。