(R)-4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine 2,2-dioxide | 1025505-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine 2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-4-Phenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide；(4R)-4-phenyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 1025505-76-3
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: OLVRLPPNORZBKC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine 2,2-dioxide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 [Cu(μ-OH)(tmen)]2Cl2 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-(-)-N-苄基-2-苯甘氨醇
  参考文献：
  名称：

  氯化锂辅助下的格氏试剂在铜催化的环状氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环中的应用

  摘要：

  已经研究了铜1,2-氨基磺酸环与各种格氏试剂的铜催化开环反应。使用氯化锂作为添加剂对于激活CO键裂解至关重要。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，因此可以高效合成对映体富集的α-支化苄胺衍生物。此外，我们证明了该产品有潜力用作制备各种含氮杂环的基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400850
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 甲酸 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 磺酰胺 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation

  摘要：

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc04166a

文献信息

• Enantioselective Access to Chiral Cyclic Sulfamidates Through Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yuanhua Liu、Yi Huang、Zhiyuan Yi、Gongyi Liu、Xiu‐Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801566

  日期：2019.4

  The Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic sulfamidate imines was successfully developed with N‐methylated ZhaoPhos L2 as the ligand. A variety of chiral cyclic sulfamidates were obtained with excellent results (up to 99% yield, 99% ee). Furthermore, this asymmetric hydrogenation can be employed as the key reaction step to prepare the important intermediates in organic synthesis.

  以N-甲基化的ZhaoPhos L2为配体，成功开发了铱催化的环状氨基磺酸亚胺的不对称氢化反应。获得了多种手性环状氨基磺酸盐，具有优异的结果（产率高达99％，ee高达99％）。此外，该不对称氢化可以用作制备有机合成中重要中间体的关键反应步骤。
• Efficient Routes to a Diverse Array of Amino Alcohol-Derived Chiral Fragments
  作者：Sina Haftchenary、Shawn D. Nelson、Laura Furst、Sivaraman Dandapani、Steven J. Ferrara、Žarko V. Bošković、Samuel Figueroa Lazú、Adrian M. Guerrero、Juan C. Serrano、DeMarcus K. Crews、Cristina Brackeen、Jeffrey Mowat、Thomas Brumby、Marcus Bauser、Stuart L. Schreiber、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00050

  日期：2016.9.12

  Efficient syntheses of chiral fragments derived from chiral amino alcohols are described. Several unique scaffolds were readily accessed in 1–5 synthetic steps leading to 45 chiral fragments, including oxazolidinones, morpholinones, lactams, and sultams. These fragments have molecular weights ranging from 100 to 255 Da and are soluble in water (0.085 to >15 mM).

  描述了衍生自手性氨基醇的手性片段的有效合成。在1-5个合成步骤中，很容易获得几个独特的支架，这些支架导致45个手性片段，包括恶唑烷酮，吗啉酮，内酰胺和sultams。这些片段的分子量为100至255 Da，可溶于水（0.085至> 15 mM）。
• Synthesis of chiral iridium complexes immobilized on amphiphilic polymers and their application to asymmetric catalysis
  作者：Shinichi Itsuno、Yosuke Hashimoto、Naoki Haraguchi

  DOI：10.1002/pola.27351

  日期：2014.11.1

  successfully applied to asymmetric transfer hydrogenation of cyclic imines. Polymeric catalysts prepared from amphiphilic achiral monomers have high catalytic activity in the reaction and can be used both in organic solvents and water to give chiral cyclic amines with a high level of enantioselectivity (up to 98% ee). The asymmetric reaction allows for reuse of the heterogeneous catalyst without any loss

  本文详细介绍了交联的，聚合物固定的，基于Ir的手性配合物的对映选择性催化性能，用于将环亚胺氢化成手性胺。非手性乙烯基单体，二乙烯基苯和可聚合的手性1,2-二胺单磺酰胺配体的聚合，然后与[IrCl 2 Cp *] 2络合提供了交联的聚合物手性配合物，其可以成功地用于环状亚胺的不对称转移氢化。由两亲性非手性单体制备的聚合催化剂在反应中具有较高的催化活性，可用于有机溶剂和水中，以得到具有高对映选择性（最高98％ee）的手性环胺。不对称反应允许多相催化剂的再利用，而在几次运行中活性或对映选择性没有任何损失。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，3037-3044
• Stereoselective synthesis of 1,3-disubstituted isoindolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed tandem oxidative olefination–cyclization of 4-aryl cyclic sulfamidates
  作者：Se-Mi Son、Yeon Ji Seo、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/c5cc09888b

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed tandem ortho C-H olefination of cyclic 4-aryl sulfamidates (1) and subsequent intramolecular cyclization is described. This reaction serves as a method for the direct and stereoselective synthesis of 1,3-disubstituted...

  描述了Rh（III）催化的环状4-芳基氨基磺酸盐（1）的串联邻位CH烯烃聚合反应以及随后的分子内环化反应。该反应用作直接和立体选择性合成1,3-二取代的...的方法。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates by Using Chiral Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Soyeong Kang、Juae Han、Eun Sil Lee、Eun Bok Choi、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/ol1017905

  日期：2010.9.17

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of cyclic sulfamidate imines 4 and 9, using a HCO2H/Et3N mixture as the hydrogen source and well-defined chiral Rh catalysts (S,S)- or (R,R)-2, Cp*RhCl(TsDPEN), effectively produces the corresponding cyclic sulfamidates with excellent yields and enantioselectivities at room temperature within 0.5 h. ATH of 4,5-disubstituted imines 9, having preexisting stereogenic

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。