dodecanoic acid (7-dodecanoylamino-1,8-naphthyridin-2-yl)amide | 583040-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dodecanoic acid (7-dodecanoylamino-1,8-naphthyridin-2-yl)amide
• 英文别名: dodecanoic (7-dodecanoylamino[1,8]naphthyridin-2-yl)amide；N,N'-(1,8-naphthyridine-2,7-diyl)didodecanamide；2,7-bis-(dodecanoylamino)-1,8-naphthyridine；2,7-bis(dodecanoylamino)-1,8-naphthyridine；2,7-dilauroylamido-1,8-naphthyridine；N-[7-(dodecanoylamino)-1,8-naphthyridin-2-yl]dodecanamide
• CAS: 583040-80-6
• 化学式: C₃₂H₅₂N₄O₂
• 分子量: 524.79
• InChiKey: WVWDKWKLOBBQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  723.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecanoic acid (7-dodecanoylamino-1,8-naphthyridin-2-yl)amide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dodecanoic acid (7-(3-octylureido)-1,8-naphthyridin-2-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  基于杂环脲的新型多重氢键键合的异二聚体。折叠稳定

  摘要：

  一系列新的氢键键合的异二聚体已在氯仿-d中自组装，其中脲基嘧啶酮衍生物2和3和2,7-二氨基-1,6-萘啶二酰胺4和脲5和6为单体。已经研究了化合物的自缔合行为和新的异二聚体的结合模块。已经提出了新的三中心氢键来解释新的异二聚体的稳定性。2D-NOESY，COSY和温度变量1项1 H NMR研究显示，所有的新的异二聚体是比在氯仿-基于脲基嘧啶酮-四重氢键合的同型二聚体实质上更稳定的d。其结果是，异源二聚体2 · 4和3 · 4进行定量组装，而异二聚体2 · 5，3 · 5，2 · 6，和3 · 6被形成在80-85％的产率。还揭示了在单体5和6中形成的分子内氢键降低了相应异二聚体的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.063
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 吡啶 、 4a,9a-dihydro-9,9-dimethyl-4,5-bis(diphenylphosphino)-xanthene 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dodecanoic acid (7-dodecanoylamino-1,8-naphthyridin-2-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  超分子自动调节的范围和局限性

  摘要：

  最近，我们小组报道了脲基嘧啶酮 (UPy) 诱导的 2,7-二氨基-1,8-萘啶 (NaPy) 缓冲，并利用这种现象来调节迈克尔加成的催化作用...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150407
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 、 dodecanoic acid (7-dodecanoylamino-1,8-naphthyridin-2-yl)amide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到(+/-)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  超分子自动调节的范围和局限性

  摘要：

  最近，我们小组报道了脲基嘧啶酮 (UPy) 诱导的 2,7-二氨基-1,8-萘啶 (NaPy) 缓冲，并利用这种现象来调节迈克尔加成的催化作用...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150407

文献信息

• Selective Rearrangements of Quadruply Hydrogen-Bonded Dimer Driven by Donor–Acceptor Interaction
  作者：Xiao-Zhong Wang、Xiao-Qiang Li、Xue-Bin Shao、Xin Zhao、Peng Deng、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li、Ying-Qi Chen

  DOI：10.1002/chem.200204513

  日期：2003.6.16

  rown-10 moiety is connected to the hydrogen-bonding moiety, and two acceptor-assembling monomers, 2 and 3, in which the electron-deficient pyromellitic diimide or naphthalene diimide group is incorporated, respectively, are synthesized and characterized. 1H NMR and 2D-NOESY studies show that all these compounds exist as stable homodimers in chloroform. Mixing 1 equiv of 1 with 1 equiv of 2 in chloroform

  通过引入额外的供体-受体相互作用，已开发出一种通用方法来控制梅耶尔的AADD四重氢键均二聚体的选择性重排。因此，在其中一种供体组装单体1中，其中富电子的双（对亚苯基）-34-crown-10部分与氢键合部分连接，而在两种供体组装单体2和3中，合成并表征了分别结合有电子缺陷的均苯四甲酸二酰亚胺或萘二酰亚胺基团。1H NMR和2D-NOESY研究表明，所有这些化合物均以稳定的均二聚体形式存在于氯仿中。在氯仿中混合1当量1和1当量2导致形成异二聚体1.2，产率约为60％，由于1的双（对亚苯基）-34-crown-10部分与2的均苯四甲二酰亚胺基团之间发生了静电相互作用，因此通过混合1当量的1可以实现选择性形成异二聚体1.3（> 97％）在氯仿中具有3当量的1当量，这导致1的双（对亚苯基）-[34] crown-10部分与3的萘二酰亚胺基团之间的静电相互作用增强。异二聚体1.2和1.3的结构具有通过1
• Supramolecular Macrostructures of UPy‐Functionalized Carbon Nanotubes
  作者：Alessandra Micoli、Marko Nieuwenhuizen、Marcel Koenigs、Mildred Quintana、Rint Sijbesma、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/chem.201502022

  日期：2015.9.28

  a combination of two functionalization approaches: 1) covalent attachment of UPy pendants on the multiwalled CNT surface (UPy‐MWCNTs) and 2) directed self‐assembly of UPy‐MWCNTs within polymers bearing UPy pendants (Bis‐UPy 1 and Bis‐UPy 2) by quadruple complementary DDAA–AADD hydrogen‐bond recognition (D=donor, A=acceptor).

  碳纳米管（CNT）由于其纳米级尺寸以及独特的物理和化学特性，被认为是制造柔性显示器的极佳材料。通过使用2‐ureido‐4 [1 H ]嘧啶酮（UPy）的识别特性，展示了一种通用且简单的方法，用于通过结合两种功能化方法制备的UPy‐CNT /聚合物复合材料构建宏观结构： 1）多壁CNT表面上UPy垂饰（共价连接UPy-多壁碳纳米管）和2）定向自组装的UPy-多壁碳纳米管的聚合物轴承UPy吊坠（内双- UPy 1和双- UPy 2）通过四重互补DDAA–AADD氢键识别（D =供体，A =受体）。
• Complementary Quadruple Hydrogen Bonding in Supramolecular Copolymers
  作者：G. B. W. L. Ligthart、Haruki Ohkawa、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja043555t

  日期：2005.1.1

  This paper describes a supramolecular copolymer based on quadruple hydrogen bonding between self-complementary ureido-pyrimidinones and complementary 2,7-diamido-1,8-naphthyridines. In contrast to previously reported polymer systems solely based on complementary hydrogen-bonding units, these polymers retain a high DP over a broad composition range.
• Pd-Catalyzed Amidation of 2-Chloro- and 2,7-Dichloro-1,8-naphthyridines
  作者：G. B. W. L. Ligthart、Haruki Ohkawa、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/jo051864b

  日期：2006.1.1

  The catalytic amidation between 2-chloro- and 2,7-dichloro-1,8-naphthyridines and primary amides bearing functional groups is reported. When Pd(OAc)(2), xantphos, and K2CO3 are used, it is possible to obtain symmetric as well as non-symmetric 2,7-diamido-1,8-naphthyridines in 50-90% yield with good functional-group tolerance. Monoamidation of 2,7-dichloro-1,8-naphthyridine using 0.9 equiv of the amide proceeded with good selectivity compared to the formation of the diamide, but as a result of the difficult isolation of the product, isolated yields were poor to moderate (22-42%).
• A New Quadruple Hydrogen-Bonding Module Based on Five-Membered Heterocyclic Urea Structure
  作者：Yosuke Hisamatsu、Naohiro Shirai、Shin-ichi Ikeda、Kazunori Odashima

  DOI：10.1021/ol100385b

  日期：2010.4.16

  N,N'-Di-4-triazolylurea (DTU) has developed as a new ADDA module and DTU forms a stable ADDA center dot DAAD heterocomplex with 2,7-diamido1,8-naphthyridine (DAN) (K-s = 2.6 x 10(5) M-1 in CHCl3). The K, value of the complex between DTU and DAN is 100-fold greater than that of the complex between N,N'-di-2-pyridylurea and DAN due to replacement of a pyridine ring with a 1,2,3-triazole ring.