3-(3-bromo-phenylcarbamoyl)-acrylic acid | 59652-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromo-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 4-[(3-bromophenyl)amino]-4-oxo-, (Z)-；4-(3-bromoanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 59652-96-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: ACABGZCLDYKQMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromo-phenylcarbamoyl)-acrylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(3-溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用平面手性 [2.2] 对环芳烷-咪唑啉 N,O-配体对偶氮甲碱叶立德进行锌催化的对映选择性 [3+2] 环加成

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成路线，制备一系列具有中心手性和平面手性的新型 [2.2] 对环芳烃衍生配体 (UCD-IMPHANOL)。这些配体在不对称 Zn 催化的偶氮甲碱叶立德环加成反应中表现出优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202205516
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 间溴苯胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-bromo-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和室温可见光诱导的C-H活化：硫化镉作为一种高效光诱导的可重复使用的纳米催化剂的C-H官能化环化吨-胺和C-C双键和三键

  摘要：

  成功制备了纳米级CdS，对其进行了充分表征，并将其用作高效可重复使用的光催化剂，用于通过缩合反应合成吡咯并[3,4- c ]喹诺酮和吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-8-羧酸酯衍生物的ñ，ñ -dimethylanilines或烷基2-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H ^） -基）乙酸酯与马来酰亚胺通过一个C-H活化在室温下良性和生态友好的条件下的方法，而无需使用任何溶剂，并且可见光照射下的氧化剂。此外，所制备的光催化剂已成功地用于N，N的缩合反应。-二甲基苯胺与烷基丁-2-炔基或苯基乙炔的合成，首次用于合成新的1,2-二氢喹啉-3,4-二羧酸酯和芳基1,2-二氢喹啉衍生物。使用这种方法，通过使用可再生能源可见光辐照，可以在良性条件下以良好的收率和较短的反应时间获得所有有利的产物。该催化剂易于回收并重复使用几次，而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1039/c8gc03297a

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives as potential chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Baihui Li、Yangli Shen、Hu Wu、Xiaobo Wu、Lvjiang Yuan、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112278

  日期：2020.6

  A series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives contained butenediamide fragment were designed and synthesized. Their inhibition potency against chitin synthase and antimicrobial activities were screened in vitro. The enzymatic assays showed that all the synthesized compounds had inhibition potency against chitin synthase at concentration of 300 μg/mL. Compound 2d displayed excellent potency

  设计合成了一系列含有丁烯二酰胺片段的3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮衍生物。在体外筛选了它们对几丁质合酶的抑制能力和抗菌活性。酶促测定表明，所有合成的化合物在300μg/ mL的浓度下均具有针对甲壳质合酶的抑制能力。化合物2d表现出优异的效能，抑制百分数（IP）值为82.3％，而对照多恶菌素B的IP值为87.5％。IP值高于70％的化合物2b，2e和2s显示出对几丁质合酶的良好抑制能力。此外，2b的IC50值可与多恶英B（0.09 mM）相媲美。化合物2b的Ki为0.12 mM，Lineweaver-Burk图的结果表明2b是与甲壳质合酶结合的非竞争性抑制剂。抗真菌实验表明，这些化合物对真菌菌株，特别是白色念珠菌具有优异的抗真菌活性。化合物2b，2d，2e和2l对白念珠菌的抗真菌活性与氟康唑相当，并且优于多恶灵B。同时，其他化合物对白念珠菌的抗真菌活性也更好（MIC 2μg/ mL ）比化合物2n（MIC
• Alizarin red S–TiO₂-catalyzed cascade C(sp³)–H to C(sp²)–H bond formation/cyclization reactions toward tetrahydroquinoline derivatives under visible light irradiation
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Mehdi Koohgard、Somayeh Firoozi、Afshan Mohajeri、Hosein Tavakolian

  DOI：10.1039/c8nj00476e

  日期：——

  A very low amount of organic dye (Alizarin red S) sensitized TiO2 and it was successfully used to catalyze cascade C(sp3)–H to C(sp2)–H bond formation/cyclization reactions under visible light irradiation. The modified TiO2 photocatalyst efficiently, for the first time, advanced [4+2] cyclization of N,N-dimethylanilines and maleimides to the corresponding tetrahydroquinolines in air atmosphere. The

  极少量的有机染料（茜素红S）致敏TiO 2，并成功地用于在可见光照射下催化级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应。改性的TiO 2光催化剂首次在空气中有效地将N，N-二甲基苯胺和马来酰亚胺的[4 + 2]环化为相应的四氢喹啉。该反应在环境温度下通过α-氨基自由基进行而无需额外的氧化剂，从而以良好至优异的产率提供了产物。
• Synthesis of certain derivatives of 6-aminopenicillanic acid basec on N-substituted monoamides of maleic acid
  作者：L. B. Sokolov、M. G. Trakhtenberg、L. G. Myasnikova

  DOI：10.1007/bf00757981

  日期：1976.3
• Solvent-free and room temperature visible light-induced C–H activation: CdS as a highly efficient photo-induced reusable nano-catalyst for the C–H functionalization cyclization of <i>t</i>-amines and C–C double and triple bonds
  作者：Somayeh Firoozi、Mona Hosseini-Sarvari、Mehdi Koohgard

  DOI：10.1039/c8gc03297a

  日期：——

  using any solvent and oxidant under visible light irradiation. Besides, the prepared photocatalyst has been successfully applied for the condensation reaction of N,N-dimethylanilines with alkyl but-2-ynedioates or phenyl acetylenes for the synthesis of novel 1,2-dihydroquinoline-3,4-dicarboxylate and aryl-1,2-dihydroquinoline derivatives for the first time. Using this method, all favourable products were

  成功制备了纳米级CdS，对其进行了充分表征，并将其用作高效可重复使用的光催化剂，用于通过缩合反应合成吡咯并[3,4- c ]喹诺酮和吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-8-羧酸酯衍生物的ñ，ñ -dimethylanilines或烷基2-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H ^） -基）乙酸酯与马来酰亚胺通过一个C-H活化在室温下良性和生态友好的条件下的方法，而无需使用任何溶剂，并且可见光照射下的氧化剂。此外，所制备的光催化剂已成功地用于N，N的缩合反应。-二甲基苯胺与烷基丁-2-炔基或苯基乙炔的合成，首次用于合成新的1,2-二氢喹啉-3,4-二羧酸酯和芳基1,2-二氢喹啉衍生物。使用这种方法，通过使用可再生能源可见光辐照，可以在良性条件下以良好的收率和较短的反应时间获得所有有利的产物。该催化剂易于回收并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Zinc‐Catalyzed Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides Using Planar Chiral [2.2]Paracyclophane‐Imidazoline N,O‐ligands
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.202205516

  日期：2022.8.15

  novel [2.2]paracyclophane-derived ligands (UCD-IMPHANOL) possessing central chirality and planar chirality has been developed. These ligands demonstrated excellent enantioselectivities in the asymmetric Zn-catalyzed azomethine ylide cycloaddition.

  已经开发了一种简便的合成路线，制备一系列具有中心手性和平面手性的新型 [2.2] 对环芳烃衍生配体 (UCD-IMPHANOL)。这些配体在不对称 Zn 催化的偶氮甲碱叶立德环加成反应中表现出优异的对映选择性。