2-(2-chloro-allyl)-isoindole-1,3-dione | 37830-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-allyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-chloroallyl)isoindoline-1,3-dione；2-(2-chloroallyl)isoindole-1,3-dione；N-(2-chloroprop-2-enyl)phthalimide；N-(2-chloroallyl)phthalimide；2-chloroallylphthalimide；2-Chlorallylphthalimid；2-(2-chloroprop-2-en-1-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2-chloroprop-2-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 37830-01-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: JXFUDLLHMCDKFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  332.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-allyl)-isoindole-1,3-dione 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.17h， 以83%的产率得到2-(2,2-二氟丙基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of gem-Chlorofluorinated Nitrogen-Containing Derivatives after Superelectrophilic Activation in Superacid HF/SbF₅

  摘要：

  The first direct selective synthesis of novel gem-chloro-fluorinated nitrogen-containing building blocks in super-acid is reported. The dramatic role of the chlorine atom on the reaction is shown by in situ NMR experiments and allows the involvement of a novel original superelectrophilic activation process in superacid HF/SbF5 to be postulated.

  DOI：

  10.1021/jo102225w
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 potassium phtalimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2-(2-chloro-allyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  卤代环丙烷的催化对映选择性合成

  摘要：

  描述了卤代环丙烷的催化不对称合成。所开发的方法基于使用手性铑催化剂的2-卤代烯烃与叔丁基α-氰基-α-重氮乙酸酯的类苯甲酸酯环丙烷化反应，该催化剂可使用各种高度官能化的手性卤代环丙烷（F，Cl，Br和I ），高收率，适度的非对映选择性和出色的对映体比率。报告的方法代表了第一个通用的卤代丙烷催化对映选择性方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201600649

文献信息

• Convenient Divergent Strategy for the Synthesis of TunePhos-Type Chiral Diphosphine Ligands and Their Applications in Highly Enantioselective Ru-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Xianfeng Sun、Le Zhou、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo702068w

  日期：2008.2.1

  convenient, divergent strategy for the synthesis of a series of modular and fine-tunable C3-TunePhos-type chiral diphosphine ligands and their applications in highly efficient Ru-catalyzed asymmetric hydrogenations were explored. Up to 97 and 99% ee values were achieved for the enantioselective synthesis of β-methyl chiral amines and α-hydroxy acid derivatives, respectively.

  探索了一种方便，发散的策略，用于合成一系列模块化和可微调的C 3 -TunePhos型手性二膦配体及其在高效Ru催化的不对称加氢中的应用。对映选择性合成β-甲基手性胺和α-羟酸衍生物的ee值分别高达97％和99％。
• 2-Methyltetrahydrofuran as a suitable green solvent for phthalimide functionalization promoted by supported KF
  作者：Vittorio Pace、Pilar Hoyos、María Fernández、José V. Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1039/c0gc00113a

  日期：——

  An efficient chemoselective nitrogen functionalization of phthalimides by using KF-Alumina in 2-methyltetrahydrofuran, a solvent obtained from renewal sources, is described.

  本文描述了一种高效的化学选择性氮功能化邻苯二甲酰亚胺的方法，使用KF-铝土矿在2-甲基四氢呋喃中进行，该溶剂来自可再生资源。
• Catalytic Enantioselective Cyclopropanation of α-Fluoroacrylates: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Amandine Pons、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、André B. Charette、Philippe Jubault

  DOI：10.1021/acscatal.9b00354

  日期：2019.3.1

  Herein, we report the catalytic asymmetric synthesis of functionalized fluorocyclopropanes from α-fluoroacrylates. The method using Rh2((S)-TCPTTL)4 allowed the difficult reaction of an in situ-generated electrophilic Rh-carbene with an electron-poor α-fluoroacrylate. The desired fluorocyclopropanes were obtained in good yields, excellent dr and ee. Finally, the mechanism of this transformation was

  在此，我们报道了由α-氟代丙烯酸酯催化不对称合成功能化氟代环丙烷。使用Rh 2（（S）-TCPTTL）4的方法使原位生成的亲电子Rh卡宾与贫电子的α-氟代丙烯酸酯难以反应。以良好的产率，优异的dr和ee获得所需的氟代环丙烷。最后，通过密度泛函理论（DFT）计算研究了这种转变的机理，以解释供体-受体重氮化合物与缺电子的α-氟代丙烯酸酯的特殊反应性。
• Lochead, Alistair W.; Proctor, George R.; Caton, Michael P. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2477 - 2489
  作者：Lochead, Alistair W.、Proctor, George R.、Caton, Michael P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Hydrogenation of Allylphthalimides: An Efficient Method for the Synthesis of β-Methyl Chiral Amines
  作者：Chun-Jiang Wang、Xianfeng Sun、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200501332

  日期：2005.8.5