2-(3-甲氧基苯氧基)乙酰肼 | 436155-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯氧基)乙酰肼
• 中文别名: 2-(3-甲氧基苯氧基)乙烷肼
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenoxy)acetylhydrazine
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenoxy)acetohydrazide；(3-methoxy-phenoxy)-acetic acid hydrazide；(3-Methoxy-phenoxy)-essigsaeure-hydrazid
• CAS: 436155-36-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01001356
• 分子量: 196.206
• InChiKey: QGULAZOKPKAIRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯氧基)乙酰肼 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]-1,3,4-thiadiazol-5-ylsulfanylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  New derivatives of 1,3,4-thiadiazole based on hydrazide of 3-methoxyphenoxyacetic acid

  摘要：

  2-Substituted 1,3,4-thiadiazole-5-thiol has been synthesized basing on hydrazide of 3-methoxyphenoxyacetic acid. Methods of SH-alkylation, aminomethylation, and cyanoethylation of the product have been elaborated. Reactions of the starting hydrazide leading to 4-amino-3,5-substituted 4H-1,2,4-triazoles and acyl hydrazides of dicarboxylic acids containing pharmacophore groups in the molecule have been studied.

  DOI：

  10.1134/s1070363216080119
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯氧基乙酸 在 hydrazine hydrate monohydrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-甲氧基苯氧基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  新的1,3,4-恶二唑-苯并噻唑和Hy衍生物作为有前途的化学治疗剂的设计与合成。

  摘要：

  为了寻找具有改善的抗肿瘤活性的新的细胞毒性和抗菌剂，以3-甲氧基苯酚为起始原料设计并合成了一系列酰肼和恶二唑衍生物。新的N'-（亚芳基）-2-（3-甲氧基苯氧基）乙酰肼衍生物（4a-f）/ 1-（4-取代的苯基）-2-[（5-[（3-甲氧基苯氧基）甲基] -1,3， 4-恶二唑-2-基）硫]乙烷-1-酮衍生物（6a-f）/ N-（6-取代的苯并噻唑-2-基）-2-[（5-[（3-甲氧基苯氧基）甲基] -1获得了，3，4-恶二唑-2-基）硫代]乙酰胺衍生物（7a-e），并评价了它们对各种革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的体外抗菌活性。与抗革兰氏阳性细菌的潜力相比，发现该化合物对革兰氏阴性细菌的抗菌潜力更高。还，筛选化合物对作为健康细胞系的两种选定的人类肿瘤细胞系，A549肺，MCF7乳腺癌细胞系和小鼠胚胎成纤维细胞系，NIH / 3T3的抗增殖活性。在所评估的化合物中，与1,3,3,3T3细胞系相反，具有1

  DOI：

  10.1055/s-0042-119070

文献信息

• Expedient discovery for novel antifungal leads: 1,3,4-Oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment
  作者：Xiaobin Wang、Jianqi Chai、Xiangyi Kong、Fei Jin、Min Chen、Chunlong Yang、Wei Xue

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116330

  日期：2021.9

  Developing novel fungicide candidates are intensively promoted by the rapid emergences of resistant fungi that outbreak on agricultural production. Aiming to discovery novel antifungal leads, a series of 1,3,4-oxadiazole derivatives bearing a quinazolin-4(3H)-one fragment were constructed for evaluating their inhibition effects against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo. Systematically structural

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。
• Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles
  作者：José V. Prata、Dina-Telma S. Clemente、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Isabel Mourato (in part)、Paula S. Branco (in part)

  DOI：10.1039/b110414d

  日期：2002.2.6

  Appropriate aryl-substituted unsymmetrical azodicarbonyl compounds, generated from bishydrazides by oxidation, undergo intramolecular cyclisations to furnish a variety of useful heterocycles such as N-substituted oxindoles, carbostyrils, benzazepinones, benzazocinones, benzimidazolones, benzoxazinones and pyrazolones in varying degrees of efficiency. Methods are described to remove the N-acyl groups from the heteroaromatic compounds. Under mildly acidic conditions where equal opportunities are available for an ipso or a normal cyclisation it is the former process that occurs preferentially. Evidence is presented in favour of a C-to-C migration in the ipso product for the formation of a methoxy-substituted carbostyril derivative. One of the spiro substances is shown to participate in dienone–phenol rearrangement to provide the corresponding quinolone–phenol in high yield.

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。
• Pfeiffer; Heinrich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1940, vol. <2> 156, p. 241,258
  作者：Pfeiffer、Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• US3972905A
  申请人：——

  公开号：US3972905A

  公开（公告）日：1976-08-03
• Design and Synthesis of New 1,3,4-Oxadiazole – Benzothiazole and Hydrazone Derivatives as Promising Chemotherapeutic Agents
  作者：Betül Kaya、Weiam Hussin、Leyla Yurttaş、Gülhan Turan-Zitouni、Hülya Gençer、Merve Baysal、Abdullah Karaduman、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.1055/s-0042-119070

  日期：2017.5

  Looking for new cytotoxic and antimicrobial agents with improved antitumor activity, a series of hydrazide and oxadiazole derivatives were designed and synthesized using 3-methoxyphenol as starting substance. Novel N'-(arylidene)-2-(3-methoxyphenoxy)acetohydrazide derivatives (4a-f)/1-(4-substitutedphenyl)-2-[(5-[(3-methoxyphenoxy)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio]ethan-1-one derivatives (6a-f)/N-

  为了寻找具有改善的抗肿瘤活性的新的细胞毒性和抗菌剂，以3-甲氧基苯酚为起始原料设计并合成了一系列酰肼和恶二唑衍生物。新的N'-（亚芳基）-2-（3-甲氧基苯氧基）乙酰肼衍生物（4a-f）/ 1-（4-取代的苯基）-2-[（5-[（3-甲氧基苯氧基）甲基] -1,3， 4-恶二唑-2-基）硫]乙烷-1-酮衍生物（6a-f）/ N-（6-取代的苯并噻唑-2-基）-2-[（5-[（3-甲氧基苯氧基）甲基] -1获得了，3，4-恶二唑-2-基）硫代]乙酰胺衍生物（7a-e），并评价了它们对各种革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的体外抗菌活性。与抗革兰氏阳性细菌的潜力相比，发现该化合物对革兰氏阴性细菌的抗菌潜力更高。还，筛选化合物对作为健康细胞系的两种选定的人类肿瘤细胞系，A549肺，MCF7乳腺癌细胞系和小鼠胚胎成纤维细胞系，NIH / 3T3的抗增殖活性。在所评估的化合物中，与1,3,3,3T3细胞系相反，具有1