2-(3-甲氧基苯氧基)乙酸甲酯 | 81720-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯氧基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (3-methoxyphenoxy)acetate
• 英文别名: (3-methoxyphenoxy)acetic acid methyl ester；methyl 2-(3-methoxyphenoxy)acetate；m-methoxycarbonylmethoxyanisole；methyl 3-methoxyphenoxyacetate；(3-methoxy-phenoxy)-acetic acid methyl ester；3-Methoxy-phenoxy-essigsaeure-methylester
• CAS: 81720-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD08753707
• 分子量: 196.203
• InChiKey: YWAPENYRSFWYLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯氧基)乙酸甲酯 在 iron(III) sulfate 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-甲氧基苯氧基乙酸
  参考文献：
  名称：

  PEG 1000 -DAIL [BF 4 ] /甲苯依赖温度的双相体系中 硫酸铁催化有机卤化物，环氧化物和酯类与水的快速有效水解

  摘要：

  一种高效，环保的水解有机卤化物，环氧化物和酯的方法 水硫酸铁催化的PEG 1000 -DAIL [BF 4 ] /甲苯温度相关的双相体系已被开发出来。通过简单的倾析就可以很容易地分离出产物，并且催化体系可以循环使用，而又不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1039/c0nj00454e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-甲氧基苯氧基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酰基氮烯的光诱导亲电芳香取代

  摘要：

  据报道，在 1,4-二恶烷中使用 FeCl3 对 N-酰氧基酰胺进行光诱导分子内亲电芳香取代 (SEAr)，用于合成具有生物学意义的苯并恶嗪-3(4H)-酮。据信，蓝色 LED 的照射会促进反应，从而充当能量来源。SEAr 反应途径归因于底物芳环中存在的电子效应。该反应还适用于合成具有喹啉-2-一核心的有用支架，例如抗癌试剂以及布西哌唑和西洛酰胺的类似物。

  DOI：

  10.1055/a-2183-0262

文献信息

• An efficient synthesis of benzofurans and their application in the preparation of natural products of the genus Calea
  作者：María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.015

  日期：2005.10

  catalyzed by Lewis acids leads to a short and novel synthesis of benzofurans 2a–2f. When the olefins 4-dimethylamino-3-aryloxy-3-buten-2-ones 4a–4f were used, the cyclization process was faster and provided the corresponding substituted 2-acetylbenzofurans 1a–1f. Among the latter, naturally occurring compounds calebertin (1a), caleprunin A (1b), and caleprunin B (1c) were prepared in good overall yields.

  Lewis酸催化的β-取代烯烃2-芳氧基-3-二甲基氨基丙酸甲酯3a - 3f的分子内环化反应导致短而新颖的苯并呋喃2a - 2f的合成。当使用烯烃4-二甲基氨基-3-芳氧基-3-丁烯-2-酮4a – 4f时，环化过程更快，并提供了相应的取代的2-乙酰基苯并呋喃1a – 1f。在后者中，天然存在的化合物calebertin（1a），caleprunin A（1b）和caleprunin B（1c）以较高的总收率制备。这些苯并呋喃还可以通过在前驱体中用DMFDMA对前体1-芳氧基丙烷-2-酮7a - 7c进行MW辐射直接处理，然后添加催化剂而得到，从而使路线缩短了一个步骤。
• Catalyst-Free Photoredox Addition-Cyclisations: Exploitation of Natural Synergy between Aryl Acetic Acids and Maleimide
  作者：David W. Manley、Andrew Mills、Christopher O'Rourke、Alexandra M. Z. Slawin、John C. Walton

  DOI：10.1002/chem.201304929

  日期：2014.4.25

  Suitably functionalised carboxylic acids undergo a previously unknown photoredox reaction when irradiated with UVA in the presence of maleimide. Maleimide was found to synergistically act as a radical generating photoxidant and as a radical acceptor, negating the need for an extrinsic photoredox catalyst. Modest to excellent yields of the product chromenopyrroledione, thiochromenopyrroledione and

  当在马来酰亚胺存在下用 UVA 照射时，适当官能化的羧酸会发生以前未知的光氧化还原反应。发现马来酰亚胺协同作用作为产生自由基的光氧化剂和作为自由基受体，不需要外在的光氧化还原催化剂。在 13 次制备性光解中获得了中等至极好的产率的产物色基吡咯二酮、硫代色基吡咯二酮和吡咯并喹啉二酮衍生物。原位核磁共振光谱用于研究每个反应。监测反应物衰变和产物堆积，从而绘制反应曲线。一种似是而非的机制，即光激发的马来酰亚胺充当氧化剂以产生自由基离子对，已被假设并得到 UV/Vis 的支持。光谱和 DFT 计算。
• Oxalic Diamides and <i>tert</i>-Butoxide: Two Types of Ligands Enabling Practical Access to Alkyl Aryl Ethers via Cu-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Zhixiang Chen、Yongwen Jiang、Li Zhang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b12142

  日期：2019.2.27

  A robust and practical protocol for preparing alkyl aryl ethers has been developed, which relies on using two types of ligands to promote Cu-catalyzed alkoxylation of (hetero)aryl halides. The reaction scope is very general for a variety of coupling partners, particularly for challenging secondary alcohols and (hetero)aryl chlorides. In case of coupling with aryl chlorides and bromides, two oxalic

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。
• [EN] BIARYL-PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BIARYL-PROPIONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2014154727A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein X, R, R1, R2, D, E1, E2, E3, E4, G1, G2, G3 and G4 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X、R、R1、R2、D、E1、E2、E3、E4、G1、G2、G3和G4在权利要求中所示的含义，这些化合物是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普辛A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• Biaryl-propionic acid derivatives and their use as pharmaceuticals
  申请人：SANOFI

  公开号：US20140296239A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein X, R, R1, R2, D, E1, E2, E3, E4, G1, G2, G3 and G4 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. They are inhibitors of the protease cathepsin A, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, heart failure, renal diseases, liver diseases or inflammatory diseases, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及具有以下式I的化合物，其中X、R、R1、R2、D、E1、E2、E3、E4、G1、G2、G3和G4在权利要求中所示的含义，这些化合物是有价值的药用活性化合物。它们是蛋白酶卡特普辛A的抑制剂，可用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、肾脏疾病、肝脏疾病或炎症性疾病等疾病。此外，本发明还涉及制备具有式I的化合物的方法，它们的用途以及包含它们的药物组合物。