5-[(methyl)(phenyl)methylidene]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one | 35610-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(methyl)(phenyl)methylidene]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-phenyl-5-(1-phenyl-ethylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• CAS: 35610-75-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS₂
• 分子量: 311.428
• InChiKey: NHFFTPMVSATHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(methyl)(phenyl)methylidene]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 重氮甲烷 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[(methyl)(phenyl)methylidene]-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2,4-dione 、 5-[(methyl)(phenyl)methylidene]-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与5-苄叉基-3-苯基若丹宁反应的化学选择性

  摘要：

  5-苄叉基-3-苯基若丹宁（2 ;罗丹宁= 2-硫代x-1,3-噻唑啉丁-4-酮）与重氮甲烷（7a）和苯基重氮甲烷（7b）的化学选择性发生在环外CC键上螺环丙烷衍生物9，在7a的情况下，还有C-甲基化产物8（方案1）。相反，二苯基重氮甲烷（7c）仅与CS基团反应，通过[2 + 3]环加成反应和“双向挤出反应”生成2-（二苯基亚甲基）-1,3-噻唑烷11 。治疗8或9b在室温下，在[Rh 2（OAc）4 ]的存在下，在回流CH 2 Cl 2和THF中用过量的7a分别生成1,3-噻唑烷-2,4-二酮15和20，分别，即，中间硫羰基叶立德的水解的产物。另一方面，在沸腾的甲苯中与7b和7c反应生成相应的2-亚甲基衍生物16、21a和21b。最后，11与7a的反应发生在贫电子的CC键上，该键与C groupO基团共轭。除了螺环丙烷23以外，C-甲基22也作为次要产物形成。产品（Z）-8、9a，

  DOI：

  10.1002/hlca.200900149
• 作为产物：
  描述：

  杨梅醛 、 ammonium N-phenyldithiocarbamate 以 乙醇 为溶剂， 反应 720.0h， 生成 5-[(methyl)(phenyl)methylidene]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Roggero,J.; Audibert,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4021 - 4027

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Roggero,J.; Audibert,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4021 - 4027
  作者：Roggero,J.、Audibert,M.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselectivity of the Reactions of Diazomethanes with 5-Benzylidene-3-phenylrhodanine
  作者：Martin S. Seyfried、Anthony Linden、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200900149

  日期：2009.9

  The reactions of 5‐benzylidene‐3‐phenylrhodanine (2; rhodanine=2‐thioxo‐1,3‐thiazolidin‐4‐one) with diazomethane (7a) and phenyldiazomethane (7b) occurred chemoselectively at the exocyclic CC bond to give the spirocyclopropane derivatives 9 and, in the case of 7a, also the C‐methylated products 8 (Scheme 1). In contrast, diphenyldiazomethane (7c) reacted exclusively with the CS group leading to the

  5-苄叉基-3-苯基若丹宁（2 ;罗丹宁= 2-硫代x-1,3-噻唑啉丁-4-酮）与重氮甲烷（7a）和苯基重氮甲烷（7b）的化学选择性发生在环外CC键上螺环丙烷衍生物9，在7a的情况下，还有C-甲基化产物8（方案1）。相反，二苯基重氮甲烷（7c）仅与CS基团反应，通过[2 + 3]环加成反应和“双向挤出反应”生成2-（二苯基亚甲基）-1,3-噻唑烷11 。治疗8或9b在室温下，在[Rh 2（OAc）4 ]的存在下，在回流CH 2 Cl 2和THF中用过量的7a分别生成1,3-噻唑烷-2,4-二酮15和20，分别，即，中间硫羰基叶立德的水解的产物。另一方面，在沸腾的甲苯中与7b和7c反应生成相应的2-亚甲基衍生物16、21a和21b。最后，11与7a的反应发生在贫电子的CC键上，该键与C groupO基团共轭。除了螺环丙烷23以外，C-甲基22也作为次要产物形成。产品（Z）-8、9a，