5-Pyrimidinecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-4-(2-(difluoromethoxy)phenyl)-6-methyl-1-phenyl-2-thioxo-, ethyl ester | 121112-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Pyrimidinecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-4-(2-(difluoromethoxy)phenyl)-6-methyl-1-phenyl-2-thioxo-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-methyl-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 121112-81-0
• 化学式: C₂₁H₂₀F₂N₂O₃S
• 分子量: 418.464
• InChiKey: VNDCGFWBMOOJHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  492.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 (二氟甲氧基)苯甲醛 、 苯基硫脲 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到5-Pyrimidinecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-4-(2-(difluoromethoxy)phenyl)-6-methyl-1-phenyl-2-thioxo-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Ureas and Thioureas in Biginelli Reaction Promoted by Chlorotrimethylsilane: Convenient Synthesis of N1-Alkyl-, N1-Aryl-, and N1,N3-Dialkyl-3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-(thi)ones

  摘要：

  经典的Biginelli反应已经通过使用N取代的尿素和硫尿素得到了扩展。当在N,N-二甲基甲酰胺中使用氯三甲基硅烷作为促进剂和脱水剂时，能够容易地以优异的产率合成一系列N1-烷基、N1-芳基和N1,N3-双烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965881

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of fluorine-containing derivatives of 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  作者：V. V. Kastron、R. O. Vitolin'、E. L. Kanina、G. Ya. Dubur、A. A. Kimenis

  DOI：10.1007/bf00759433

  日期：1987.8
• KASTRON, V. V.;VITOLIN, R. O.;XANINA, E. L.;DUBUR, G. YA.;KIMENIS, A. A., XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 8, 948-952
  作者：KASTRON, V. V.、VITOLIN, R. O.、XANINA, E. L.、DUBUR, G. YA.、KIMENIS, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• N-Substituted Ureas and Thioureas in Biginelli Reaction Promoted by Chlorotrimethylsilane: Convenient Synthesis of <i>N</i>1-Alkyl-, <i>N</i>1-Aryl-, and <i>N</i>1,<i>N</i>3-Dialkyl-3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-(thi)ones
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Eugeniy Ostapchuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-965881

  日期：2007.2

  The classical Biginelli reaction has been extended by the use of N-substituted ureas and thioureas. A set of N1-alkyl-, N1-aryl-, and N1,N3-dialkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-(thi)ones was readily prepared in excellent yield when chlorotrimethylsilane in N,N-dimethylformamide was used as promoter and water scavenger.

  经典的Biginelli反应已经通过使用N取代的尿素和硫尿素得到了扩展。当在N,N-二甲基甲酰胺中使用氯三甲基硅烷作为促进剂和脱水剂时，能够容易地以优异的产率合成一系列N1-烷基、N1-芳基和N1,N3-双烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮。