1-propyl-5-nitro-1H-benzimidazole | 90840-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-propyl-5-nitro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Nitro-1-propylbenzimidazole
• CAS: 90840-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: RQTFRJRZKRCWDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-5-nitro-1H-benzimidazole 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-(4-chlorophenyl)-3-propyl-5-nitro-3 H-imidazo[4′,5′:3,4] benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic Characterization and DFT/TD-DFT Calculations of new Fluorescent Derivatives of Imidazo[4′,5′:3,4]Benzo[c]Isoxazole

  摘要：

  越来越多种类的荧光化合物被用于生物技术、基因组学、免疫测定、阵列技术、成像和药物发现等领域。因此，合成具有新结构特征的荧光团在各个领域都非常有趣和有用。本文介绍了四种具有高量子产率的新型荧光杂环化合物。这些新的荧光团是通过 3-烷基-8-（4-氯苯基）-3 H-咪唑并[4′,5′:3,4]苯并[c]异恶唑的区域选择性硝化以中等到高产率合成的。后一种化合物是由 1-烷基-5-硝基-1 H-苯并咪唑与（4-氯苯基）乙腈在碱性 MeOH 溶液中反应得到的。物理光谱（紫外-可见光、红外、1HNMR、13C NMR、NOESY 和荧光）和分析数据确定了合成化合物的结构。研究了新荧光杂环化合物的荧光特性。所有化合物的荧光都非常强烈，荧光量子产率也很高（0.52）。密度泛函理论（DFT）计算提供了优化的几何结构、相关的前沿轨道和 1H NMR 化学位移预测，以确认荧光化合物的确切结构。此外，还通过时间相关密度泛函理论（TD-DFT）方法获得了电子吸收光谱。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1736-5
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-propyl-5-nitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Alikhani, Elaheh; Pordel, Mehdi; Beyramabadi, Safar Ali, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 4, p. 311 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New 1,4-Diarylimidazoles and 1-Aryl-4-(5-Nitrofuran-2-il)imidazoles and Study of Their Anti-Infective Activity
  作者：T. A. Kuzmenko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、Yu. V. Koshchienko、A. A. Zubenko、Yu. D. Drobin、L. N. Fetisov、A. N. Bodryakov

  DOI：10.1134/s1068162018050096

  日期：2018.11

  1-R-3-acylmethylbenzimidazolium salts have been obtained which transformed under the action of ammonium acetate into the previously undescribed 1,4-diarylimidazoles and 1-aryl-4- (5-nitrofuran-2-il)imidazoles. The antiprotozoal, fungistatic, and antimicrobial activities of these compounds have been tested.

  使用 1-R-苯并咪唑和 ω-溴苯乙酮或 2-溴乙酰-5-硝基呋喃，已获得相应的 1-R-3-酰基甲基苯并咪唑季盐，其在乙酸铵的作用下转化为先前未描述的 1,4-二芳基咪唑和 1-芳基-4-(5-硝基呋喃-2-il)咪唑。已经测试了这些化合物的抗原生动物、抑真菌和抗微生物活性。
• Synthesis of 3H-[1]Benzofuro[2,3-b]imidazo[4,5-f]quinolines as New Fluorescent Heterocyclic Systems for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：P. Sadeghzadeh、M. Pordel、A. Davoodnia

  DOI：10.1134/s1070428021030167

  日期：2021.3

  Abstract One-pot reaction of 1-alkyl-5-nitro-1H-benzimidazoles with 2-(1-benzofuran-3-yl)acetonitrile in methanol in the presence of potassium hydroxide gave 3H-[1]benzofuro[2,3-b]imidazo[4,5-f]quinolines as high-performance organic photosensitizers belonging to a new fluorescent heterocyclic system. The structure of the new compounds was assigned on the basis of their spectral and analytical data

  摘要 1-烷基-5-硝基-1 H-苯并咪唑与2-（1-苯并呋喃-3-基）乙腈在氢氧化钾存在下在甲醇中进行一锅反应，得到3 H- [1]苯并呋喃[2,3] - b ]咪唑并[4,5- ˚F]喹啉是一种高性能的有机光敏剂，属于一种新型的荧光杂环系统。根据新化合物的光谱和分析数据确定其结构。对标题化合物的光学性质的研究揭示了它们有趣的光物理性质，例如高荧光量子产率。通过循环伏安法研究了它们的电化学性能，并观察到可逆的氧化波。根据IPCE光谱和I – V曲线，荧光杂环化合物的光伏性能估计为4.89–5.05％。
• Synthesis of imidazo[4,5-a]acridones and imidazo[4,5-a]acridines as potential antibacterial agents
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Pordel、Mehdi Bakavoli、Zahra Bakhtiarpoor、Ala Orafaie

  DOI：10.1007/s00706-009-0109-7

  日期：2009.6

  AbstractNew imidazo[4,5-a]acridone derivatives were synthesized from the rearrangement of 3H-imidazo[4′,5′:3,4]benzo[c]isoxazoles. New imidazo[4,5-a]acridines were obtained from the reaction of imidazo[4,5-a]acridones in boiling POCl3. All of these compounds exhibited antimicrobial activities comparable to streptomycin as reference drug. Graphical abstract

  摘要从3 H-咪唑并[4'，5'：3,4]苯并[ c ]异恶唑的重排反应合成了新的咪唑并[4,5- a ] ac啶酮衍生物。新咪唑并[4,5一]吖啶从咪唑的反应[4,5-获得一个]吖啶酮在沸腾的POCl 3。所有这些化合物均显示出与链霉素作为参考药物相当的抗菌活性。 图形概要
• Synthesis, spectroscopic characterization and DFT calculations of a new highly fluorescent heterocyclic system: imidazo[4,5-a]quinindoline
  作者：Mina Sokhanvar、Mehdi Pordel

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.597

  日期：——

  New N-alkyl-substituted heterocyclic system imidazo[4,5-a]quinindolines (imidazo[4,5-f]indolo[2,3-b]quinolines) were synthesized by one pot reaction of 1-alkyl-5-nitro-1Hbenzimidazole with 2-(1-alkyl-1H-3-indolyl)acetonitrile in basic media via the nucleophilic substitution of hydrogen and concomitant cyclisation in good yields. Physical spectral (UV-vis, IR, NMR and fluorescence) and analytical data

  1-烷基-5-硝基一锅反应合成了新型N-烷基取代杂环体系咪唑并[4,5-a]喹啉(imidazo[4,5-f]indolo[2,3-b]quinolines) -1H苯并咪唑与 2-(1-烷基-1H-3-吲哚基)乙腈在碱性介质中通过氢的亲核取代和伴随的环化以良好的收率。物理光谱（UV-vis、IR、NMR 和荧光）和分析数据已经确定了合成化合物的结构。研究了这些新型杂环化合物的荧光性质。所有化合物的荧光都非常强，荧光量子产率非常高 (> 0.70)。还研究了溶剂对这些染料的吸收和发射光谱的影响；极性溶剂中的吸收带和发射带发生红移。
• 3H-Benzo[a]imidazo[4,5-j]acridine as a new fluorescent heterocyclic system: synthesis, spectral studies, and quantum chemical investigation
  作者：H. Alipoor、M. Pordel、A. Morsali

  DOI：10.1134/s1070428017100165

  日期：2017.10

  The synthesis, spectral studies, and theoretical calculations of a new fluorescent heterocyclic system are described. New 3H-benzo[a]imidazo[4,5-j]acridines were obtained in high yields by the reaction of 1-alkyl-5-nitro-1H-benzimidazoles with (naphthalen-1-yl)acetonitrile via nucleophilic substitution of hydrogen, and their structures were established by spectral (UV-Vis, FT-IR, 1H and 13C NMR) and

  描述了一种新型荧光杂环系统的合成，光谱研究和理论计算。通过1-烷基-5-硝基-1 H-苯并咪唑与（萘-1-基）乙腈的亲核取代反应，高收率获得了新的3 H-苯并[ a ]咪唑并[4,5- j ] ac啶氢，其结构通过光谱（UV-Vis，FT-IR，1 H和13NMR）和分析数据。对染料的光学和溶剂变色性质的研究表明，它们的高摩尔吸收系数和高荧光量子产率，在某些情况下超过了众所周知的荧光染料（例如荧光素）的量子产率。使用B3LYP杂合官能团和6-311 ++ G（d，p）基集进行密度泛函理论（DFT）计算，以获得合成化合物的最佳几何形状和前沿轨道结构。还通过时变密度泛函理论（TD-DFT）方法模拟了电子吸收光谱。