N-(2-chloro-1-phenylethyl)acetamide | 26385-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-1-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: (+/-)-N-(2-chloro-1-phenyl-ethyl)-acetamide；N-(2-chloro-1-phenyl-ethyl)-acetamide；N-(2-Chlor-1-phenyl-aethyl)-acetamid；(+/-)-N-(2-Chlor-1-phenyl-aethyl)-acetamid；N-Acetyl-β-chlor-α-phenyl-aethylamin；N-<2-Chlor-1-phenyl-ethyl>-acetamid
• CAS: 26385-08-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: XRNHGYYSATYZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-1-phenylethyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Ethylamino-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Beger,J.; Hoebold,W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 760 - 768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 (±)-2-氯-1-苯基乙醇 在 硫酸 作用下， 生成 N-(2-chloro-1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A New Reaction of Nitriles. V. Preparation of N-(2-Halo-1-ethyl)-amides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01168a060

文献信息

• Reactions of Some Olefins with<i>N</i>-Chlorourea in the Presence of Acetonitrile
  作者：Yasuo Wada、Ryohei Oda

  DOI：10.1246/bcsj.43.2167

  日期：1970.7

  A new three-component reaction of N-chlorourea, olefins and acetonitrile is reported. Styrene gives N-(1-ureidoethylidene)-2-choro-1-phenylethylamine, N-(2-chloro-1-phenylethyl)acetamide and 4-phenyl-2-oxazolidone. Addition proceeds in a Markovnikov manner as shown by structural evidence. Cyclohexene gives N-(1-ureiodoethylidene)-2-chlorocyclohexylamine and N-(2-chlorocyclohexyl)acetamide. The stereochemistry

  报道了一种新的 N-氯脲、烯烃和乙腈的三组分反应。苯乙烯生成 N-(1-ureidoethylidene)-2-choro-1-phenylethylamine、N-(2-chloro-1-phenylethyl)acetamide 和 4-phenyl-2-oxazolidone。如结构证据所示，加法以马尔科夫尼科夫方式进行。环己烯得到 N-(1-脲碘亚乙基)-2-氯环己胺和 N-(2-氯环己基)乙酰胺。化学和物理证据表明，反应的立体化学是反式的。提出了反应机理。
• Beger,J. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1969, vol. 311, p. 15 - 35
  作者：Beger,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Basic Selenium Catalyzed Chloroamidation of Olefins Using Nitriles as the Nucleophiles
  作者：Daniel Weiliang Tay、Ivan Tan Tsoi、Jun Cheng Er、Gulice Yiu Chung Leung、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol400249x

  日期：2013.3.15

  A Lewis base catalyzed chloroamidation of olefinic substrates was achieved using diphenyl selenide as the catalyst. The reaction conditions are mild and suitable for a wide range of substrates including those which are acid labile.
• A NEW REACTION OF OLEFINS, NITRILES, AND HALOGENS¹
  作者：T. L. CAIRNS、P. J. GRAHAM、P. L. BARRICK、R. S. SCHREIBER

  DOI：10.1021/jo01139a014

  日期：1952.5
• Reihlen; Knoepfle; Sapper, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 534, p. 248
  作者：Reihlen、Knoepfle、Sapper

  DOI：——

  日期：——