2-氯-N-(2-羟基-5-甲基苯基)丙酰胺 | 17959-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-羟基-5-甲基苯基)丙酰胺
• 英文名称: 2-(2-chloro-propionylamino)-4-methyl-phenol
• 英文别名: Verb.IV；2-chloro-N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)propanamide
• CAS: 17959-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: UPOIUUHEKQDPCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  371.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-羟基-5-甲基苯基)丙酰胺 在 sodium ethanolate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-diethylamino-ethyl)-2,6-dimethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Thuillier; Laforest; Bessin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 1, p. 37 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 邻氨基对甲苯酚 在 三乙胺 作用下， 生成 2-氯-N-(2-羟基-5-甲基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory properties of a series of phenyl- and phenoxy-alkanoic acids

  摘要：

  摘要：已合成一些o-苯甲酰基苯氧乙酸、苯基烷酸和苯氧烷酸。通过小鼠苯基苯醌扭曲实验和大鼠足部水肿实验测量了抗炎活性。苯甲酰环中的间位和对位取代，促进了脂溶性，增强了效力，而用极性基团取代则降低了效力。在2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸中进一步取代苯环仅稍微影响了效力。侧链修饰并未增加所选的三种取代苯氧乙酸的活性。两种苯丙酸显示出良好的活性顺序，但相应的肉桂酸几乎无活性。从研究中选择了2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸（SNR. 1804）进行进一步研究，目前正在进行临床评估。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1970.tb12754.x

文献信息

• THUILLIER GERMAINE; LAFOREST JACQUELINE; BESSIN PIERRE; BONNET JACQUELINE+, EUR. J. MED. CHEM., 1975, 10, NO 1, 37-42
  作者：THUILLIER GERMAINE、 LAFOREST JACQUELINE、 BESSIN PIERRE、 BONNET JACQUELINE+

  DOI：——

  日期：——
• Thuillier; Laforest; Bessin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 1, p. 37 - 42
  作者：Thuillier、Laforest、Bessin、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Anti-inflammatory properties of a series of phenyl- and phenoxy-alkanoic acids
  作者：D J Drain、M J Daly、B Davy、M Horlington、J G B Howes、J M Scruton、R A Selway

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1970.tb12754.x

  日期：2012.1.25

  Some o-benzamidophenoxyacetic, phenylalkanoic and phenoxyalkanoic acids have been synthesized. Anti-inflammatory activity was measured by the phenylbenzoquinone writhing test in mice and the rat foot oedema test. Meta- and para-substitutions in the benzamido-ring, promoting lipid solubility, enhanced the potency, whereas substitution with polar groups reduced it. Further phenylring substitution in the 2-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxyacetic acids only slightly affected the potency. Side-chain modifications did not increase the activity on the three substituted phenoxyacetic acids chosen. Two phenylpropionic acids showed a good order of activity but the respective cinnamic acids were virtually inactive. From the investigations 2-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxyacetic acid (SNR. 1804) was selected for further studies is now undergoing clinical evaluation.

  摘要：已合成一些o-苯甲酰基苯氧乙酸、苯基烷酸和苯氧烷酸。通过小鼠苯基苯醌扭曲实验和大鼠足部水肿实验测量了抗炎活性。苯甲酰环中的间位和对位取代，促进了脂溶性，增强了效力，而用极性基团取代则降低了效力。在2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸中进一步取代苯环仅稍微影响了效力。侧链修饰并未增加所选的三种取代苯氧乙酸的活性。两种苯丙酸显示出良好的活性顺序，但相应的肉桂酸几乎无活性。从研究中选择了2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸（SNR. 1804）进行进一步研究，目前正在进行临床评估。