2-(3-氯丙氧基)乙酸乙酯 | 143165-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯丙氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(3-chloropropoxy)acetate
• CAS: 143165-48-4
• 化学式: C₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 180.631
• InChiKey: WWUOQCGCASJPHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯丙氧基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1,14-(dimethoxytrityl)oxy-3,12-dioxa-7-dithiatetradecane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID-SUPPORTED ETHER DISULFIDES
  [FR] DISULFURES D'ÉTHER SUR SUPPORT SOLIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2011097092A4
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-氯-1-丙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到2-(3-氯丙氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于选择和鉴定均质 PROTAC 的三元络合物模板动态组合化学

  摘要：

  动态组合化学符合 PROTAC 筛选：PROTAC 形成的三元复合物的稳定性被证明可作为多蛋白模板动态组合库中的选择标准。可逆的硫醇-二硫化物交换化学允许从复杂的文库混合物中快速鉴定新型 VHL 靶向 Homo-PROTAC。

  DOI：

  10.1002/anie.202319456
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-1-丙醇 、 重氮乙酸乙酯 、 trifluoroborane diethyl ether 在 ice MeOH 、 2-(3-氯丙氧基)乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-氯丙氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  SOLID-SUPPORTED ETHER DISULFIDES

  摘要：

  本发明提供了I-III式化合物及其盐，其中n，m，R1，R2，R3和R4在规范中定义了任何值。 I式化合物可用于合成寡核苷酸，例如具有3'-硫醇的II式化合物或具有3'-二硫键的III式化合物。

  公开号：

  US20110190485A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TRANS-MEMBRANE DELIVERY OF MOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'ADMINISTRATION TRANSMEMBRANAIRE DE MOLÉCULES
  申请人：APOSENSE LTD

  公开号：WO2018127927A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  A system for delivery of drugs, and especially genetic drugs such as siRNA or antisense oligonucleotides (ASO) across biological membranes is provided. It comprises a trans- membrane delivery moiety, energized by the membrane internal electrical field, and a redox-sensitive disulfide moiety, designed to be reduced at the cytoplasm, thus releasing the cargo drug to exert its pharmaceutical effects at its target sites.

  提供了一种用于传递药物的系统，特别是用于传递基因药物如siRNA或反义寡核苷酸（ASO）穿越生物膜的系统。该系统包括一个跨膜传递基团，由膜内电场提供能量，并且一个氧化还原敏感的二硫键基团，设计成在细胞质中被还原，从而释放药物载体以发挥其在目标部位的药效。
• Novel cyclopentane derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US03984459A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  The present invention relates to novel not naturally occurring 10,11-dihydro-derivatives of prostaglandins of the A-series as well as a process for their preparation. The compounds of the invention have an antiprostaglandin effect and may be used as medicaments for the inhibition or suppression pharmacological properties of the prostaglandins.

  本发明涉及A系列前列腺素的新型非天然存在的10,11-二氢衍生物，以及它们的制备方法。本发明的化合物具有抗前列腺素作用，可用作药物，用于抑制或抑制前列腺素的药理特性。
• Stereochemistry of oxygenated 10-membered rings: X-ray crystal structure, theoretical calculations and 1H and 13C NMR studies of benzo-10-crown-3 ether in solution and in the solid phase
  作者：G.W. Buchanan、M. Gerzain、C. Bensimon、R. Ellen、V.M. Reynolds

  DOI：10.1016/s0022-2860(96)09439-2

  日期：1997.2

  Abstract The title molecule crystallizes in space group P 21 c , with a = 7.2705(20), b = 10.825(3), c = 12.790(5) A , β = 93.51(3) δ and Z = 4. The solid phase 13 C NMR spectrum is discussed in relation to that obtained in solution. A dideuterio derivative has been synthesized to aid in the spectral assignments. Conformational preferences of the 10-membered ring in the solid state are compared with

  摘要 标题分子在空间群 P 21 c 中结晶，a = 7.2705(20), b = 10.825(3), c = 12.790(5) A , β = 93.51(3) δ 和 Z = 4。 固相13 C NMR 光谱与在溶液中获得的光谱有关。已经合成了双氘衍生物以帮助光谱分配。将固态 10 元环的构象偏好与使用 MM2 和采用 AM1 方法的量子力学方法的分子力学计算结果进行比较。
• Identification and Characterization of a Novel Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 Protein Degrader for Glioblastoma
  作者：Lakshmi R. Bollu、Prashant V. Bommi、Paige J. Monsen、Lijie Zhai、Kristen L. Lauing、April Bell、Miri Kim、Erik Ladomersky、Xinyu Yang、Leonidas C. Platanias、Daniela E. Matei、Marcelo G. Bonini、Hidayatullah G. Munshi、Rintaro Hashizume、Jennifer D. Wu、Bin Zhang、Charles David James、Peiwen Chen、Masha Kocherginsky、Craig Horbinski、Michael D. Cameron、Arabela A. Grigorescu、Bakhtiar Yamini、Rimas V. Lukas、Gary E. Schiltz、Derek A. Wainwright

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00771

  日期：2022.12.8

  targeting chimeras (PROTACs) that degrade the IDO1 protein. IDO1-PROTACs were tested for their effects on IDO1 enzyme and non-enzyme activities. After screening a library of IDO1-PROTAC derivatives, a compound was identified that potently degraded the IDO1 protein through cereblon-mediated proteasomal degradation. The IDO1-PROTAC: (i) inhibited IDO1 enzyme activity and IDO1-mediated NF-κB phosphorylation

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种有效的免疫抑制酶，可通过色氨酸代谢和非酶功能抑制抗肿瘤免疫反应。迄今为止，大多数 IDO1 靶向方法都集中于抑制色氨酸代谢。然而，此类药物未能改善癌症患者的总体生存率。在这里，我们开发并表征了可降解 IDO1 蛋白的蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC)。测试了 IDO1-PROTAC 对 IDO1 酶和非酶活性的影响。在筛选 IDO1-PROTAC 衍生物文库后，鉴定出一种化合物可以通过 cereblon 介导的蛋白酶体降解有效降解 IDO1 蛋白。 IDO1-PROTAC：(i) 在培养的人胶质母细胞瘤 (GBM) 细胞中抑制 IDO1 酶活性和 IDO1 介导的 NF-κB 磷酸化，(ii) 在体内降解颅内脑肿瘤内的 IDO1 蛋白，以及 (iii) 介导存活对患有明确脑肿瘤的小鼠有益。这项研究鉴定并鉴定了一种新的 IDO1 蛋白降解剂
• 2-Oxa-bicyclo[2.2.1]heptanderivate und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0358290A1

  公开（公告）日：1990-03-14

  Die Erfindung betrifft 2-Oxa-bicyclo[2.2.1]heptanderivate der For­mel I, sowie deren Enantiomere, worin z.B. A -(CH₂)n-, (E)-oder(Z)-CH=CH-, -C≡C, -O- oder -S-, B Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, -OR², Halogen, -C≡N, -N₃, -COOR³, R¹ Sauerstoff oder eine -CH₂-Gruppe, R⁴ -COOR⁵ Z -(CH₂)p-, (E)-CH=CH-, -C≡C-, W eine Direktbindung, eine freie oder funktionell abgewandelte Hy­droxymethylengruppe oder eine freie oder funktionell abgewandelte wobei die OH-Gruppe jeweils α- oder β-ständig sein kann D eine Direktbindung, eine gesättigte Alkylengruppe mit 1 - 5 C-Atomen, eine verzweigte ge­sättigte oder eine geradkettige oder verzweigte ungesättigte Alkylen­gruppe mit 2 - 5 C-Atomen. E eine Direktbindung, -C≡C- oder -CH=CR⁷- R⁸ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₁₀-Cycloalkyl, gegebenenfalls sub­stituiertes C₆-C₁₂-Aryl oder einen 5- oder 6-gliedrigen hetero­cyclischen Rest und falls R⁵ Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträg­lichen Basen bedeuten, sowie die α-, β- oder γ-Cyclodextrinclathrate, sowie mit die Liposomen verkapselten Verbindungen der Formel I, Ver­fahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arz­neimittel.

  本发明涉及式 I 的 2-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物、 及其对映体、 其中，例如 A -(CH₂)n-, (E)- 或 (Z)-CH=CH-, -C≡C, -O- 或 -S-、 B 氢、C₁-C₁₀-烷基、-OR²、卤素、-C≡N、-N₃、-COOR³、 R¹氧或-CH₂基团、 R⁴ -COOR⁵ Z -(CH₂)p-, (E)-CH=CH-, -C≡C-、 W 是直接键、游离或功能修饰的羟甲基或游离或功能修饰的羟甲基。 其中 OH 基团可以是 α- 或 β-末端，在每种情况下 D 为直接键、 具有 1 - 5 个 C 原子的饱和亚烷基、具有 2 - 5 个 C 原子的支链饱和亚烷基或直链或支链不饱和亚烷基。 E 是直接键、-C≡C- 或 -CH=CR⁷- R⁸ 是氢、C₁-C₁₀-烷基、C₃-C₁₀-环烷基、任选取代的 C₆-C₁₂-芳基或 5 或 6 元杂环基，且 如果 R⁵ 是氢，它们与生理学上可耐受的碱的盐，以及 α-、β- 或 γ-环糊精凝块，和包裹有脂质体的式 I 化合物，它们的制备过程和含有这些化合物的药物。