3,4'-dimethoxytolan | 701295-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4'-dimethoxytolan
• 英文别名: 1-methoxy-3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene；4-(3'-methoxyphenylethynyl)anisole；3,4'-dimethoxydiphenylacetylene；2-(m-methoxyphenyl)-4-methoxyphenylacetylene；1-Methoxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 701295-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: MUHLXKNVAORAEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-dimethoxytolan 在 ammonia borane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(Z)-4,3′-dimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  用于二氧化硅微环境辅助铜基催化的电化学超薄金属原子层沉积

  摘要：

  用丰富的铜（Cu）基催化剂代替常用的贵金属和稀有贵金属是可持续精细化学合成的迫切需要。然而，由于缺乏模型平台，随机纳米结构块状铜的复杂表面化学非常难以理解和控制。通过合成夹在双层二氧化硅模板内的超薄 2D-Cu 层，路易斯碱性氨基二氧化硅微环境在 [Cu] 催化的不同炔烃、烯-炔烃和有机化合物中不饱和 C─C 键的选择性氢化中发挥了不寻常但关键的协同作用。发现α,β-不饱和（烯烃）迈克尔受体。新开发的纳米空间限制电化学 (eChem) 原子层沉积 (NC-EAD) 技术可提供紧密覆盖在二氧化硅外壳内的 < 2 nm 超薄 Cu(0) 层。该模型平台有助于详细的机理研究，破译了意想不到的发现——最初的非反应性铜膜，仅通过简单的二氧化硅涂层步骤，就变成了可扩展的精细化学合成的有效催化剂。反应性金属表面微环境操纵的概念为控制多相催化剂中复杂的分子相互作用提供了新的范例。

  DOI：

  10.1002/adfm.202311752
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醚 、 4-乙炔基苯甲醚 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3,4'-dimethoxytolan
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Alkynylation of Aryl Chlorides

  摘要：

  Two sets of conditions have been developed for a base-mediated, transition-metal-free alkynylation of aryl chlorides that proceeds via benzyne intermediates. The first set of conditions Involves the use of TMPLI base in a pentane/THF mixture at 25 degrees C. The second set Involves use of a metal alkoxide base in dioxane at elevated temperature. Reasonable functional group tolerance has been observed. Fluoro, trifluoromethyl, silyl, cyano, and alcohol functionalities are compatible with the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol2014736

文献信息

• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20050153877A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or Ill, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。
• Cleavage of Carbon–Carbon Triple Bond: Direct Transformation of Alkynes to Nitriles
  作者：Noriko Okamoto、Minoru Ishikura、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/ol401311h

  日期：2013.6.7

  A new cleavage reaction of carbon–carbon triple bonds proceeds efficiently with NIS and TMSN3, giving the corresponding nitriles in moderate to good yields.

  NIS和TMSN 3可以有效地进行碳-碳三键的新裂解反应，从而以中等至良好的产率获得相应的腈。
• Copper-catalyzed cross-coupling of aryl iodides and aryl acetylenes using microwave heating
  作者：Huan He、Yong-Jin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.124

  日期：2004.4

  An efficient copper-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with aryl acetylenes under microwave irradiation is described. The reaction proceeds under microwave heating with 10 mol % CuI and 2 equiv Cs2CO3 in 43–87% yields.

  描述了在微波辐射下芳基碘化物与芳基乙炔的有效铜催化交叉偶联。反应在微波加热下以10mol％的CuI和2当量的Cs 2 CO 3进行，产率为43-87％。
• 2,2′-Diamino-6,6′-dimethylbiphenyl as an Efficient Ligand in the CuI-Catalyzed Sonogashira Reaction of Aryl Iodides and Bromides with Terminal Alkynes
  作者：Bin-Bin Wang、Yue-Mei Ye、Jun-Jun Chen、Xia-Xia Zhou、Jian-Mei Lu、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1246/bcsj.20100327

  日期：2011.5.15

  2,2′-Diamino-6,6′-dimethylbiphenyl (L1) was found to be a good ligand in the CuI-catalyzed Sonogashira coupling reaction of various aryl iodides and bromides with terminal alkynes. Under suitable conditions, all reactions gave the desired coupling products in moderate to excellent yields.

  研究发现，2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯（L1）是一种在CuI催化下对多种碘苯和溴苯与末端炔烃进行Sonogashira偶联反应的良好配体。在适宜条件下，所有反应均能以中等至优异的产率得到预期的偶联产物。
• MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20090304629A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or III, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及I、II或III式化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物能够抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰了丙型肝炎病毒的生命周期，也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的制药组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。本发明还涉及通过给予包括本发明的化合物的制药组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。