(2,6-二溴苯基)(2-氯丙基)醚 | 1001671-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2,6-二溴苯基)(2-氯丙基)醚
• 英文名称: (2,6-dibromophenyl) (2-chloropropyl) ether
• 英文别名: 1,3-Dibromo-2-(3-chloropropoxy)benzene
• CAS: 1001671-65-3
• 化学式: C₉H₉Br₂ClO
• 分子量: 328.431
• InChiKey: QDCMLWSRMAWACL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.726±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二溴苯基)(2-氯丙基)醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-vinyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  配体解剖学的探索：螯合的烷氧基配体修饰对钌碳烯配合物的结构和催化活性的影响

  摘要：

  通过电子和结构上螯合烷氧基配体的抽提，研究了Hoveyda-Grubbs钌复分解配合物的结构修饰。通过降低氧原子的给体性质，基于引发步骤的促进而实现了催化活性的加速。螯合醚键的构象约束导致复杂几何结构的意外干扰，并大大提高了活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600478
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯酚 、 1,3-二氯丙烷 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到(2,6-二溴苯基)(2-氯丙基)醚
  参考文献：
  名称：

  配体解剖学的探索：螯合的烷氧基配体修饰对钌碳烯配合物的结构和催化活性的影响

  摘要：

  通过电子和结构上螯合烷氧基配体的抽提，研究了Hoveyda-Grubbs钌复分解配合物的结构修饰。通过降低氧原子的给体性质，基于引发步骤的促进而实现了催化活性的加速。螯合醚键的构象约束导致复杂几何结构的意外干扰，并大大提高了活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600478

文献信息

• The Key Role of the Nonchelating Conformation of the Benzylidene Ligand on the Formation and Initiation of Hoveyda-Grubbs Metathesis Catalysts
  作者：Bartosz Bieszczad、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/chem.201501959

  日期：2015.7.13

  Experimental studies of Hoveyda–Grubbs metathesis catalysts reveal important consequences of substitution at the 6‐position of the chelating benzylidene ligand. The structural modification varies conformational preferences of the ligand that affects its exchange due to the interaction of the coordinating site with the ruthenium center. As a consequence, when typical S‐chelated systems are formed as

  Hoveyda-Grubbs复分解催化剂的实验研究表明，在螯合亚苄基配体的6位取代具有重要意义。由于配位点与钌中心的相互作用，结构修饰改变了配体的构象偏好，该构象偏好影响其交换。因此，当典型的S螯合体系形成为动力学反式-Cl 2产物时，对于6-取代的亚苄基，则倾向于直接形成热力学顺式-Cl 2异构体。活性数据和与三环己基膦（PCy 3）的反应也支持O螯合复合物的类似情况，该复合物显示出快速的反式-Cl 2个⇄cis-CL 2平衡通过NMR EXSY研究中观察到。所提出的构象模型表明，不能采用亚苄基配体的最佳非螯合构象的催化剂是通过高能缔合机理引发的。