1-((difluoromethyl)sulfonyl)-4-fluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((difluoromethyl)sulfonyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: p-Fluorphenyldifluormethylsulfon；1-Difluoromethanesulfonyl-4-fluorobenzene；1-(difluoromethylsulfonyl)-4-fluorobenzene
• 化学式: C₇H₅F₃O₂S
• mdl: MFCD11857852
• 分子量: 210.177
• InChiKey: UPINLVQNYWNAKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 1-((difluoromethyl)sulfonyl)-4-fluorobenzene 、 苯乙炔 在 C₅₅H₇₀N₃O₂P 、 copper(I) thiocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到(R)-1-(5,5-difluoro-1-phenylpent-1-yn-3-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃对映选择性二氟甲基化-炔基化反应解决二氟甲基化剂酸度与还原电位之间的困境

  摘要：

  芳基二氟甲基砜的还原电位差（Δ E）与取代基常数（σ ）之间的线性关系为解决二氟甲基化剂的酸性和还原电位的困境提供了有力的策略。该策略实现了烯烃与二氟甲基4-氯苯砜的对映选择性二氟甲基化-炔基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202308816
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲砜 在 正丁基锂 、 水 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((difluoromethyl)sulfonyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过三个合成步骤将甲基酮和甲基砜转化为α-氘代-α，α-二氟甲基酮和α-氘代-α，α-二氟甲基砜

  摘要：

  在三个合成步骤中，分别从甲基酮和砜中组装了氘代二氟甲基酮和砜。关键的合成转化是由高度α-氟化的宝石二醇释放出三氟乙酸盐而产生的二氟乙二酮的氘代。常规观察到“ CF2D”组的氘水平很高。该策略温和且用途广泛，可用于酮和砜，而无需担心过度氟化或氟化不足。另外的例子解决了当具有其他酸性质子的化合物经受反应条件时的氘化过度的问题。该过程不仅证明了安装“ CF2D”基团的新方法，而且将三氟乙酸盐释放的范围扩展到了砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.018

文献信息

• 一种二氟甲基砜类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112574076B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种二氟甲基砜类化合物的制备方法。本发明提供了一种二氟甲基砜类化合物的制备方法，其包括如下步骤，在溶剂中，在碱和相转移催化剂存在下，将亚磺酸和/或其盐与CHClF2进行如下所示的二氟甲基化反应，得到二氟甲基砜类化合物即可；其中，所述的溶剂为水和有机溶剂的混合溶剂；所述的亚磺酸和/或其盐包括阳离子和阴离子，所述的阴离子含如式I所示结构片段；所述的二氟甲基砜类化合物含如式II所示结构片段。本发明提供的制备方法，原料易得，底物范围广，反应条件温和，操作简便，无需柱层析即可分离，适合工业化生产；且可较高收率地得到二氟甲基砜类化合物。
• US4837327A
  申请人：——

  公开号：US4837327A

  公开（公告）日：1989-06-06
• US4999429A
  申请人：——

  公开号：US4999429A

  公开（公告）日：1991-03-12
• US5175302A
  申请人：——

  公开号：US5175302A

  公开（公告）日：1992-12-29
• [EN] AROMATIC SULFINATES AND SULFONYL HALIDES, AND THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] SULFINATES ET HALOGENURES DE SULFONYLE AROMATIQUES, ET LEUR PREPARATION.
  申请人：INST NAT POLYTECH GRENOBLE

  公开号：WO2008009816A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The invention relates to aromatic sulfinates and sulfonyl halides, and to the preparation thereof. The halides and the sulfinates are respectively of formulae Ar-Z- (CF₂) _n-CFR^f-SO₂Y (I) and [Ar-Z- (CF₂) _n-CFR^f-SO₂] _m M wherein Z is a sulfide, sulfinyl or sulfonyl group; n is 0 or 1; Rf is F or a perfluoroalkyl group; Ar is an aromatic grouping; Y is Cl, Br or F; M is H, an alkaline metal, an alkaline-earth metal cation, a trivalent or tetravalent metal cation, or an organic cation. The sulfinates can be used for the preparation of sulfonyl halides which can be used for producing sulfonates and sulfonylimidides as salts for an electrolyte.
  [FR] L'invention concerne des suif inates et des halogénures de sulfonyle aromatiques, et leur préparation. Les halogénures et les sulfinates répondent respective¬ ment aux formules Ar-Z- (CF₂) _n-CFR^f-SO₂Y (I) et [Ar-Z- (CF₂) _n-CFR^f-SO₂] _m M dans lesquelles Z représente un groupe sulfure, sulfinyle, sulfonyle; n est 0 ou 1; Rf représente F ou groupe perf luoroalkyle; Ar représente un groupement aromatique; Y représente Cl, Br ou F; M représente H, un cation de métal alcalin, un cation de métal alcalino-terreux, un cation de métal trivalent ou tétravalent, ou un cation organique. Les sulfinates sont utiles pour la préparation des halogénures de sulfonyle, qui sont utiles pour l'élaboration de sulfonates et de suif onylimidures utiles comme sels pour un électrolyte.