2-phenyloxazolo<5,4-b>pyridine | 52334-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyloxazolo<5,4-b>pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-oxazolo[5,4-b]pyridine；2-phenyloxazolo[5,4-b] pyridine；2-phenyl-oxazolo[5,4-b]pyridine；2-Phenyl-oxazolo[5,4-b]pyridin；2-phenyloxazolo[5,4-b]pyridine；2-Phenyloxazolo<5,4-b>pyridin；2-phenyl-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine
• CAS: 52334-07-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: VCERSBIWGDRCGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  306.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyloxazolo<5,4-b>pyridine 在 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 7-benzoyl-2-phenyloxazolo<5,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Metalation of 2-Phenyloxazolo[4,5-b]pyridines and -[5,4-b]pyridines: Functionalization at the 7-Position

  摘要：

  2-苯氧杂唑[4,5-b]吡啶1和-[5,4-b]吡啶4在7位位置与各种电正性试剂进行了官能团化，产率良好。二级醇3a,b和6a,b在高产率下用二氧化锰氧化为相应的酮7a,b和8a,b。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26242
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclohexyl-4-hydroxymethyl-5-methyl-isoxazol 在 trimethylsilylpolyphosphate ester 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到2-phenyloxazolo<5,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Flouzant, Christine; Guillaumet, Gerald, Synthesis, 1990, # 1, p. 64 - 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cesium Fluoride and Copper‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of Benzoxazoles <i>via</i> a Site‐Selective Amide C−N Bond Cleavage
  作者：Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Yue Li、Yuwen Chen、Jingyi Nie、Siqi Lu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201900485

  日期：2019.9.3

  We report herein a two‐step one‐pot strategy for the synthesis of benzoxazoles from amides by using cesium fluoride/copper as catalysts. This approach involves the in situ generation of acyl fluorides from the corresponding amides, and the acyl fluorides undergo transamidation and cyclization to give benzoxazoles in good yields. In this work, the amide C−N bonds are activated by CsF to form the acyl

  我们在此报告一种通过使用氟化铯/铜作为催化剂由酰胺合成苯并恶唑的两步一锅策略。该方法涉及从相应的酰胺中原位生成酰基氟，并且该酰基氟经过转酰胺基化和环化以良好的收率得到苯并恶唑。在这项工作中，酰胺C-N键被CsF活化形成酰基氟中间体，该中间体进一步与邻溴代苯胺反应以有效生成苯并恶唑。值得注意的是，该方法论证了广泛的底物范围，因为伯/仲苯甲酰胺具有很好的耐受性，并且该过程可能有助于酰胺一锅转化的发展。
• New Palladium-Catalyzed Domino Reaction with Intramolecular Ring Closure of an<i>N</i>-(2-Chloro-3-heteroaryl)arylamide: First Synthesis of Oxazolo[4,5-<i>b</i>]pyrazines
  作者：Charles S. Demmer、Jacob C. Hansen、Jan Kehler、Lennart Bunch

  DOI：10.1002/adsc.201300845

  日期：2014.3.24

  Pd(II)‐catalyzed domino reaction comprising the first Pd(II)‐assisted intramolecular cyclization of an N‐(2‐chloro‐3‐heteroaryl)arylamide and validate its value by application to the first synthesis of 2‐substituted oxazolo[4,5‐b]pyrazines. We demonstrate that a bidentate phosphorus ligand as well as the presence of an aromatic nitrogen atom is required for the domino reaction to proceed. The robustness

  新型平面杂环的合成是基础研究的核心，因为这种支架构成了重要的不同研究领域的重要组成部分：药物发现，材料科学和农药。候选药物中通常含有众所周知的苯并恶唑，但通常需要调整其亲脂性和目标相互作用点。在这方面，恶唑并[4,5- b ]吡嗪是一种有吸引力的杂环骨架，因为它具有更高的水溶性和两个额外的氢键受体。我们在这里报告了一个新的Pd（II）催化的多米诺反应，该反应包括N-（2-氯-3-3-杂芳基）芳基酰胺的第一个Pd（II）辅助分子内环化，并通过将其应用于2的首次合成来验证其价值。取代的恶唑啉[4,5-b ]吡嗪。我们证明了多米诺反应进行需要双齿磷配体以及芳族氮原子的存在。该方法的鲁棒性通过合成23种2-取代的恶唑并[4,5- b ]吡嗪类似物而得到了很好的证实，其产率高至高，并且在反应的芳基酰胺上同时包含吸电子和供电子取代基。
• A Domino Copper-Catalyzed CN and CO Cross-Coupling for the Conversion of Primary Amides into Benzoxazoles
  作者：Gereon Altenhoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/adsc.200404182

  日期：2004.12

  Benzoxazoles can be efficiently prepared in a single step and in good yield from primary amides and o-dihalobenzenes using Cu catalysis. Starting from substituted o-bromochlorobenzenes this unusual domino reaction allows the regioselective formation of benzoxazoles.

  可以使用Cu催化从伯酰胺和邻二卤代苯一步高效制备苯并恶唑，并以良好的收率收率。从取代的邻溴氯苯开始，这种不同寻常的多米诺骨牌反应允许区域选择性地形成苯并恶唑。
• A General and Efficient Synthesis of 2-Substituted Oxazolopyridines
  作者：Li-Ping Sun、Dan Xu、Xianfang Xu、Zongliang Liu、Qidong You

  DOI：10.1055/s-0028-1088149

  日期：2009.4

  Starting from commercially available halonitropyridines and haloaminopyridines, 2-substituted-oxazolo[5,4-b]pyridines, and 2-aryl-oxazolo[4,5-b]pyridines were synthesized in good yields by using a Cu(I)-mediated cyclization of halopyridylamides as a key step.

  从市售的卤代硝基吡啶和卤代氨基吡啶出发，采用铜(I)介导的卤代吡啶酰胺的环化反应作为关键步骤，合成了产率良好的2-取代-噁唑[5,4-b]吡啶和2-芳基-噁唑[4,5-b]吡啶。
• Process for the synthesis of oxazolopyridine compounds
  申请人：Science et Organisation

  公开号：US05077408A1

  公开（公告）日：1991-12-31

  Process for the synthesis of compounds of formula (I): ##STR1## their pyridinium salts and N-oxides, in which formula: the nitrogen of the pyridine ring is situated in the .alpha.-, .beta.-, .gamma.- or .delta.-position with respect to the ring junction; R.sup.1 represents a halogen, a substituted or unsubstituted alkyl, a substituted or unsubstituted alkoxy or a nitro, substituted or unsubstituted amino, phenyl or cyano group; 0.ltoreq.m.ltoreq.2; R.sup.2 represents a lower alkyl or cycloalkyl group, a 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 hetero atoms, substituted or otherwise, or an aryl group ##STR2## such that: R.sup.3 represents a halogen, a substituted or unsubstituted alkyl, a substituted or unsubstituted alkoxy or a nitro, phenyl, substituted or unsubstituted sulfonyl, cyano, thioalkyl, substituted or unsubstituted amino, substituted or unsubstituted sulfinyl, mercapto, hydroxyl or ester group, 0.ltoreq.n.ltoreq.5 employing trimethylsilyl polyphosphate (PPSE) as a cyclization agent and enabling the compounds of formula (I) to be obtained in virtually quantitative yields. The compounds of formula I have anti-inflammatory, analgesic, and antipyretic activity.

  合成化合物的过程是：合成公式(I)的化合物，它们的吡啶盐和N-氧化物，其中公式中：吡啶环的氮原子位于相对于环连接的α、β、γ或δ位置；R.sup.1代表卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基或硝基、取代或未取代的氨基、苯基或氰基；0≤m≤2；R.sup.2代表较低的烷基或环烷基、含有1个或2个杂原子的5-或6元杂环、取代或未取代，或芳基 ##STR2## 使得：R.sup.3代表卤素、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基或硝基、苯基、取代或未取代的磺酰基、氰基、硫代烷基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的亚砜基、巯基、羟基或酯基，0≤n≤5，使用三甲基硅聚磷酸酯（PPSE）作为缩合剂，并使得公式(I)的化合物以几乎定量的产率获得。公式I的化合物具有抗炎、镇痛和退烧活性。