N-4'-fluorophenyl-2-chloropropanamide | 21262-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4'-fluorophenyl-2-chloropropanamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-fluorophenyl)propanamide；N-(4-Fluor-phenyl)-2-chlor-propionsaeureamid
• CAS: 21262-04-4
• 化学式: C₉H₉ClFNO
• mdl: MFCD04626493
• 分子量: 201.628
• InChiKey: WIDIGWZTSCBRNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.5-108 °C
• 沸点：
  337.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1439

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4'-fluorophenyl-2-chloropropanamide 在 双氧水 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 6-氟-3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 1,3-Dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones from Aniline Derivatives

  摘要：

  Substituted 1,3-dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones (7) have been synthesized through the procedures of acylation, nitration, reduction, intramolecular alkylation, oxidation, and N-methylation starting from 3,4-disubstituted aniline.

  DOI：

  10.3987/com-05-10461
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 4-氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-4'-fluorophenyl-2-chloropropanamide
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a

文献信息

• Optimization of bifunctional piperidinamide derivatives as σ1R Antagonists/MOR agonists for treating neuropathic pain
  作者：Jiaying Xiong、Tao Zhuang、Yurong Ma、Junyi Xu、Jiaqi Ye、Ru Ma、Shuang Zhang、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Chao Hao、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113879

  日期：2021.12

  Here, we describe the optimization, synthesis, and associated pharmacological analgesic activities of a new series of bifunctional piperidinamide derivatives as sigma-1 receptor (σ1R) antagonists and mu opioid receptor (MOR) agonists. The new compounds were evaluated in vitro in σ1R and MOR binding assays. The most promising compound 114 (also called HKC-126), showed superior affinities for σ1R and

  在这里，我们描述了一系列新的双功能哌啶酰胺衍生物作为 sigma-1 受体 (σ 1 R) 拮抗剂和 mu 阿片受体 (MOR) 激动剂的优化、合成和相关药理镇痛活性。新化合物在 σ 1 R 和 MOR 结合测定中进行了体外评估。最有前途的化合物114 （也称为HKC-126 ）对 σ 1 R 和 MOR 显示出优异的亲和力，并且对与疼痛相关的其他受体具有良好的选择性。化合物114在醋酸扭体试验、福尔马林试验、热板试验和慢性压迫性损伤(CCI)神经病理性疼痛模型中显示出强大的剂量依赖性镇痛作用。与等量镇痛剂量的芬太尼相比，化合物114产生的阿片样副作用较少，例如奖赏倾向、呼吸抑制、身体依赖性和镇静作用。最后，该药物的药代动力学特性也是可接受的，这些结果表明化合物114作为混合 σ 1 R/MOR 配体，具有治疗神经性疼痛的潜力。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship of Thioacetamide-Triazoles against Escherichia coli
  作者：Suresh Dharuman、Miranda J. Wallace、Stephanie M. Reeve、Jürgen B. Bulitta、Richard E. Lee

  DOI：10.3390/molecules27051518

  日期：——

  were more nuanced; the introduction of a methyl branch to the thioacetamide linker substantially decreased antibacterial activity, but the isomeric propionamide and N-benzamide systems retained activity. Changes to the triazole portion of the molecule dramatically decreased the antibacterial activity, further indicating that 1,2,3-triazole is critical for potency. From these studies, we have identified

  由于多重耐药菌株的传播，革兰氏阴性菌引起的感染越来越危险，强调迫切需要具有替代作用模式的新抗生素。我们之前使用抗叶酸靶向筛选确定了一类新型抗菌剂硫代乙酰胺-三唑，并确定了它们的作用方式，这取决于半胱氨酸合酶 A 的激活。在此，我们报告了对抗 E 的详细检查。硫代乙酰胺-三唑的大肠杆菌构效关系。合成了初始命中化合物的类似物，以研究芳基、硫代乙酰胺和三唑部分的贡献。观察到明确的结构-活性关系产生具有优异抑制值的化合物。对芳环的取代通常是最好的耐受性，包括引入噻唑和吡啶杂芳基系统。对中央硫代乙酰胺接头部分的替换更为细微；将甲基支链引入硫代乙酰胺接头显着降低了抗菌活性，但异构丙酰胺和 N-苯甲酰胺系统保留了活性。分子中三唑部分的变化显着降低了抗菌活性，进一步表明 1,2,3-三唑对效力至关重要。从这些研究中，我们确定了具有理想的体外 ADME 特性和体内药代动力学特性的新先导化合物。将甲基支链引入
• Regioselective Thermal [3+2]‐Dipolar Cycloadditions of α‐Diazoacetates with <i>α</i> ‐Sulfenyl/Sulfinyl/Sulfonyl‐ <i>β</i> ‐Chloroacrylamide Derivatives to Form Densely Functionalised Pyrazoles
  作者：Aaran J. Flynn、Alan Ford、U. B. Rao Khandavilli、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/ejoc.201900494

  日期：2019.9

  Highly regioselective synthetic methodology leading to densely functionalised C(3), C(4) and C(5) substituted pyrazoles via thermal [3+2]‐dipolar cycloaddition, of α‐diazoacetates and α‐thio‐β‐chloroacrylamides, at the sulfide, sulfoxide and sulfone levels of oxidation, is described. This method allows access to C(4)‐sulfenyl or sulfonyl pyrazoles, through migration of the sulfur substituent at the

  高度区域选择性的合成方法，通过α-重氮乙酸酯和α-硫代-β-氯丙烯酰胺的热[3 + 2]-偶极环加成反应，导致密集官能化的C（3），C（4）和C（5）取代的吡唑描述了硫化物，亚砜和砜的氧化程度。该方法允许通过硫取代基在硫化物和砜氧化水平的迁移而获得C（4）-亚磺酰基或磺酰基吡唑，同时观察到亚磺酰基的消除导致3,5-二取代的吡唑。
• Synthesis, <i>in vitro</i> antitumour activity, and molecular docking study of novel 2-substituted mercapto-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)-quinazolinone analogues
  作者：Adel S. El-Azab、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Hazem A. Ghabbour、Manal A. Al-Gendy

  DOI：10.1080/14756366.2017.1368504

  日期：2017.1.1

  A novel series of 2-substituted mercapto-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)-quinazolinones 1-20 was synthesised and evaluated for in vitro antitumour activity. N-(4-Chlorophenyl)-2-[(3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)-quinazolinon-2-yl)thio)acetamide (7) and N-(3,4,5 trimethoxybenzyl)-2-[(3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-4(3H)-quinazolinon-2-yl)thio]propanamide (19) exhibited excellent antitumour properties

  合成了一系列新的2-取代的巯基-3-（3,4,5-三甲氧基苄基）-4（3H）-喹唑啉酮1-20，并评估了其体外抗肿瘤活性。N-（4-氯苯基）-2-[（3-（3,4,5-三甲氧基苄基）-4（3H）-喹唑啉酮-2-基）硫基）乙酰胺（7）和N-（3,4,5三甲氧基苄基）-2-[（3-（3,4,5-三甲氧基苄基）-4（3H）-喹唑啉酮-2-基）硫基]丙酰胺（19）表现出优异的抗肿瘤特性，平均抑制生长浓度（GI50）为与5-氟尿嘧啶5-FU，吉非替尼和厄洛替尼的分别相比，分别为17.90和6.33 µM（平均GI50：分别为18.60、3.24和7.29 µM）。化合物7和19的GI50（µM）值与5-FU，吉非替尼，厄洛替尼和厄洛替尼对肿瘤细胞株体外亚群的研究表明，化合物7和19的活性几乎等于或高于那些标准药物的活性，尤其是对肺，中枢神经系统和乳腺癌细胞的活性。然而，化合物5、10、14、14、1
• Pohloudek-Fabini; Schroepl, Pharmazie, 1968, vol. 23, # 10, p. 561 - 566
  作者：Pohloudek-Fabini、Schroepl

  DOI：——

  日期：——