N-phenyl-N-vinylmethanesulfonamide | 15148-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-vinylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-ethenyl-N-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 15148-68-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: DWOLMWZDLADFPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  297.3±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-vinylmethanesulfonamide 、 三氯乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Phenyl-N-((E)-4,4,4-trichloro-3-oxo-but-1-enyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃氢的亲电取代物 II。乙烯基醚和N-乙烯基酰胺的酰化

  摘要：

  乙烯基醚、N-乙烯基羧酰胺和 N-乙烯基磺酰胺与三氟乙酸（或三氯乙酸）酐在室温下很容易发生反应，以高产率得到相应的 β-三氟或三氯乙酰化化合物。与混合酸酐 CH3COOCOCF3 反应以高产率得到三氟乙酰化化合物，但不产生乙酰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.499
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1,2-二溴乙烷 、 苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以37%的产率得到N-phenyl-N-vinylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)催化乙烯基磺酰胺与α-芳基重氮酯环丙烷化反应选择性合成α-芳基-β-氨基环丙烷羧酸衍生物

  摘要：

  已经报道了乙烯基磺酰胺与衍生自α-芳基重氮酯的供体-受体卡宾的反应，由叔丁基甘氨酸衍生的二铑络合物Rh 2 ( S -4-Br-NTTL) 4催化。该方法以高产率提供了多种α-芳基-β-氨基环丙烷羧酸衍生物，该衍生物具有一个与氨基取代的碳相邻的季碳立体中心，具有优异的非对映和对映选择性。对于这种 Rh(II) 催化的环丙烷化策略，乙烯基磺酰胺与成熟的乙烯基酰胺或乙烯基氨基甲酸酯相比显示出互补优势。此外，这些构象受限的α-芳基-β-氨基环丙基羧酸衍生物可以很容易地结合到二肽中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02386

文献信息

• 一种氨基环丙烷羧酸类化合物及其制备方法和应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113896662B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种氨基环丙烷羧酸类化合物及其制备方法和应用。所述氨基环丙烷羧酸类化合物的制备方法包括以下步骤：将式II所示结构的烯胺类化合物与式III所示结构的重氮类化合物在手性铑催化剂和溶剂存在下进行反应得到式I所示结构的化合物：其中，R为环丙烷基、苄基、取代或未取代苯环；R1为取代或未取代苯磺酰基；R2为脂肪基、苄基；R3为取代或未取代苯环。所述方法的原料廉价易得、操作方便、产率高，为手性芳基‑β‑氨基环丙烷羧酸类化合物提供了一种简洁高效的制备方法。
• Transition metal complex containing sulfonamide or amide group for olefin metathesis reaction and application thereof
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation

  公开号：US10933409B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed is a novel transition metal complex containing N-heterocyclic carbene and a sulfonamide group, or N-heterocyclic carbene and an amide group, and application thereof, the traquesnsition metal complex having a wider range of general purposes in olefin metathesis and being able to be variably controlled in reactivity.

  本发明公开了一种含有 N-杂环碳烯和磺酰胺基团或 N-杂环碳烯和酰胺基团的新型过渡金属配合物及其应用，这种过渡金属配合物在烯烃偏析反应中具有更广泛的通用性，并可对反应活性进行可变控制。
• TRANSITION METAL COMPLEX CONTAINING SULFONAMIDE OR AMIDE GROUP FOR OLEFIN METATHESIS REACTION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation

  公开号：US20190030521A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Disclosed is a novel transition metal complex containing N-heterocyclic carbene and a sulfonamide group, or N-heterocyclic carbene and an amide group, and application thereof, the transition metal complex having a wider range of general purposes in olefin metathesis and being able to be variably controlled in reactivity.