N-(3-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1361582-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-3-enyl]-4-methyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1361582-87-7
• 化学式: C₂₅H₂₁BrFNO₂S
• 分子量: 498.416
• InChiKey: AZLMUQZUCBAKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5,7-diphenyl-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚酰胺类化合物级联环化成氮杂双环。

  摘要：

  级联反应：报道了通过级联环化/铃木偶联/6π-电环化溴代乙酰胺对氮杂双环化合物的模块化组装（参见方案）。该反应在双环氨基二烯产物上提供了广泛的取代基范围，可以将其选择性地氧化为芳族氮杂双环的一般方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201102880
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 tin 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 N-(3-bromo-1-(4-fluorophenyl)but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚酰胺类化合物级联环化成氮杂双环。

  摘要：

  级联反应：报道了通过级联环化/铃木偶联/6π-电环化溴代乙酰胺对氮杂双环化合物的模块化组装（参见方案）。该反应在双环氨基二烯产物上提供了广泛的取代基范围，可以将其选择性地氧化为芳族氮杂双环的一般方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201102880

文献信息

• Ynamide Carbopalladation: A Flexible Route to Mono‐, Bi‐ and Tricyclic Azacycles
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、P. Ross Walker、Helen A. Chapman、C. Adam Russell、Greg Carr、Amber L. Thomson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201501710

  日期：2015.9

  Bromoenynamides represent precursors to a diversity of azacycles by a cascade sequence of carbopalladation followed by cross‐coupling/electrocyclization, or reduction processes. Full details of our investigations into intramolecular ynamide carbopalladation are disclosed, which include the first examples of carbopalladation/cross‐coupling reactions using potassium organotrifluoroborate salts; and an

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。
• Reductive Cyclization of Bromoenynamides with Alcohols as Hydride Source: Synthesis and Reactions of 2-Amidodienes
  作者：Rebecca L. Greenaway、Craig D. Campbell、Helen A. Chapman、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/adsc.201200703

  日期：2012.11.26

  Under basic conditions in alcoholic solvents, bromoenynamides undergo palladium-catalyzed cyclization to cyclic 2-amidodienes in good to excellent yields. This process represents the first use of an alcohol as a hydride source in an alkyne carbopalladation/termination sequence, with the site selectivity of the reduction showing a strong dependence on the tethering ring size (5–8), and the nature of

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