N-(3,4-dimethylbenzyl)benzamide | 65609-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethylbenzyl)benzamide
• 英文别名: N-[(3,4-dimethylphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 65609-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: CJQZSGJZICRQSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylbenzyl)benzamide 在 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 4-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Solvent/Oxidant-Switchable Synthesis of Multisubstituted Quinazolines and Benzimidazoles via Metal-Free Selective Oxidative Annulation of Arylamidines

  摘要：

  A fast and simple divergent synthesis of multisubstituted quinazolines and benzimidazoles was developed from readily available amidines, via iodine(III)-promoted oxidative C(sp(3))-C(sp(2)) and C(sp(2))-N bond formation in nonpolar and polar solvents, respectively. Further selective synthesis of quinazolines in polar solvent was realized by TEMPO-catalyzed sp(3)C-H/sp(2)C-H direct coupling of the amidine with K2S2O8 as the oxidant. No metal, base, or other additives were needed.

  DOI：

  10.1021/ol500864r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 、 苯甲酰胺 在 dicobalt octacarbonyl 、 氢气 、 三(对甲苯基)锑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.48 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-(3,4-dimethylbenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot stibine modified Co2(CO)8 catalyzed reductive N-alkylation of primary amides with carbonyl compounds

  摘要：

  A one-pot stibine modified Co-2(CO)(8) homogeneous catalytic reductive N-alkylation of primary amides using aldehydes/ketones as alkylating agents, is reported. Good to excellent yields of a wide range of secondary amides are obtained (up to 97%) under relative mild conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.038

文献信息

• C–N Coupling of Amides with Alcohols Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Phosphine Iridium Complexes
  作者：Sutthichat Kerdphon、Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01324

  日期：2015.11.20

  N-Heterocyclic carbene–phosphine iridium complexes (NHC–Ir) were developed/found to be a highly reactive catalyst for N-monoalkylation of amides with alcohols via hydrogen transfer. The reaction produced the desired product in high isolated yields using a wide range of substrates with low catalyst loading and short reaction times.

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。