1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-acetyl-3-O-hexadecyl-sn-glycerol | 115226-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-acetyl-3-O-hexadecyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hexadecoxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 115226-12-5
• 化学式: C₂₇H₅₆O₄Si
• 分子量: 472.825
• InChiKey: NCEWICFQNHVGDX-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-acetyl-3-O-hexadecyl-sn-glycerol 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子（RS）-和（S）-1-十六烷基-2-乙酰基甘油-3-硫代磷酸胆碱的硫代磷酸酯类似物的合成

  摘要：

  报道了由氯（二异丙基氨基）甲氧基膦合成标题化合物的序列。

  DOI：

  10.1039/c39870001608
• 作为产物：
  描述：

  3-O-十六基丙三醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-acetyl-3-O-hexadecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子（RS）-和（S）-1-十六烷基-2-乙酰基甘油-3-硫代磷酸胆碱的硫代磷酸酯类似物的合成

  摘要：

  报道了由氯（二异丙基氨基）甲氧基膦合成标题化合物的序列。

  DOI：

  10.1039/c39870001608

文献信息

• Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor
  作者：Peter Fodran、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c3ob41483c

  日期：——

  An efficient catalytic one-pot synthesis of TBDMS-protected diacylglycerols has been developed, starting from enantiopure glycidol. Subsequent migration-free deprotection leads to stereo- and regiochemically pure diacylglycerols. This novel strategy has been applied to the synthesis of a major Mycobacterium tuberculosis phospholipid, its desmethyl analogue, and platelet activating factor.

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。
• Regioselective and stereospecific acylation across oxirane- and silyloxy systems as a novel strategy to the synthesis of enantiomerically pure mono-, di- and triglycerides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b713246h

  日期：——

  acyl residue at the central carbon of the silylated synthons with a subsequent Et(3)N.3HF-promoted, direct trichloroacetylation across the siloxy system by trichloroacetic anhydride (TCAA), followed by cleavage of the trichloroacetyl group, affords the respective 1,2(2,3)-diacyl- or 1(3)-O-alkyl-2-acyl-sn-glycerols. Alternatively, a reaction sequence involving: (i) attachment of a trichloroacetyl fragment

  三氟乙酸催化带有三氟乙酸酐（TFAA）的带有烯丙基酰基或烷基官能团的缩水甘油基衍生物的环氧乙烷环的开环，可有效进入构型均质的1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-sn -甘油。在这些关键中间体的末端位置选择性引入叔丁基二甲基甲硅烷基-（TBDMS）或三异丙基甲硅烷基-（TIPS）瞬态保护可确保1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-3（1）- O-TBDMS（或TIPS）-sn-甘油作为1,2（2,3）-二酰基-，1（3）-O-烷基-2-酰基-和1,3-二酰基-sn-的一般双功能前体甘油和三酯等排体。通过三氯乙酸酐（TCAA）在甲硅烷基化的合成子的中央碳原子上引入必要的酰基残基，并随后进行Et（3）N.3HF促进的，直接的三氯乙酰化作用穿过硅烷氧基体系 然后裂解三氯乙酰基，得到各自的1,2（2,3）-二酰基-或1（3）-O-烷基-2-酰基-sn-甘油。可选择地，反应序列包括：（i）三氯乙酰基片段连接在单甲硅烷基化甘油酯的立体C