1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-hexadecyl-sn-glycerol | 115226-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-hexadecyl-sn-glycerol
• 英文别名: (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(hexadecyloxy)propan-2-ol；(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hexadecoxypropan-2-ol
• CAS: 115226-11-4
• 化学式: C₂₅H₅₄O₃Si
• 分子量: 430.787
• InChiKey: ZCQZPQPXJXEIEF-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-hexadecyl-sn-glycerol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-hexadecyl-2-palmitoyl-D-glycerol
  参考文献：
  名称：

  The chemical synthesis of a series of ether phospholipids from d-mannitol and their properties

  摘要：

  The synthesis of the novel ether phospholipids from D-mannitol as homochiral material using a new method for the removal of a tert-butyldimethylsilyl group for hydroxyl protection without acyl migration and their properties including bioactivity are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00341-8
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-hexadecyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Self-Organizing Properties of Natural and Related Synthetic Glycolipids

  摘要：

  In this article we report on the syntheses, self-organizing properties, and structures of a variety of cerebrosides and related synthetic glycolipids. The thermotropic and lyotropic liquid crystalline properties of the materials were evaluated in detail. All of the families of materials studied exhibited columnar mesophases. In the dry state the aliphatic chains were found to be located on the exterior of the columns, whereas in the wet state the reverse was the case with the polar headgroups on the exterior. Thus, the aliphatic chains, act almost like hydrocarbon solvents in the dry state.

  DOI：

  10.1021/ja020396+

文献信息

• [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.<br/>[FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011119759A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。
• Catalytic synthesis of enantiopure mixed diacylglycerols – synthesis of a major M. tuberculosis phospholipid and platelet activating factor
  作者：Peter Fodran、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c3ob41483c

  日期：——

  An efficient catalytic one-pot synthesis of TBDMS-protected diacylglycerols has been developed, starting from enantiopure glycidol. Subsequent migration-free deprotection leads to stereo- and regiochemically pure diacylglycerols. This novel strategy has been applied to the synthesis of a major Mycobacterium tuberculosis phospholipid, its desmethyl analogue, and platelet activating factor.

  一种高效催化的一锅法合成TBDMS保护的二酰基甘油已被开发出来，从手性纯甘油酸环丙烷开始，随后无迁移的脱保护步骤产生立体化学和区域化学纯的二酰基甘油。这种新颖的策略已应用于合成主要的结核分枝杆菌磷脂、其脱甲基类似物和血小板活化因子。
• Regioselective and stereospecific acylation across oxirane- and silyloxy systems as a novel strategy to the synthesis of enantiomerically pure mono-, di- and triglycerides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b713246h

  日期：——

  acyl residue at the central carbon of the silylated synthons with a subsequent Et(3)N.3HF-promoted, direct trichloroacetylation across the siloxy system by trichloroacetic anhydride (TCAA), followed by cleavage of the trichloroacetyl group, affords the respective 1,2(2,3)-diacyl- or 1(3)-O-alkyl-2-acyl-sn-glycerols. Alternatively, a reaction sequence involving: (i) attachment of a trichloroacetyl fragment

  三氟乙酸催化带有三氟乙酸酐（TFAA）的带有烯丙基酰基或烷基官能团的缩水甘油基衍生物的环氧乙烷环的开环，可有效进入构型均质的1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-sn -甘油。在这些关键中间体的末端位置选择性引入叔丁基二甲基甲硅烷基-（TBDMS）或三异丙基甲硅烷基-（TIPS）瞬态保护可确保1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-3（1）- O-TBDMS（或TIPS）-sn-甘油作为1,2（2,3）-二酰基-，1（3）-O-烷基-2-酰基-和1,3-二酰基-sn-的一般双功能前体甘油和三酯等排体。通过三氯乙酸酐（TCAA）在甲硅烷基化的合成子的中央碳原子上引入必要的酰基残基，并随后进行Et（3）N.3HF促进的，直接的三氯乙酰化作用穿过硅烷氧基体系 然后裂解三氯乙酰基，得到各自的1,2（2,3）-二酰基-或1（3）-O-烷基-2-酰基-sn-甘油。可选择地，反应序列包括：（i）三氯乙酰基片段连接在单甲硅烷基化甘油酯的立体C
• Isomerization of all-(<i>E</i>)-Retinoic Acid Mediated by Carbodiimide Activation - Synthesis of ATRA Ether Lipid Conjugates
  作者：Mikkel S. Christensen、Palle J. Pedersen、Thomas L. Andresen、Robert Madsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.200901128

  日期：2010.2

  1-O-hexadecyl-sn-phosphatidylcholine with all-(E)-retinoic acid, DCC and DMAP resulted in poor acylation and caused (Z)/(E) isomerization of the α–β double bond. In the presence of a proton source, the carbodiimide-activated all-(E)-retinoic acid undergoes fast isomerization to give a final mixture of (13E)/(13Z) isomers in a 3:1 ratio. Similar treatment of (13Z)-retinoic acid leads to the same isomer ratio.

  用全-(E)-视黄酸、DCC 和 DMAP 处理溶血脂 1-O-十六烷基-sn-磷脂酰胆碱导致酰化不良并导致 α-β 双键的 (Z)/(E) 异构化。在质子源的存在下，碳二亚胺活化的全-(E)-视黄酸进行快速异构化，得到 (13E)/(13Z) 异构体的最终混合物，比例为 3:1。(13Z)-视黄酸的类似处理导致相同的异构体比例。通过使用 Mitsunobu 反应成功地避免了异构化，该反应提供了全-（E）-视黄酸 sn-2-共轭到磷脂酰胆碱和磷脂酰甘油醚脂质的有效合成。
• Synthesis of a thiophospho analogue of platelet activating factor (RS)- and (S)-1-hexadecyl-2-acetylglycero-3-thiophosphocholine
  作者：Valérie Lamant、Hugues Chap、Alain Klaébé、Jean J. Périé、Michèle Willson

  DOI：10.1039/c39870001608

  日期：——

  A sequence for synthesis of the title compound from chloro(di-isopropylamino)methoxyphosphine is reported.

  报道了由氯（二异丙基氨基）甲氧基膦合成标题化合物的序列。