N-(2-苯基乙基)-1H-吲哚-3-甲酰胺 | 61788-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(2-苯基乙基)-1H-吲哚-3-甲酰胺
• 英文名称: indole-3-carboxylic acid phenethylamide
• 英文别名: N-(2-Phenylethyl)-3-indolcarboxamid；(N-Phenethyl)indol-3-carboxamid；N-(2-Phenylethyl)-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 61788-26-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: CISDKLXUWDDGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4(3H)-喹啉酮,3-重氮基- 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARLOCK J. T.; BRADSHAW J. S.; STANOVNIK B.; TISLER M., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 11, 1883-1885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Broad Aryl Acid Specificity of the Amide Bond Synthetase McbA Suggests Potential for the Biocatalytic Synthesis of Amides
  作者：Mark Petchey、Anibal Cuetos、Benjamin Rowlinson、Stephanie Dannevald、Amina Frese、Peter W. Sutton、Sarah Lovelock、Richard C. Lloyd、Ian J. S. Fairlamb、Gideon Grogan

  DOI：10.1002/anie.201804592

  日期：2018.9.3

  Amide bond formation is one of the most important reactions in pharmaceutical synthetic chemistry. The development of sustainable methods for amide bond formation, including those that are catalyzed by enzymes, is therefore of significant interest. The ATP‐dependent amide bond synthetase (ABS) enzyme McbA, from Marinactinospora thermotolerans, catalyzes the formation of amides as part of the biosynthetic

  酰胺键的形成是药物合成化学中最重要的反应之一。因此，引起酰胺键形成的可持续方法的发展，包括被酶催化的那些方法，引起了人们的极大兴趣。ATP依赖的酰胺键合成酶（ABS）酶McbA，来自Marinoctinospora thermotolerans，催化酰胺的形成，这是通向玛丽娜咔啉次生代谢物的生物合成途径的一部分。反应通过腺苷酸中间体进行，在一个活性位点内催化了腺苷酸化和酰胺化步骤。在这项研究中，McbA被用于由一系列芳基羧酸与伴侣胺以1-5摩尔当量提供的合成药物型酰胺。McbA的结构揭示了芳酸底物耐受性的结构决定因素以及与催化的两个半反应相关的构象差异。McbA的催化性能以及其结构表明，该酶和其他ABS酶可能经过工程改造，可用于药物相关（手性）酰胺的可持续合成。
• AMIDE FORMATION BY DECARBOXYLATIVE CONDENSATION OF HYDROXYLAMINES AND a-KETOACIDS: N-[(1S)-1 PHENYLETHYL]-BENZENEACETAMIDE
  作者：Ju, Lei、Bode, Jeffrey W.、Toma, Tatsuya、Fukuyama, Tohru

  DOI：10.15227/orgsyn.087.0218

  日期：——
• CARLOCK J. T.; BRADSHAW J. S.; STANOVNIK B.; TISLER M., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 11, 1883-1885
  作者：CARLOCK J. T.、 BRADSHAW J. S.、 STANOVNIK B.、 TISLER M.

  DOI：——

  日期：——