1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-O-亚异丙基-A-D-吡喃甘露糖 | 68791-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-O-亚异丙基-A-D-吡喃甘露糖
• 英文名称: 1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose
• CAS: 68791-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₉
• 分子量: 346.334
• InChiKey: FLMPHJJGEZJKJL-DGTMBMJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-O-亚异丙基-A-D-吡喃甘露糖 、 4-甲氧基氯苄 在 一水合肼 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到4-methoxybenzyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到1- C-醛糖醇的有效转化：在手性γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的合成中的应用

  摘要：

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo800478a

文献信息

• Direct <i>C</i>-Glycosylation by Indium-Mediated Alkynylation on Sugar Anomeric Position
  作者：Nadège Lubin-Germain、Jean-Pierre Baltaze、Alexis Coste、Agnès Hallonet、Hugo Lauréano、Grégory Legrave、Jacques Uziel、Jacques Augé

  DOI：10.1021/ol7029257

  日期：2008.3.1

  Indium-mediated alkynylation reaction was studied for the direct preparation of C-glycosides. Easily available starting sugar derivatives with an acetyl group at the anomeric position were tested as electrophiles toward alkynylindium reagents under Barbier conditions. Good yields and stereoselectivities were observed during the reaction. The alkynylation was applied to the synthesis of an alpha-(1 -> 6)-C-disaccharide analogue of isomaltoside.