3,5-(dipyrrolidine-1-yl)phenol | 16857-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,5-(dipyrrolidine-1-yl)phenol
• 英文别名: 3,5-di(pyrrolidin-1-yl)phenol；3,5-dipyrrolidinophenol；3,5-di-pyrrolidin-1-yl-phenol；3.5-Dipyrrolidino-phenol；3,5-dipyrrolidin-1-ylphenol
• CAS: 16857-92-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: LABWUCJZQBDUAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-185 °C
• 沸点：
  443.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-(dipyrrolidine-1-yl)phenol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Butoxy-4,6-dipyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不同供体/受体匹配对发色团非线性光学活性的影响

  摘要：

  在这项工作中，合成并系统研究了一系列新颖的由电子供体中的杂原子基团修饰的二阶非线性光学发色团。所得的非线性光学生色团显示出良好的热稳定性和在普通有机溶剂中的良好溶解性。进行了紫外-可见光谱和密度泛函理论计算，以研究杂原子基团对电光活动的影响。结果表明，提高电子给体强度并不总是能改善生色团的非线性光学活性。电子供体和受体最匹配。关于电光活性，掺杂的聚合物膜-d3在25 wt％的掺杂浓度下显示出最高的37 pm / v的电光系数值。这些结果表明，可以通过在发色团设计中找到电子供体和受体的最佳匹配来增强非线性光学活性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.04.023
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(N-pyrrolidinyl)benzene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-(dipyrrolidine-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三吡咯烷基苯的水解

  摘要：

  在酸性溶液中，1,3,5-三吡咯烷基苯（TPB）和甲基-TPB水解分别形成3,5-二吡咯烷基苯酚（DPP）和甲基-DPP。该反应通过在芳族环的碳原子上两个连续的质子化进行，然后水解。描述了反应机理，并确定了TPB和DPP的质子平衡。

  DOI：

  10.1039/p29880001937

文献信息

• Self-Assembly of Semifluorinated Dendrons Attached to Electron-Donor Groups Mediates Their π-Stacking via a Helical Pyramidal Column
  作者：Virgil Percec、Martin Glodde、Mihai Peterca、Almut Rapp、Ingo Schnell、Hans W. Spiess、Tushar K. Bera、Yoshiko Miura、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Emad Aqad、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/chem.200501195

  日期：2006.8.16

  Semifluorinated first-generation self-assembling dendrons attached via a flexible spacer to electron-donor molecules induce pi-stacking of the donors in the center of a supramolecular helical pyramidal column. These helical pyramidal columns self-organize in various columnar liquid crystal phases that mediate self-processing of large single crystal liquid crystal domains of columns and self-repair

  半氟化的第一代自组装树突通过柔性间隔基连接到电子供体分子上，诱导了供体在超分子螺旋锥柱中心的pi堆积。这些螺旋锥形塔在各种柱状液晶相中自组织，介导柱的大型单晶液晶域的自我加工并自我修复其柱内结构缺陷。此外，所有超分子柱在较低温度下均呈现柱状相，该柱状相保持了螺旋锥状柱状超分子结构，并且比液晶相显示出更高的柱内级。此处描述的结果证明了该概念的普遍性，
• Hydroxy- and Methoxybenzene Derivatives with Benzenediazonium Salts ― Chemical Behavior and Tautomeric Problems
  作者：Gabriele Micheletti、Carla Boga、Luciano Forlani、Erminia Del Vecchio、Nicola Zanna、Andrea Mazzanti、Magda Monari

  DOI：10.1002/ejoc.201601393

  日期：2017.2.3

  particularly evident for phloroglucinol and 1,3,5-trimethoxybenzene and it may be rationalized on the basis of the different electronic effect of the substituents. The propensity to undergo H/D exchange reaction on the aromatic ring was investigated on a series of substrates and the comparison of the results obtained provided new insights on this kind of phenomenon and permitted a better explanation of

  4-硝基苯重氮四氟硼酸盐与一系列带有至少一个羟基或甲氧基作为给电子取代基的苯衍生物进行偶氮偶联反应。根据亲核试剂及其与重氮盐的相对比例，可以获得单-、二-，并且仅在间苯三酚的情况下，三取代产物的证据。3,5-二氨基苯甲醚-或3,5-二氨基苯酚-衍生物与两当量的重氮盐之间的反应在第一种情况下产生源自单一攻击的产物，在第二种情况下产生二加合物；他们的 X 射线衍射分析显示后者具有高度对称的结构。羟基相对于甲氧基取代化合物的不同行为对于间苯三酚和 1,3、5-三甲氧基苯，可以根据取代基的不同电子效应对其进行合理化。在一系列底物上研究了芳环上发生 H/D 交换反应的倾向，所得结果的比较提供了对这种现象的新见解，并通过引入新的与质子和间苯三酚之间的-复合物形成竞争的特殊相互作用
• An unusual bisulfite addition compound from 3,5-dipyrrolidinophenol
  作者：Robert J. Highet

  DOI：10.1021/jo00366a038

  日期：1986.8
• HIGHET R. J., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3231-3232
  作者：HIGHET R. J.

  DOI：——

  日期：——
• The influence of different donor/acceptor matches on chromophore's nonlinear optical activity
  作者：Huajun Xu、Haoran Wang、Chaolei Hu、Mingkai Fu、Yanling He、Jialei Liu、Xinhou Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.04.023

  日期：2016.8

  the influence of heteroatom-groups on the electro-optic activities. The results revealed that increasing the electron-donor strength will not always improve the nonlinear optical activity of chromophore. There is a best match for electron-donor and acceptor. As to electro-optic activities, the doped polymer film-d3 displayed the highest electro-optic coefficient value of 37 pm/v at the doping concentration

  在这项工作中，合成并系统研究了一系列新颖的由电子供体中的杂原子基团修饰的二阶非线性光学发色团。所得的非线性光学生色团显示出良好的热稳定性和在普通有机溶剂中的良好溶解性。进行了紫外-可见光谱和密度泛函理论计算，以研究杂原子基团对电光活动的影响。结果表明，提高电子给体强度并不总是能改善生色团的非线性光学活性。电子供体和受体最匹配。关于电光活性，掺杂的聚合物膜-d3在25 wt％的掺杂浓度下显示出最高的37 pm / v的电光系数值。这些结果表明，可以通过在发色团设计中找到电子供体和受体的最佳匹配来增强非线性光学活性。