1,3,5-tris(N-pyrrolidinyl)benzene | 16857-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,3,5-tris(N-pyrrolidinyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tripyrrolidin-1-ylbenzene；1,3,5-Tripyrrolidinobenzene；1,3,5-Tripyrrolidinobenzol；Tris(1-pyrrolidinyl)benzol；1,1',1''-benzene-1,3,5-triyl-tris-pyrrolidine；1.3.5-Tripyrrolidino-benzol；1,1',1''-(Benzene-1,3,5-triyl)tripyrrolidine；1-(3,5-dipyrrolidin-1-ylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 16857-93-5
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃
• 分子量: 285.432
• InChiKey: SFVZVBHRZXWPGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  483.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(N-pyrrolidinyl)benzene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-(dipyrrolidine-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三吡咯烷基苯的水解

  摘要：

  在酸性溶液中，1,3,5-三吡咯烷基苯（TPB）和甲基-TPB水解分别形成3,5-二吡咯烷基苯酚（DPP）和甲基-DPP。该反应通过在芳族环的碳原子上两个连续的质子化进行，然后水解。描述了反应机理，并确定了TPB和DPP的质子平衡。

  DOI：

  10.1039/p29880001937
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-2,4,6-tris(1-pyrrolidinyl)cyclohexadienylium-bromid 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到1,3,5-tris(N-pyrrolidinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Baeuerle, Peter; Seufert, Walter, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 193 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalysed sequential amination of aryl- and heteroaryl di- and trichlorides
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00730-x

  日期：2001.9

  Unsymmetrical 1,3-diaminobenzenes and diaminopyridines were efficiently prepared by reaction of 3-chloroanilines and chloroaminopyridines with amines via a nickel-catalysed amination. The Ni/2,2′-bipyridine catalyst is also effective for the sequential amination of aryl trichlorides. After a first selective monoamination of 1,3,5-trichlorobenzene, the obtained 3,5-dichloroanilines were subsequently transformed

  通过使3-氯苯胺和氯氨基吡啶与镍通过胺催化的胺化反应有效地制备了不对称的1，3-二氨基苯和二氨基吡啶。Ni / 2，2'-联吡啶催化剂对于芳基三氯化物的顺序胺化也是有效的。在对1,3,5-三氯苯进行第一次选择性单胺化之后，随后将获得的3,5-二氯苯胺转化为新型且不对称的1,3,5-三氨基苯。
• Highly conjugated architectures and labile reaction intermediates from coupling between 10π electron-deficient heteroaromatics and<i>sym</i>-trihydroxy- or triamino-benzene derivatives
  作者：Gabriele Micheletti、Carla Boga、Silvia Cino、Silvia Bordoni、Elena Chugunova

  DOI：10.1039/c8ra09460h

  日期：——

  (WM) zwitterionic intermediates, intercepted and fully characterized via NMR at low temperature, whereas stable Meisenheimer complexes (M) were isolated in the reaction of phloroglucinol with 1,3,5-trimethoxybenzene. The latter also gave exclusively M complexes when reacted with 4,6-dinitrobenzofuroxan (DNBF), or 4,6-dinitrotetrazolopyridine (DNTP). The detection of WM or M intermediates can be rationalized

  中性芳香碳亲核试剂（如 1,3,5-三氨基苯衍生物和 1,3,5-三羟基苯衍生物）与 7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃 ( Cl-DNBF ) 或 7- 之间的 C-C 偶联反应氯-4,6-二硝基苯并呋喃（ Cl-DNBZ ）以高产率给出了相应的共轭结构，这在材料领域具有潜在的意义。当亲电子试剂上不存在氯时，如 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBZ )，与 1,3,5-三氨基苯衍生物的反应会产生 Wheland-Meisenheimer ( WM ) 两性离子中间体，在低温下通过NMR 进行截取和充分表征，而稳定的 Meisenheimer 配合物 ( M ) 在间苯三酚与 1,3,5-三甲氧基苯的反应中分离出来。当与 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBF ) 或 4,6-二硝基四唑吡啶 ( DNTP ) 反应时，后者也仅产生M配合物。 WM或M中间体的检测可以通过调用WM中间体中正电荷的取代基稳定能力来合理化，从中性碳亲核试剂
• New electron-donor and -acceptor architectures from benzofurazans and sym-triaminobenzenes: intermediates, products and an unusual nitro group shift
  作者：G. Micheletti、C. Boga、M. Pafundi、S. Pollicino、N. Zanna

  DOI：10.1039/c5ob02180d

  日期：——

  Coupling reaction between aromatic electrophiles and nucleophiles: intermediates, products and an unusual nitro group shift.

  芳香族亲电子体与亲核体之间的偶联反应：中间体、产物和非常规的硝基迁移。
• C–C coupling between trinitrothiophenes and triaminobenzenes: zwitterionic intermediates and new all-conjugated structures
  作者：C. Boga、G. Micheletti、S. Cino、S. Fazzini、L. Forlani、N. Zanna、D. Spinelli

  DOI：10.1039/c6ob00243a

  日期：——

  An aromatic substitution reaction between trinitrothiophenes andsym-triaminobenzenes: new Wheland–Meisenheimer intermediates, bromo- and nitro-substitution, and unexpected formation of 1-nitroso-2,4,6-triaminobenzenes.

  一种三硝基噻吩和对称三氨基苯之间的芳香取代反应：新的Wheland-Meisenheimer中间体，溴和硝基取代，以及意外形成1-亚硝基-2,4,6-三氨基苯。
• Quantification of the Lewis Basicities and Nucleophilicities of 1,3,5‐Tris(dialkylamino)benzenes
  作者：Gabriele Micheletti、Robert J. Mayer、Silvia Cino、Carla Boga、Andrea Mazzanti、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.202100939

  日期：2021.12.14

  Equilibrium constants for the formation of 3xy have been determined photometrically. The Lewis basicity of the ring carbons trend is: trimorpholinobenzene 1a

  3xy形成的平衡常数已通过光度测定法确定。环碳趋势的路易斯碱度为：三吗啉代苯1a <三哌啶基苯1b <三吡咯烷基苯1c；亲核性参数在 10< N <15的范围内。由于在环的不同位置发生快速逆反应和重组，一些配合物显示出温度依赖性 NMR 光谱。DFT 计算与实验数据一致。