(E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylallyl acetate | 1378939-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylallyl acetate
• 英文别名: rac-(E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylallyl acetate；[(E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 1378939-16-2
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: HYIYPPLAOYFDHK-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromophenyl)-1-phenylallyl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-4-(tert-butyl)-2-(2-(diphenylphosphino)-1-(methoxymethyl)-1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-oxazole 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-(E)-1-(2-bromophenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-Substituted Chromans by Intramolecular C-O Bond Formation

  摘要：

  描述了一种从商业可得的起始材料制备2-芳基取代的氢酮的合成路线，利用钯催化或铜催化的芳基溴化物的分子内环化反应。因此，可以通过钯催化的不对称烯丙基醚化程序，利用手性吲哚-膦-噁唑啉（IndPHOX）配体获得在C-2位具有立体控制的氢酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290607

文献信息

• Highly Enantioselective Alkylation of Allyl Acetates Using Tartrate-Derived Bioxazoline Ligands
  作者：Samydurai Jayakumar、Muthuraj Prakash、Kaluvu Balaraman、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1002/ejoc.201301208

  日期：2014.1

  Tartrate-derived bioxazoline ligands, which form a five-membered chelate ring with metals, were evaluated for use in the asymmetric allylic alkylation (AAA) reactions of various symmetrical and unsymmetrical allyl acetates. Excellent enantioselectivities were achieved by using both symmetrical and unsymmetrical allyl acetates.

  酒石酸盐衍生的生物恶唑啉配体与金属形成五元螯合环，被评估用于各种对称和不对称乙酸烯丙酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应。通过使用对称和不对称的乙酸烯丙酯均实现了优异的对映选择性。
• Synthesis of chiral S , N -thioimidazoline ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations
  作者：Xin-Qi Hao、Ming-Zhan Shen、Ning-Ge Jian、Wei Pang、Xiao-Jing Shen、Xinju Zhu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.015

  日期：2016.3

  A series of chiral S,N-thioimidazoline ligands have been synthesized using 2-bromobenzoic acid or 1-bromo-2-naphthoic acid as starting materials. The obtained ligands were evaluated in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylations and exhibited high catalytic efficiency: yields of up to 94% and enantioselectivities of up to 86% were achieved under the optimized conditions. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.