(E)-2-(4-fluorobenzylidene)cyclopentan-1-one | 930298-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-fluorobenzylidene)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (2E)-2-(4-fluoro-benzylidene)-cyclopentanone；(2E)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 930298-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₁FO
• 分子量: 190.217
• InChiKey: VAPPVQKFULMOAZ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-fluorobenzylidene)cyclopentan-1-one 在 甲酸 、 (R)-Ru(η6-mesitylene)-(R,R)-TsDPEN 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(S, E)-2-(4-fluorobenzylidene)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2-亚芳基环烷酮的化学选择性转移加氢合成手性环外烯丙基醇

  摘要：

  已经系统地研究了2-芳基四，五，六和七元环烷烃的C O键的排他不对称还原。在温和条件下，使用稳固且可商购的手性二胺衍生钌络合物作为催化剂，HCOOH / Et 3 N作为氢源，进行不对称转移氢化，给出了51种示例手性环外烯丙基醇，收率高达96％， 99％ee。该方法也适用于抗炎洛索洛芬和天然产物（-）-goniomitine的活性中间体的克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc00026h
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 环戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91.03%的产率得到(E)-2-(4-fluorobenzylidene)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的2,3,3a，4,5,6-六氢环戊[c]吡唑衍生物作为潜在的抗有丝分裂剂的化学合成，药理学评估和计算机分析。

  摘要：

  我们已经合成了具有吸电子基团和给电子基团的新的，具有生物活性的单和双取代的2,3,3a，4,5,6-六氢环戊[c]吡唑衍生物。这些衍生结构的特征在于其光谱和分析数据。使用细胞毒性生物测定法评估了新合成的六氢吡唑类似物对乳腺癌和肺癌细胞系的体外抗癌活性。为了了解它们的作用机理，进行了微管蛋白结合测定，指出它们以与秋水仙碱相似但不相同的方式与微管结合，如通过其KD值评估所证明的。计算对接研究还表明微管蛋白上秋水仙碱结合位点附近的结合。这些结果通过最活性化合物的秋水仙碱结合试验进一步证实，这表明它们与秋水仙碱位点附近但未结合的微管蛋白结合。这些化合物的中等细胞毒性作用可能是由于在苯环对位的供电子基团以及六氢吡唑核心核的存在。基于抑制微管形成而观察到的抗癌活性可能有助于设计具有六氢吡唑部分的更有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.025

文献信息

• RuPHOX-Ru-Catalyzed Selective Asymmetric Hydrogenation of Exocyclic α,β-Unsaturated Pentanones
  作者：Jing Li、Yue Zhu、Yufei Lu、Yanzhao Wang、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00366

  日期：2019.10.28

  A RuPHOX-Ru catalyzed selective asymmetric hydrogenation of exocyclic α,β-unsaturated ketones has been developed, furnishing the corresponding chiral exocyclic allylic alcohols in high yields and with up to >99.5% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C) without any loss in reaction activity and enantioselectivity. The resulting hydrogenated

  已开发出RuPHOX-Ru催化的环外α，β-不饱和酮的选择性不对称氢化，可提供高收率和最高> 99.5％ee的相应手性环外烯丙基醇。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C），而没有任何反应活性和对映选择性的损失。所得的氢化产物可以容易地转化为具有高不对称性能的几种生物活性化合物。不对称方案为合成手性环外烯丙基醇提供了一种有效的方法。
• Iridium‐Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Fengtao Tian、Dongmei Yao、Yuanyuan Liu、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000185

  日期：2010.10.9

  By using the iridium complex of a phosphine-oxazoline ligand with an axis-unfixed biphenyl backbone, a highly enantioselective hydrogenation of the CC bond of exocyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds to afford α-chiral cyclic ketones, lactones and lactams was developed.

  通过使用膦-恶唑啉配体的铱配合物和未固定轴联苯骨架，开发了环外α，β-不饱和羰基化合物的CC键的高度对映选择性氢化，从而提供了α-手性环酮，内酯和内酰胺。
• 一种合成不对称单羰基姜黄素类似物中间体的方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN109438206A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明采用丙酮、环戊酮、环己酮、吡喃酮和4‑哌啶酮中的一种与带有取代基的苯甲醛作为反应原料，无水二甲基亚砜为溶剂，先在L‑脯氨酸催化下反应48小时，浓盐酸再提供酸性条件脱水，室温反应合成得到不对称单羰基姜黄素类似物中间体。其中所使用的各种原料普遍商品化，可以直接购买得到。与现有的技术相比，本方法不使用任何贵重金属催化剂或卤代溶剂，不会产生大量固体废物。因此具有步骤简单，易于操作，污染少，产率高，原料便于得到等优点，具有潜在广泛的应用前景，可为不对称单羰基姜黄素类似物中间体的合成提供参考。
• Tetrahydro-cyclopentyl pyrazole cannabinoid modulators
  申请人：Liotta Fina

  公开号：US20070191362A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  This invention is directed to a tetrahydro-cyclopentyl pyrazole cannabinoid modulator compound of formula (I): and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种式子为(I)的四氢-环戊基吡唑类大麻素调节剂化合物，以及一种用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合症、疾病或疾病的方法。
• TETRAHYDRO-CYCLOPENTYL PYRAZOLE CANNABINOID MODULATORS
  申请人：Liotta Fina

  公开号：US20100279991A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention is directed to a tetrahydro-cyclopentyl pyrazole cannabinoid modulator compound of formula (I): and a method for use in treating, ameliorating or preventing a cannabinoid receptor mediated syndrome, disorder or disease.

  本发明涉及一种式为（I）的四氢-环戊基吡唑类大麻素调节剂化合物，并提供一种用于治疗、改善或预防大麻素受体介导的综合征、疾病或疾病的方法。