2-(2-bromobenzylidene)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-bromobenzylidene)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-[(2-bromophenyl)methylidene]-5-methoxy-3H-inden-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: AMURICMJHMVBPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzylidene)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-(2-bromobenzyl)-5-methoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性α-碳酰化芳基化用于手性螺环β，β'-二酮的简便构建

  摘要：

  我们在此描述了第一个对映选择性的α-羰基芳基化反应，提供了多种多样的手性螺环β，β'-二酮，具有高收率和良好至优异的对映选择性的各种环大小和功能。计算表明该转化是通过还原消除而不是亲核加成途径进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202101668
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 、 邻溴苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-bromobenzylidene)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性α-碳酰化芳基化用于手性螺环β，β'-二酮的简便构建

  摘要：

  我们在此描述了第一个对映选择性的α-羰基芳基化反应，提供了多种多样的手性螺环β，β'-二酮，具有高收率和良好至优异的对映选择性的各种环大小和功能。计算表明该转化是通过还原消除而不是亲核加成途径进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202101668

文献信息

• Structure-based design, synthesis, and evaluation of structurally rigid donepezil analogues as dual AChE and BACE-1 inhibitors
  作者：Moustafa T. Gabr、Mohammed S. Abdel-Raziq

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.019

  日期：2018.9

  A new series of structurally rigid donepezil analogues was designed, synthesized and evaluated as potential multi-target-directed ligands (MTDLs) against neurodegenerative diseases. The investigated compounds 10–13 displayed dual AChE and BACE-1 inhibitory activities in comparison to donepezil, the FDA-approved drug. The hybrid compound 13 bearing 2-aminoquinoline scaffold exhibited potent AChE inhibition

  设计，合成和评估了一系列新的结构刚性多奈哌齐类似物，作为对抗神经退行性疾病的潜在多靶标定向配体（MTDL）。所研究化合物10 - 13显示双乙酰胆碱酯酶和BACE-1的抑制活性相比，多奈哌齐，FDA批准的药物。带有2-氨基喹啉骨架的杂合化合物13表现出有效的AChE抑制作用（IC 50值为14.7 nM）和BACE-1抑制作用（IC 50值为13.1 nM）。分子模型研究被用来揭示13的潜在双重结合模式到AChE和BACE-1。在PAMPA-BBB分析中，进一步研究了所研究化合物对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞的生存能力及其穿越血脑屏障（BBB）的能力。
• Enantioselective α‐Carbonylative Arylation for Facile Construction of Chiral Spirocyclic β,β′‐Diketones
  作者：Ting Wu、Qinghai Zhou、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202101668

  日期：2021.4.26

  We herein describe the first enantioselective α‐carbonylative arylation, providing a diverse set of chiral spiro β,β′‐diketones bearing various ring sizes and functionalities in high yields and good to excellent enantioselectivities. Calculations suggest the transformation proceeds through reductive elimination instead of nucleophilic addition pathway.

  我们在此描述了第一个对映选择性的α-羰基芳基化反应，提供了多种多样的手性螺环β，β'-二酮，具有高收率和良好至优异的对映选择性的各种环大小和功能。计算表明该转化是通过还原消除而不是亲核加成途径进行的。