2,6-bis-(4-bromobenzylidene)cyclopentanone | 58003-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis-(4-bromobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-bis(4-bromobenzylidene)cyclopentanone；2,5-di(p-bromobenzylidene)cyclopentanone；2,5-Di-p-bromo-benzylidene-cyclopentanone；2,5-Bis[(4-bromophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 58003-30-8
• 化学式: C₁₉H₁₄Br₂O
• 分子量: 418.128
• InChiKey: GCQBWBIALSMYGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  552.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis-(4-bromobenzylidene)cyclopentanone 在 氢气 、 C₃₇H₃₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (2S,5S)-2-benzyl-5-(4-bromobenzyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 环戊酮 在 sulfuric acid modified polyethylene glycol-6000 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到2,6-bis-(4-bromobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  硫酸改性的PEG-6000（PEG-SO 3 H）：一种高效，可生物降解和可重复使用的合成αα，α'β的催化剂 无溶剂条件下的双（亚芳基）环烷酮

  摘要：

  一种绿色高效的合成α，α'??的方法 描述了一种双（亚芳基）环烷酮，它是在80℃无溶剂条件下，使用磺化聚乙二醇6000（PEG-SO 3 H）作为稳定，可重复使用和可生物降解的催化剂，从芳族醛与酮反应制得的。使用无毒，便宜，易于获得和可回收的催化剂使该方案切实可行，对环境友好并且在经济上具有吸引力。

  DOI：

  10.2174/1570178611310030004

文献信息

• Synthesis, characterization, and crystal structures of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanone derivatives by nano-TiO2/HOAc
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehdi Salehi、Maciej Kubicki

  DOI：10.1007/s11164-015-2039-9

  日期：2016.2

  A new and economical synthesis of α, α′-bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones has been achieved by the reaction of cycloalkanones with different aromatic aldehydes using nano-TiO2/acetic acid as a catalyst in ethanol under reflux conditions with excellent yields. Five new products and three new single crystal structures are reported.

  通过使用纳米TiO 2 /乙酸作为催化剂，在乙醇中回流条件下，环烷酮与不同的芳族醛反应，在乙醇中回流条件下，以优异的收率实现了一种新的，经济的α，α'-双（取代亚苄基）环烷酮的合成。报告了五种新产品和三种新的单晶结构。
• Synthesis and Fluorescence Properties of α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by 1-Methyl-3(2-(sulfooxy)ethyl)-1<i>H</i>-imidazol-3-ium Chloride
  作者：Yu Wan、Xiu-Mei Chen、Li-Ling Pang、Rui Ma、Cai-Hui Yue、Rui Yuan、Wei Lin、Wei Yin、Rong-Cheng Bo、Hui Wu

  DOI：10.1080/00397910903243781

  日期：2010.7.12

  α,α′-Bis(substituted-benzylidene)cycloalkanones were synthesized via a solvent-free cross-aldol condensation of aromatic aldehydes with cycloalkanones in the presence of a catalytic amount 1-methyl-3(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride at room temperature with excellent yields. The screening for optical properties indicated that the size of cycloalkanone has an influence on the fluorescence

  在催化量的 1-甲基-3(2-(磺氧基)乙基)-1H 存在下，通过芳香醛与环烷酮的无溶剂交叉羟醛缩合反应合成了 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮-咪唑-3-氯化鎓在室温下以优异的收率。光学性质的筛选表明，环烷酮的大小对产物的荧光发射有影响。来自环己酮的产物比来自环戊酮的产物具有更强的荧光发射。
• Ash of pomegranate peels (APP): A bio-waste heterogeneous catalyst for sustainable synthesis of α,α′-bis(substituted benzylidine)cycloalkanones and 2-arylidene-1-tetralones
  作者：Rupesh C. Patil、Uttam P. Patil、Ashutosh A. Jagdale、Sachinkumar K. Shinde、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-020-04160-5

  日期：2020.7

  Abstract α,α′-bis(substituted benzylidene)cycloalkanones were efficiently prepared from variously substituted aldehydes and cycloalkanones in water by using ash of pomegranate peels (APP) as a catalyst. The APP-catalyst was obtained from bio-waste by simple thermal treatment to dry peels of pomegranate fruit and formation of its active phase was confirmed by FT-IR, XRD, XRF, EDX, SEM, DSC-TGA and BET

  摘要 以石榴皮（APP）的灰分为催化剂，由水中的各种取代的醛和环烷酮可高效制备α，α'-双（取代的亚苄基）环烷酮。通过简单的热处理将石榴果皮干燥即可从生物废料中获得APP催化剂，并通过FT-IR，XRD，XRF，EDX，SEM，DSC-TGA和BET技术证实了其活性相的形成。分析表明，本发明的催化剂具有促进所需产物合成的碱性位点。我们协议的主要吸引力是利用高度丰富的生物废物衍生催化剂，并在最短的反应时间内获得良好至优异的产率。通过在低温下将等摩尔量的芳族醛和1-四氢萘酮缩合，该绿色方案进一步扩展为结构上多样化的2-亚芳基-1-四氢萘酮。 图形摘要
• Efficient One-Pot Synthesis of Some New Xanthene Derivatives Based on the Reaction of Dimedone with α,α′-Bis(substituted-benzylidene) Cycloalkanones Using Catalytic Amount of_pTSA
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Baharak Pooladian

  DOI：10.1080/00397911.2011.627104

  日期：2013.4.18

  Abstract GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要图形抽象
• Homology Modeling of NAD ⁺ -Dependent DNA Ligase of the Wolbachia Endosymbiont of Brugia malayi and Its Drug Target Potential Using Dispiro-Cycloalkanones
  作者：Nidhi Shrivastava、Jeetendra K. Nag、Jyoti Pandey、Rama Pati Tripathi、Priyanka Shah、Mohammad Imran Siddiqi、Shailja Misra-Bhattacharya

  DOI：10.1128/aac.03449-14

  日期：2015.7

  Lymphatic filarial nematodes maintain a mutualistic relationship with the endosymbiont Wolbachia . Depletion of Wolbachia produces profound defects in nematode development, fertility, and viability and thus has great promise as a novel approach for treating filarial diseases. NAD ⁺ -dependent DNA ligase is an essential enzyme of DNA replication, repair, and recombination. Therefore, in the present study, the antifilarial drug target potential of the NAD ⁺ -dependent DNA ligase of the Wolbachia symbiont of Brugia malayi ( w Bm-LigA) was investigated using dispiro-cycloalkanone compounds. Dispiro-cycloalkanone specifically inhibited the nick-closing and cohesive-end ligation activities of the enzyme without inhibiting human or T4 DNA ligase. The mode of inhibition was competitive with the NAD ⁺ cofactor. Docking studies also revealed the interaction of these compounds with the active site of the target enzyme. The adverse effects of these inhibitors were observed on adult and microfilarial stages of B. malayi in vitro , and the most active compounds were further monitored in vivo in jirds and mastomys rodent models. Compounds 1, 2, and 5 had severe adverse effects in vitro on the motility of both adult worms and microfilariae at low concentrations. Compound 2 was the best inhibitor, with the lowest 50% inhibitory concentration (IC ₅₀ ) (1.02 μM), followed by compound 5 (IC ₅₀ , 2.3 μM) and compound 1 (IC ₅₀ , 2.9 μM). These compounds also exhibited the same adverse effect on adult worms and microfilariae in vivo ( P < 0.05). These compounds also tremendously reduced the wolbachial load, as evident by quantitative real-time PCR ( P < 0.05). w Bm-LigA thus shows great promise as an antifilarial drug target, and dispiro-cycloalkanone compounds show great promise as antifilarial lead candidates.

  摘要 淋巴丝虫与内生共生体 Wolbachia .消耗 沃尔巴克氏体 会造成线虫发育、繁殖力和存活率的严重缺陷，因此有望成为治疗丝虫病的一种新方法。NAD + -依赖性 DNA 连接酶是 DNA 复制、修复和重组过程中必不可少的酶。因此，在本研究中，NAD + 依赖性 DNA 连接酶的抗丝虫药物靶标潜力是研究的重点。 + -依赖性 DNA 连接酶的抗丝虫药物靶点潜力。 沃尔巴克氏体 共生体的 马来布鲁氏菌 ( w Bm-LigA）的二螺环烷酮化合物进行了研究。二螺环烷酮能特异性地抑制该酶的缺口闭合和内聚端连接活性，而对人类或 T4 DNA 连接酶没有抑制作用。其抑制方式与 NAD + 辅助因子的竞争性抑制。对接研究还揭示了这些化合物与目标酶活性位点的相互作用。这些抑制剂对成虫和微丝蚴阶段的 马拉伊蚊 体外 的不利影响，并进一步监测了最具活性的化合物 体内 在鸟类和啮齿动物模型中进行了进一步监测。化合物 1、2 和 5 在体外具有严重的不良影响 在体外 在低浓度下对成虫和微丝蚴的蠕动都有严重的不利影响。化合物 2 是最好的抑制剂，其最低的 50% 抑制浓度（IC 50 ）（1.02 μM），其次是化合物 5（IC 50 为 2.3 μM）和化合物 1（IC 50 为 2.9 μM）。这些化合物对成虫和微丝蚴也表现出同样的不利影响 在体内 ( P 0.05）。通过实时定量 PCR 检测，这些化合物还大大减少了狼尾蚴的数量 ( P 0.05）。 w 因此，Bm-LigA 很有希望成为抗丝虫药物的靶点，二螺环烷酮化合物也很有希望成为抗丝虫的候选先导化合物。