2-cyclopentylidene-N-phenylhydrazine-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentylidene-N-phenylhydrazine-1-carboxamide
• 英文别名: cyclopentanone 4-phenylsemicarbazone；cyclopentanone-(4-phenyl semicarbazone)；Cyclopentanon-(4-phenyl-semicarbazon)；1-(Cyclopentylideneamino)-3-phenylurea
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• mdl: MFCD01043462
• 分子量: 217.271
• InChiKey: FJFDPELLDDJVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentylidene-N-phenylhydrazine-1-carboxamide 在 dimethylammonium chlorochromate 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 环戊酮
  参考文献：
  名称：

  用于从肟、缩氨基脲、4-苯基缩氨基脲和对硝基苯腙中再生羰基化合物的高效、选择性和廉价的负载型氧化剂

  摘要：

  摘要 吸附在硅胶上的氯铬酸二甲基铵 (DMCC/SiO2) 可以在温和和非水条件下以良好的收率从肟、缩氨基脲、4-苯基缩氨基脲和对硝基苯腙中再生羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087230
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 环戊酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-cyclopentylidene-N-phenylhydrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Practical one-pot synthesis of semicarbazone derivatives via semicarbazide, and evaluation of their antibacterial activity

  摘要：

  一系列新的2-(芳基或烷基)-N-苯基酰肼-1-羧酰胺化合物1a–j 通过醛或酮、水合肼和异氰酸苯酯在甲醇中的一锅法反应合成。产物的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质子核磁共振（1H NMR）和13C NMR谱确认。对化合物1a–j的抗菌活性进行了最小抑菌浓度（MIC）筛选，针对五种细菌菌株。化合物1f显示对铜绿假单胞菌和大肠杆菌金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2235-7

文献信息

• Chang; Sah, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1936, vol. 4, p. 413,414
  作者：Chang、Sah

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient, Selective and Inexpensive Supported Oxidant for the Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes, Semicarbazones, 4-Phenylsemicarbazones, and P-Nitrophenylhydrazones
  作者：Gui-Sheng Zhang、Bing Chai

  DOI：10.1080/00397910008087230

  日期：2000.4

  Abstract Dimethylammonium chlorochromate adsorbed on silica gel (DMCC/SiO2) makes the regeneration of carbonyl compounds from oximes, semicarbazones, 4-phenyl-semicarbazones, and p-nitrophenylhydrazones in good yields under mild and non-aqueous conditions.

  摘要 吸附在硅胶上的氯铬酸二甲基铵 (DMCC/SiO2) 可以在温和和非水条件下以良好的收率从肟、缩氨基脲、4-苯基缩氨基脲和对硝基苯腙中再生羰基化合物。
• Practical one-pot synthesis of semicarbazone derivatives via semicarbazide, and evaluation of their antibacterial activity
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Mojtaba Namroudi、Fateme Ghanbari Pirbasti、Hossein Roohi、Iraj Nikokar

  DOI：10.1007/s11164-015-2235-7

  日期：2016.4

  New series of 2-(aryl or alkyl)-N-phenylhydrazine-1-carboxamides 1a–j were synthesized through one-pot reactions of aldehyde or ketones, hydrazine hydrate, and phenylisocyanate in MeOH. The structure of products was confirmed by Fourier transform infrared (FT-IR), proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), and 13C NMR spectra. Minimum inhibitory concentration (MIC) of antibacterial activity of 1a–j was screened against five bacterial strains. Compound 1f showed antibacterial activity against Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus.

  一系列新的2-(芳基或烷基)-N-苯基酰肼-1-羧酰胺化合物1a–j 通过醛或酮、水合肼和异氰酸苯酯在甲醇中的一锅法反应合成。产物的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质子核磁共振（1H NMR）和13C NMR谱确认。对化合物1a–j的抗菌活性进行了最小抑菌浓度（MIC）筛选，针对五种细菌菌株。化合物1f显示对铜绿假单胞菌和大肠杆菌金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。