2-(4-ethoxyphenyl)-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-ethoxyphenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(4-Aethoxy-phenyl)-2H-indazol；2-(4-Ethoxyphenyl)indazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: KJLDNLKUPBVXRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitro-benzyl)-p-phenetidine 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2-(4-ethoxyphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Paal, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-LINKED ARYL HETEROARYL INHIBITORS OF LTA4H FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Sandanayaka Vincent

  公开号：US20070142434A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention relates to a chemical genus of biaryl nitrogen-attached heterocycles that are inhibitors of LTA4H (leukotriene A4 hydrolase). The compounds have the general formula: They are useful for the treatment and prevention and prophylaxis of inflammatory diseases and disorders.

  本发明涉及一种化学类别的双芳基氮连接杂环化合物，它们是LTA4H（白三烯A4水解酶）的抑制剂。这些化合物具有一般式：它们可用于治疗和预防和预防炎症性疾病和紊乱。
• Ligand-Free Copper(I) Oxide Nanoparticle Catalyzed Three-Component ­Synthesis of 2H-Indazole Derivatives from 2-Halobenzaldehydes, Amines and Sodium Azide in Polyethylene Glycol as a Green Solvent
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1055/s-0033-1340979

  日期：——

  An efficient synthesis of 2H-indazole derivatives based on the one-pot three-component reaction of 2-chloro- and 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide is described. The reaction is catalyzed by copper(I) oxide nanoparticles (Cu2O-NP) under ligand-free conditions in polyethylene glycol (PEG 300) as a green solvent.

  描述了基于 2-氯-和 2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠的一锅三组分反应的 2H-吲唑衍生物的有效合成。该反应由氧化铜 (I) 纳米粒子 (Cu2O-NP) 在无配体条件下在聚乙二醇 (PEG 300) 作为绿色溶剂中催化。
• Highly reusable support‐free copper(II) complex of <i>para</i> ‐hydroxy‐substituted salen: Novel, efficient and versatile catalyst for C─N bond forming reactions
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/aoc.3761

  日期：2017.11

  An air‐stable, highly active and versatile method for C─N bond forming reactions is reported. Under mild conditions using a highly reusable support‐free Cu(II)–salen complex, structurally diverse N‐aryl‐substituted compounds were obtained via direct C─N bond forming reaction of HN‐heterocycles with aryl iodides or three‐component C─N bond forming reaction of 2‐bromobenzaldehyde, aniline derivatives

  据报道，一种稳定，高活性和通用的CN键形成反应的方法。在温和条件下，使用高度可重复使用的无载体铜（II）-沙仑配合物，结构多样的氮芳基取代的化合物是通过HN杂环与芳基碘化物的直接C-N键形成反应或2-溴苯甲醛，苯胺衍生物和叠氮化钠的三组分C-N键形成反应获得的，收率良好。在环境条件下，在催化剂存在下，苯并咪唑衍生物的C-N键形成反应也进行了。使用该方法生产了一系列带有吗啉，四唑和喹喔啉主链的杂苯并咪唑。所有反应均在短时间内在空气中进行。在9 H-咔唑与碘苯的直接交叉偶联反应中，Cu（II）催化剂最多可重复使用八次，而催化活性不会降低。
• Microwave enhanced greener synthesis of indazoles via nitrenes
  作者：Deepu John Varughese、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.062

  日期：2006.9

  Non-traditional methods (grinding, water-based biphasic reactions, microwave chemistry) were used for the preparation of Schiff bases from several amines and 2-nitrobenzaldehydes. These nitro compounds were allowed to react with triethyl phosphite under microwave irradiation for the generation of nitrenes that underwent insertion reactions to form indazoles. This procedure constitutes an energy-efficient, greener chemistry version of the Cadogan reaction for nitrene-based formation of nitrogen heterocycles. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7674802B2
  申请人：——

  公开号：US7674802B2

  公开（公告）日：2010-03-09