2-bromobenzaldehyde-formyl-d | 59151-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzaldehyde-formyl-d
• 英文别名: 2-bromobenzaldehyde-d₁；2-bromobenzaldehyde-α-d₁；(2-Bromophenyl)-deuteriomethanone
• CAS: 59151-16-5
• 化学式: C₇H₅BrO
• 分子量: 186.012
• InChiKey: NDOPHXWIAZIXPR-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzaldehyde-formyl-d 在 吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl-2-d)phenyl)propa-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  含有邻-1,3-二氧杂戊环-2-基的苯丙二烯的热环化：由乙酸H原子的1,5-氢化物位移引发的新级联反应

  摘要：

  通过使用多种合成策略，制备了一系列在枯烯的C3位上含有一系列取代基（烷基，芳基，次膦基，烷氧羰基，磺酰基）的2-（1,3-二氧杂戊-2-基）苯基亚丙烯。通过在甲苯溶液中进行平滑的热活化，可将其转化为各自的1-（2-羟基）-乙氧基-2-取代的萘。C3位置的吸电子基团加速了这些串联过程，包括：1）乙缩醛H原子到氢化异丙苯碳原子上最初的氢化物样[1,5] -H转变；2）随后的6π-电环闭环反应的邻位反应二甲苯; 3）最后的芳构化步骤，同时伴随1,3-二氧戊环片段的开环。如果起始烯基的1,3-二氧戊环被二甲氧基甲基取代，则反应会导致两种双取代萘的混合物，这是由乙缩醛H原子或甲氧基迁移而形成的，后者发生的程度较小。最终的1,2-二取代萘中的两个通过分子内酯交换反应转化为相应的萘稠合的二氧杂膦或二氧杂松酮。DFT计算研究证明了1,3-二氧戊环片段对发生H位移的碳原子以及丙二烯末端的吸电子取代基的有益影响。值得注意的是

  DOI：

  10.1002/chem.201301608
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 potassium cyanide 、 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 70.0h， 以70%的产率得到2-bromobenzaldehyde-formyl-d
  参考文献：
  名称：

  AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化：探索 AuI 物种的亲氧路易斯酸度

  摘要：

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100113

文献信息

• One-Pot Cannizzaro Cascade Synthesis of <i>ortho</i> -Fused Cycloocta-2,5-dien-1-ones from 2-Bromo(hetero)aryl Aldehydes
  作者：Laurence Burroughs、Lee Eccleshare、John Ritchie、Omkar Kulkarni、Barry Lygo、Simon Woodward、William Lewis

  DOI：10.1002/anie.201505347

  日期：2015.9.1

  An intramolecular Cannizzaro‐type hydride transfer to an in situ prepared allene enables the synthesis of ortho‐fused 4‐substituted cycloocta‐2,5‐dien‐1‐ones with unprecedented technical ease for an eight‐ring carboannulation. Various derivatives could be obtained from commercially available (hetero)aryl aldehydes, trimethylsilylacetylene, and simple propargyl chlorides in good yields.

  分子内的Cannizzaro型氢化物转移到原位制备的异戊烯中，能够以八环碳环化的技术带来前所未有的技术简便性，合成邻位融合的4取代的环辛基2，5，dien-1。各种衍生物可以以高收率从可商购的（杂）芳基醛，三甲基甲硅烷基乙炔和简单的炔丙基氯获得。
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• Domino C–H functionalization reactions of gem-dibromoolefins: synthesis of N-fused benzo[c]carbazoles
  作者：Richard Y. Huang、Patrick T. Franke、Norman Nicolaus、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.001

  日期：2013.6

  A palladium-catalyzed domino transformation of gem-dibromoolefins leading to novel polycyclic benzo[c]carbazoles is described. A unique feature of the current reaction is the participation of both bromides in C–H functionalization processes. Mechanistic studies were conducted to ascertain the sequence of reaction events, and the results indicate that the (Z)-bromide likely reacts in preference to the

  描述了钯-催化的宝石-二溴烯烃的多米诺转化，其导致了新型的多环苯并[ c ]咔唑。当前反应的一个独特特征是两种溴化物都参与了CH的H官能化过程。进行了机理研究以确定反应事件的顺序，结果表明（Z）-溴化物可能优先于（E）-溴化物反应。
• One-Pot Synthesis of Deuterated Aldehydes from Arylmethyl Halides
  作者：Xiangmin Li、Shanchao Wu、Shuqiang Chen、Zengwei Lai、Hai-Bin Luo、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00016

  日期：2018.4.6

  A facile, one-pot approach for synthesizing deuterated aldehydes from arylmethyl halides was developed using D2O as the deuterium source. The efficient process is realized by a sequence of formation, H/D exchange, and oxidation of pyridinium salt intermediates. The mild and air-compatible reaction conditions enable efficient synthesis of diverse deuterated aldehydes with high deuterium incorporation

  使用D 2 O作为氘源，开发了一种简便的一锅法从芳基甲基卤化物合成氘代醛的方法。有效的过程是通过吡啶鎓盐中间体的形成，H / D交换和氧化的顺序实现的。温和且与空气相容的反应条件可实现高氘掺入量的各种氘代醛的高效合成。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Deuteration of Aldehydes in D2O
  作者：Yoshinari Sawama、Yuya Miki、Hironao Sajiki

  DOI：10.1055/s-0040-1707993

  日期：2020.4

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed direct deuteration of aldehydes in a mixed solvent of deuterium oxide (D2O) and cyclopentyl methyl ether was established. The present deuteration is possibly initiated by the formation of a Breslow intermediate from the aldehyde and the NHC, with subsequent trapping by D2O providing the monodeuterated aldehyde.

  建立了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的醛在氧化氘 (D2O) 和环戊基甲基醚的混合溶剂中的直接氘化。目前的氘化可能是由醛和 NHC 形成 Breslow 中间体引发的，随后被 D2O 捕获，提供单氘化醛。