(R)-3-acryloyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 133940-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-acryloyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-phenyl-3-prop-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 133940-76-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ZEMBIEOHPGGQNJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  326.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-acryloyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三苯基甲醇 、 Lindlar's catalyst 、 三(五氟苯基)硼烷 、 (S,S)-3,5-dimethylphenyl-Pybox 、 2,6-bis((S)-4-(3-chlorophenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 、 氢气 、 magnesium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (Z)-3-((2R,5R)-1-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-5-((R)-1-oxo-1-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)propan-2-yl)pyrrolidin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸/有机铜催化促进的 C-H 活化将 N-烷基胺直接转化为 N-炔丙基胺：在生物活性分子的后期功能化中的应用

  摘要：

  开发了一种将 N-烷基胺的 α-CH 键转化为 α-C-炔基键的有效催化方法。过去，这种转化是在氧化条件下进行的，对映选择性变体仅限于四氢异喹啉衍生物。在这里，我们公开了一种在不存在外部氧化剂的情况下结合 N-烷基胺和三甲基甲硅烷基炔的方法，并通过两种路易斯酸 B(C6F5)3 和 Cu 基络合物的协同作用进行促进。可以高非对映选择性和对映选择性合成多种炔丙胺。生物活性胺的后期位点选择性修饰证明了该方法的实用性。介绍了阐明催化过程的各种机制细微差别的动力学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08599
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯甘氨醇 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-3-acryloyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe(CO)5催化的Kharasch反应机理

  摘要：

  将 BrCCl3 添加到 (R)-3-(E)-cinnamoyl-4-phenyloxazolidin-2-one (1) 和 (R)-3-(E)-acryloyl-4-phenyloxazolidin-2- 的区域选择性和非对映选择性研究了由 Fe(CO)5 催化或用过氧化苯甲酰引发的一 (2) 个。BrCCl3 与 a-配合物 (4R,αS,βS)-ν2-(3-(E)-cinnamoyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one)irontetracarbonyl (3a) 和 (4R,αR) 反应的立体化学还研究了-η2-(3-丙烯酰基-4-苯基恶唑烷-2-酮)铁四羰基(4b)。得到的结果可以得出以下结论： (1) Fe(CO)5 催化的热哈拉施反应是通过氧化还原催化机理进行的；(2) 铁（以其任何氧化态）在反应的过渡态不与烯烃配位；

  DOI：

  10.1007/bf01435789

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015013835A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention is directed to piperazine derivatives, pharmaceutical compositions comprising the same, and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS.

  本发明涉及哌嗪衍生物，包括含有这些衍生物的药物组合物，以及它们在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发病或进展中的用途。
• C–H Functionalization of Amines via Alkene-Derived Nucleophiles through Cooperative Action of Chiral and Achiral Lewis Acid Catalysts: Applications in Enantioselective Synthesis
  作者：Ming Shang、Jessica Z. Chan、Min Cao、Yejin Chang、Qifan Wang、Brennan Cook、Sebastian Torker、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.8b06699

  日期：2018.8.22

  N-alkylamines and α,β-unsaturated compounds, performed under redox-neutral conditions, and promoted through concerted action of seemingly competitive Lewis acids, B(C6F5)3, and a chiral Mg-PyBOX complex. Thus, a wide variety of β-amino carbonyl compounds may be synthesized, with complete atom economy, through stereoselective reaction of an in situ-generated enantiomerically enriched Mg-enolate and an appropriate

  已经开发了 α-氨基 CH 键的催化转化，以提供有价值的对映体富集的 α-取代胺，这些实体在药物和生物活性天然产品中很普遍。通常，此类过程在氧化条件下进行并且需要贵金属基催化剂。在这里，我们公开了 N-烷基胺和 α,β-不饱和化合物的对映选择性结合的策略，在氧化还原中性条件下进行，并通过看似有竞争力的路易斯酸、B(C6F5)3 和手性镁的协同作用促进-PyBOX 复合体。因此，通过原位生成的对映体富集的镁烯醇化物和合适的亲电子试剂的立体选择性反应，可以合成多种 β-氨基羰基化合物，具有完全的原子经济性。
• CO2-induced amidobromination of olefins with bromamine-T
  作者：Junpei Hayakawa、Mitsuhiro Kuzuhara、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/b923253m

  日期：——

  The carbon dioxide (CO2)-induced amidobromination of olefins with bromamine-T is described. The method can be used in reactions with a wide range of olefins, both aromatic and aliphatic, as well as electron-rich and deficient olefins, leading to the regioselective formation of amidobrominated compounds.

  描述了二氧化碳（CO2）诱导的与溴氨-T的烯烃胺基溴化反应。该方法可用于多种烯烃的反应，包括芳香烯烃和脂肪烯烃，以及富电子和缺电子的烯烃，从而区域选择性地形成胺基溴化化合物。
• Asymmetric base-catalyzed Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrone with chiral acrylate derivatives
  作者：Hiroaki Okamura、Katsuki Morishige、Tetsuo Iwagawa、Munehiro Nakatani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10843-7

  日期：1998.3

  In the presence of a cinchona alkaloid as a catalyst, the Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrone with chiral N-acryloyl oxazolidinone afforded a bicyclolactone adduct with high diastereoselectivities (up to 95%de) in almost quantitative yield.

  在金鸡纳生物碱作为催化剂的存在下，3-羟基-2-吡喃酮与手性N-丙烯酰基恶唑烷酮的狄尔斯-阿尔德反应以几乎定量的产率提供了具有高非对映选择性（高达95％de）的双环内酯加合物。
• An efficient total synthesis of (+)-heliannuol D
  作者：Mayu Osaka、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.018

  日期：2010.10

  An efficient total synthesis of (+)-heliannuol D was accomplished in 14 steps and in 12% overall yield by employing a diastereoselective conjugate addition reaction to create a tertiary benzylic stereogenic center and simple assembly of the functionalized oxepane framework by an efficient one-pot transformation procedure as the key steps.

  通过采用非对映选择性共轭加成反应生成叔苄基立体异构中心并通过有效的一锅简单地组装官能化的环氧庚烷骨架，可在14个步骤中以14％的总产率完成（+）-helnunuol D的有效全合成改造程序为关键步骤。