(3-phenylisoxazol-5-yl)methyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenylisoxazol-5-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-phenyl-isoxazol-5-methyl methanesulfonate；(3-Phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: FUAJOINXHYBCDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylisoxazol-5-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-苯基异恶唑-5-基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings

  摘要：

  本研究合成了两个系列的新型 2-丁基丁二酸酯基含异噁唑环的羟酰胺衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性评估。研究发现，合成的化合物在体外对金黄色葡萄球菌和克雷伯氏肺炎表现出弱到中等程度的抑制活性。与金黄色葡萄球菌相比，所有合成的化合物对克雷伯氏肺炎都更有效。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0605-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (3-phenylisoxazol-5-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings

  摘要：

  本研究合成了两个系列的新型 2-丁基丁二酸酯基含异噁唑环的羟酰胺衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性评估。研究发现，合成的化合物在体外对金黄色葡萄球菌和克雷伯氏肺炎表现出弱到中等程度的抑制活性。与金黄色葡萄球菌相比，所有合成的化合物对克雷伯氏肺炎都更有效。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0605-7

文献信息

• 喹唑啉衍生物及其用途
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN103360382B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明提供一种式(I)所示的喹唑啉化合物，或其药学上可接受的盐其中：R1、R2和R7各自独立地选自氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷基，卤代C1-6烷氧基，羟基C1-6烷基，羟基C1-6烷氧基，C1-6烷氧基C1-6烷氧基，C3-8环烷氧基，任选被R6取代的芳基或杂芳基，硝基，氨基，C1-6烷基氨基，二（C1-6烷基）氨基；含有至少一个选自N，O，S杂原子的C3-8杂环烷氧基；Z为-NR4-，C(R5)2，S或-O-，其中R4为氢或C1-3烷基，R5选自氢或C1-3烷基；R3选自氢、卤素，C1-6烷基、C1-6烷氧基或卤代C1-6烷基；R6选自氢，C1-3烷基，羟基，卤素，C1-3烷氧基；n为0-5。本发明还提供式(I)化合物或其药学可接受的盐的制备方法及医药用途，可作为治疗与蛋白酪氨酸激酶有关的肿瘤、癌症等疾病的药物或先导化合物。
• Green one-pot four-component synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles- sulfonates and sulfonamides using a combination of NaDCC as metal-free catalyst and ultrasonic activation in water
  作者：Aicha Talha、Hamza Tachallait、Rachid Benhida、Khalid Bougrin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153366

  日期：2021.9

  simple and green one-pot reaction has been proposed for the synthesis of novel 3,5-disubstituted isoxazole-sulfonates and -sulfonamides () in water under ultrasound irradiation. The methodology is based on the use of safe and environmentally friendly reagents and allows, 1,3-dipolar cycloaddition, an easy access to functionalized heterocycles with the creation of four new bonds (SO, CN, CO and CC). Comparison

  提出了一种简单、绿色的一锅反应，用于在超声波照射下在水中合成新型3,5-二取代异恶唑磺酸盐和异恶唑磺酸盐()。该方法基于使用安全且环保的试剂，并允许通过 1,3-偶极环加成，通过创建四个新键（SO、CN、CO 和 CC）轻松获得官能化杂环。使用经典磁力搅拌和超声波照射的比较研究清楚地表明，超声处理促进清洁转化、高产率 (72–89%) 和更快的反应 (20–28 分钟)。所有合成的化合物均通过 MS-ES、H NMR、C NMR 光谱和 HPLC 分析进行了充分表征。
• 二茂铁衍生物、制备方法及其用途
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN103601762B

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开式I所示的二茂铁衍生物及其盐其中：Z为O或NH；R选自氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基，n为0‑5的整数，R可以相同或不同。本发明还提供式I化合物、制备方法及医药用途，该类化合物具有抗肿瘤活性，可以作为治疗肿瘤、癌症等疾病的候选药物或先导化合物。
• 噻吩[2,3-d]嘧啶衍生物、其制备方法及其用 途
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN103664991B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明提供一种式(I)所示的含异噁唑杂环的噻吩[2,3‑d]嘧啶衍生物，或其药学上可接受的盐，其中R1和R2各自独立地选自氢，C1‑6烷基，C1‑6烷氧基、卤代C1‑6烷基或卤代C1‑6烷氧基，任选被R7取代的芳基或任选被R8取代的杂芳基；或者R1和R2与其相连的碳原子一起形成4至6元碳环或杂环；Z为‑NR5‑,C(R6)2，‑S‑或‑O‑；R3选自氢、卤素、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、卤代C1‑6烷基或卤代C1‑6烷氧基，n为0～5的整数;R4选自氢、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基或卤代C1‑6烷基，任选被R9取代的芳基或任选被R10取代的杂芳基。本发明还提供式（I）化合物和其药学上可接受的盐的制备方法及医药用途，该类化合物可作为治疗肿瘤、癌症等疾病的药物或先导化合物。
• 喹唑啉衍生物的制备方法及其用途
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN103819467B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开式(I)所示的喹唑啉衍生物及其盐其中Z为‑NH‑，‑O‑；R1，R2代表C1‑3烷氧基或氢；R3为4‑氟、4‑氯、2‑氯、4‑溴、2,4‑二氯、4‑甲基、4‑甲氧基、氢、4‑三氟甲基、2,4‑二甲氧基。本发明涉及式(I)化合物和其盐的制备方法及其用途。该类化合物或其盐对大肠癌细胞株HCT‑116人肺癌细胞株A549及乳腺癌细胞株MCF‑7具有很强的抑制活性。该类化合物抗癌活性广谱，可作为治疗肿瘤、癌症等疾病的药物或先导化合物。